齊聚噻吩衍生物的合成及其液晶和光電性能

齊聚噻吩衍生物的合成及其液晶和光電性能

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1、摘要摘要齊聚噻吩作為一種功能性有機材料,以其優(yōu)異的光、電性能,越來越受到研究者的重視。為了開發(fā)齊聚噻吩的新性能,開拓其在更廣闊應(yīng)用領(lǐng)域的使用價值,本論文設(shè)計、合成了一系列齊聚噻吩衍生物,分別研究了它們的液晶性能和光、電性能。在對它們光、電性能研究的基礎(chǔ)上,繼而進行了齊聚噻吩衍生物應(yīng)用到有機太陽能電池方面的研究,取得了較好的研究結(jié)果。本論文中,所設(shè)計、合成的齊聚噻吩衍生物是:2,2’:5’,2”.三噻吩(3T)、ⅣJN’.雙烷烴基一5,5”一二氯基.2,2’:5’,2”.三噻吩.4,4”一二酰胺(DNC。DCl

2、3T’n=8,18)、Ⅳ’Ⅳi雙十八烷烴基.5,5”一二溴基一2,2’:5’,2”.三噻吩.4,4”.二酰胺(DNCl8DBr3T)、5.甲醛基.2,2’:5‘,2”.三噻吩(3T—CHO)、5一乙烯基一2,2’:5’.2"-三噻吩(V3T)和5.乙烯基.5”.羧基.2,2’:5’,2”一三噻吩(V3T.COOH)。并用質(zhì)譜、核磁共振譜、元素分析、紅外光譜和高效液相色譜對目標(biāo)化合物進行了確認表征。各齊聚噻吩衍生物的結(jié)構(gòu)式如下:HOlI曰HH宮曰HH2n“Cn—N—qp—N—CnH2n“H37C18一N—qp—

3、N—CmH37ct≮k!—》cIer≮k:—》erONCnDCl3Tn--8,18吼:心3T吼:—≯c眥心V3TDNClaDBr3T◇《—≯c一。3T_CHO一吼:母c?zV3T-COOH差示掃描量熱法(DSC)-鋇0定的結(jié)果及偏光光學(xué)顯微鏡觀察的結(jié)果顯示出,DNCl8DCl3T和DNCl8DBr3T具有近晶A相(S。A)液晶性質(zhì),而DNCsDCl3T不具有液晶性質(zhì)。研究結(jié)果發(fā)現(xiàn),部分分子間氫鍵對于液晶的形成起著重要的作用。另外,與酰胺基相連的烷基鏈的長短,對液晶的形成也起著重要的作用。測定了3T、DNC。D

4、Cl3T(n=8,18)、3T.CHO、V3T、V3T—COOH這些齊聚噻吩衍生物的紫外一可見光譜、熒光光譜和循環(huán)伏安曲線。測定和計算的結(jié)果發(fā)現(xiàn),3T—CHO具有較高的吸收波長(;Z=400nm),V3T具有較高的熒光量子效率(巾=0.107),V3T—COOH具有較小的能隙(E。=2.74eV)。在對3T.CHO光、電性能研究的基礎(chǔ)上,探索了其作為太陽能電池材料的應(yīng)用。利用ITO玻璃、3T—CHO、3,4,9,10。二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)及金屬鋁組成了光伏器件:ITO/3T.CHO/PcH,A1。在白

5、光照射下,這種光伏器件的開路電壓為2.25V、短路電流為1.8mAcm一,填充因子為48.3%。關(guān)鍵詞:齊聚噻吩衍生物;液晶;太陽能電池AbstractAsanewkindoffunctionalorganicmaterials,oligothiopheneisgettingmoreandmoreattentionbecauseofit’sexcellentopticalandelectricalproperties.Withtheaimofdevelopingnewpropertiesandgettingw

6、iderapplicationofoligothiophenederivatives.Newoligothiophenederivatives,2,2’:5。,2"-terthiophene(3T),Ⅳ,Ⅳ二dialkyl一5,5”一dichloric一2,2’:5’,2”一terthiophene一4,4"-dicarboxamide(DNC。DCl3T,n=8,18),Ⅳ,Ⅳ:distearyl一5,5”一dibromo一2,2’:5’,2Qt_terthiophene-4,4"-dicarboxamid

7、e(DNClsDBr3T),5一formyl一2,2’:5’,2”一terthiophene(3T—CHO),5一vinyl一2,2’:5’,2ft_terthiophene(V3T),5-vinyl一5"-carboxyl一2,2’:5’,2”一terthiophene(V3T—COOH)weredesignedandsynthesized,andtheirpropertiesofliquidcrystal,opticsandelectricswerestudied.Theapplicationof3T.C

8、HOass01arcel】materialwasstudied.Ho¨曰HHO¨曰HH2n+lCn-N—qp—N—CnH2n+lH37C18一N—qp—N—C18H37cl≮k:—粵cIer《h:—》erDNCnDCl3Tn=8,18V3TDSCandpolarizedmicroscopyperformedonDNCIsDCl3T,DNCIsDBr3Trevealedthatthesetwocomp

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