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1、2010年第18卷第5期,543—546·研究論文·合成化學(xué)Chin鷦eJo哪al0fS”tlleticChelni8扛yV01.18.2010No.5.543_546兩種新型咔唑衍生物的合成及其光電性能劉望博,胥詩(shī)華,范和良,高希存(南昌大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系,江西南昌330031)摘要:以咔唑、三苯基氯硅烷及2.溴芴為原料,經(jīng)甲基化、硼酸化、I刀】mann偶聯(lián)、sllzul【i偶聯(lián)等反應(yīng)合成了兩種新型咔唑衍生物——_3,6一二(9,9-二甲基—9麒2一芴基)-9.苯基-9脅咔唑(1a)和3,6·二[(4-三苯硅基)苯基]-9-苯基.9肌咔唑(1b),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H
2、NMR和元素分析表征。用uV.Vi8,熒光光譜和循環(huán)伏安曲線研究了1a和1b的光電性能。關(guān)鍵詞:咔唑;有機(jī)硅;sllzu“偶聯(lián);合成;光電性能中圖分類號(hào):0625.6文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1005.1511(2010)05彤43講SynthesisofTwoNoVelCarbazoleDeriVatiVesandTheiroptoelectrollicPropertiesUUWang—bo,XUShi-hua,F(xiàn)ANHe一1iang,GAOXi—cun(Depamnemofchemi8乜y,sch00lofScienc髓,N眥clIaIlgUIlive?;?,
3、Nanch觚g330031,Cllina)Abstract:TwonoVelcarbaz0IderiVatiVes,3,6-bis(9,9一dimethyl-9弘fluoren-2-yI)-9一phenyl-9日·car.bazole(1a)and3,6-bis[(4·triphenylsilanyl)phenyl]-9一phenyl-9日一carb毗ole(1b),weresynt}Iesizedthrougllme也ylation,uUmaIln陀action,boricacidification鋤dSuzukicouplingreactionusingc
4、arb毗.ole,翻phenylsiylchlorideand2.bromo_9mⅡuorene夠tllestaningmate—als.nes咖ctureswerech蝴cterizedby1HNMR蛐delementalanalysis.neoptoelec仃onicpropeniesof1aandlbwerein.Vest培atedbyUV—Visspectra,fluorescenceemission印ec仃a吼dcyclicVoltammeny.Keywords:carba∞le;o瑪anicsilicon;Suzukicoupling;synt}l
5、esis;optoelec心onicproperty有機(jī)電致發(fā)光器件與其他平板顯示器相比,因具有自主發(fā)光、全固態(tài)、視角寬、顏色豐富、響應(yīng)快、柔韌性好、溫度適應(yīng)性好、驅(qū)動(dòng)電壓低等優(yōu)點(diǎn)[1’33而展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景【4娟J。咔唑衍生物因其特殊的剛性結(jié)構(gòu),較高的玻璃化溫度和良好的空穴傳輸性能,在電致發(fā)光領(lǐng)域常被用作具有高熱穩(wěn)定性的空穴傳輸材料。本文參考文獻(xiàn)【7。訓(xùn)方法,以咔唑、三苯基氯硅烷及2一溴芴為原料,經(jīng)甲基化、硼酸化、UuJn鋤偶聯(lián)、Suzuki偶聯(lián)等反應(yīng)合成了兩種新型咔唑衍生物一,6一二(9,9一二甲基-9胞.芴基)-9.苯基.9日-咔唑(1a)和3,6一
6、二[(4一三苯硅基)苯基]-9一苯基-9m咔唑(1b,Scheme1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR和元素分析表征。用uV—Vis,熒光激發(fā)光譜和循環(huán)伏安曲線研究了1的光電性能。收稿日期:2010m3J09基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(60868001)作者簡(jiǎn)介:劉望博(1985一),男,漢族,江西贛州人,碩士研究生,主要從事有機(jī)合成的研究。E-mail:1wkl985@126.c哪通訊聯(lián)系人:高希存,教授,E.mail:xcg∞@ncu.edu.曲一544一合成化學(xué)V01.18.2010刪盼半謝r等器辭c。等品B,蒜器臼0HBHo,cul------—--··-
7、-“-·------—--—-———’鄰菲哆啉。鄰二氯苯B(OH)2@兮{i弋>B(oH):0@一Bp圾B(niǎo),6廿r‘Dr@靠磚R‰R=渤mml實(shí)驗(yàn)部分1.1儀器與試劑X4型顯微熔點(diǎn);BrtlkerAvance400MHz型核磁共振儀(CDcI,為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));FIAsHEAlll2型元素分析儀;PEhIllbda35型紫外分光光度計(jì);F_4600型熒光光譜儀;cHI型電化學(xué)分析儀。四三苯基磷鈀[Pd(Ph,P)。],北京盛維特公司;叔丁醇鈉和對(duì)二溴苯,Acros;三苯基氯硅烷、咔唑、2一溴芴、碘化亞銅、三甲基硼酸酯和正丁基鋰,AⅡaAe鼴;THF經(jīng)鈉回
8、流除水;其余所用試劑均為分析純。9,9