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1、2013年第2I卷第2期，197—199合成化學(xué)ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．2，197～199·快遞論文·氰基修飾的新型寡聚噻吩衍生物的合成王靜(商丘師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，河南商丘476000)摘要：以2，3，4，5-四碘代噻吩為起始原料，利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)來構(gòu)筑分子骨架，合成了3個(gè)氰基和烷基修飾的新型寡聚噻吩衍生物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，”CNMR，E1．MS和元素分析表征。關(guān)鍵詞：聚噻吩；氰基；Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)；合成
2、中圖分類號(hào)：0626．12文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：1005-1511(2013)02-0197-03SynthesisofNovelOligothiopheneDerivativesModifiedbyCyanoGroupWangJing(DepartmentofChemistryChemicalEngineering，ShangqiuNormalUniversity，Shangqiu，476000，China)Abstract：Threenovelcyanogroupandalkylmodif
3、iedoligothiophenederivativesweredesignedandsynthesizedfrom2，3，4，5-tetraiodothiophenebySuzukicouplingreactionusedtoconstructtheoligo—thiophenebackbone．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，13CNMR，El—MSandetementa／analysis．Keywords：oligothiophene；cyano
4、group；Suzukicouplingreaction；synthesis有機(jī)共軛化合物由于在電子學(xué)和光電子學(xué)領(lǐng)域中的潛在應(yīng)用而成為人們研究的熱點(diǎn)。很多研究工作都集中在P型有機(jī)材料的合成和結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的研究上¨。3J，關(guān)于n型有機(jī)半導(dǎo)體材料的報(bào)道相對(duì)較少，例如氟取代的芳香族化合物Hq】，雜環(huán)類芳香化合物¨一】，富勒烯類衍生物H01，萘和二萘嵌苯二酰亞胺uu等。因此，設(shè)計(jì)并合成n型有機(jī)半導(dǎo)體材料成為研究的熱點(diǎn)。得到n型有機(jī)半導(dǎo)體材料的方法之一就是在分子的丌共軛骨架中引人吸電子取代基【121，這
5、樣可以降低分子的LUMO最低軌道能級(jí)，有利于電子傳輸。本文在文獻(xiàn)¨n151方法的基礎(chǔ)上，以2，3，4，5．四碘代噻吩(2)為原料，設(shè)計(jì)并合成了3個(gè)含有氰基和烷基的新型寡聚噻吩衍生物(1a—lc，Scheme1)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR，”CNMR，E1．MS和元素分析表征。將吸電子取代基氰基引入分子中以降低分子的LUMO能級(jí)，增加分子的電子親和能，從而有利于電子傳輸，提高分子在空氣中的穩(wěn)定性，得到n型半導(dǎo)體材料。1實(shí)驗(yàn)部分1，1儀器與試劑Bruker300MHz和400MHz型核磁共振儀(CDCl，
6、為溶劑，TMS為內(nèi)標(biāo))；傅立葉變換離子回旋共振質(zhì)譜儀；UBC型元素分析儀。(三蝴)合鈀[ed(PPh3)4][161，3a一3c[13'14】和2LlSl按文獻(xiàn)方法合成；2一乙基噻吩，2．正己基噻收稿日期：2012—10-22，基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21102087)作者簡(jiǎn)介：王靜(1980一)，女，漢族，河南鶴壁人，博士，講師，主要從事有機(jī)半導(dǎo)體材料的合成與性質(zhì)研究。E-mail：wj2150@yahoo．ca·-——198．．——合成化學(xué)V01．21，2013。夠。一R—R嵩2
7、CompR4a一4ca—C2H5吩，正丁基鋰，AhAesar公司；溴代正十二烷，硼酸三甲酯，上海國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；其余所用試劑均為分析純，其中THF經(jīng)鈉和二甲苯酮處理，蒸出立即使用；石油醚沸程為60℃～90℃；薄層層析(GF254)和柱層析硅膠(200目一300目)，山東青島海洋化工廠。1．2合成(1)4的合成(以4a為例)在三口圓底燒瓶中加入3aO．98g(5．00mm01)，2735mg(1．25mm01)和NaHC03飽和溶液10mL，氬氣保護(hù)下加入Pd(PPh，)。58mg(0．
8、05ret001)和無氧THF15mL，攪拌下于70℃反應(yīng)至終點(diǎn)(TLC監(jiān)測(cè))。冷卻至室溫，傾人飽和NH。CI溶液中，用乙酸乙酯(3×10mL)萃取，合并有機(jī)相，用無水Na：SO。干燥，濃縮后經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑：石油醚)純化得黃色固體3，4一二碘-2，5．二(5一乙基噻吩基．2-)噻吩(4a)264mg。用類似方法合成黃色固體4b和4c。4a：收率38％；1HNMR占：7．25(d，J=3．6Hz，2H)，6．80(d，J=3．6Hz，2H)，2．87(q，J=7．6Hz，4H)，1。34(t
