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《取代羥基查爾酮化合物的合成與表征.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、化學(xué)世界取代羥基查爾酮化合物的合成與表征高復(fù)興，薛靈芬，陳光輝，熊小琴。李在順(河南信陽師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，河南信陽464000)摘要：查爾酮類化合物是合成黃酮類藥物的重要中間體，而且它本身也具有廣泛的藥理活性。在稀堿催化下，于75～8O℃反應(yīng)1．5h，苯乙酮分別與水楊醛、5一氯水楊醛、5一硝基水楊醛進(jìn)行交叉羥醛縮合反應(yīng)，合成了其中兩個鮮見文獻(xiàn)報道的查爾酮類化合物，產(chǎn)物通過元素分析、IR、HNMR、MS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。關(guān)鍵詞：取代查爾酮；羥醛縮合；合成；表征中圖分類號：O622．4文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：0367-6358(2012)0
2、5-0294-03SynthesisandCharacterizati0nofSubstitutedHydroxylatedChalconeGAOFu—xing，XUELing—fen，CHENGuang—hui，XIONGXiao—qin，LIZai—shun(CollegeofChemistryandChemicalEnvironment，XinyangNormalUniversity，HenanXinyang464000，China)Abstract：Chalconeisanimportantintermediateforsynth
3、esizingflavones，anditselfshowsawidevarietyofpharmaceuticalactivities．Thecross-aldolcondensationofacetophenonewithsalicylaldehydeand5一chlorosalicylaldehydeand5一nitrosalicylaldehyderespectivelywascatalyzedbyadilutesodiumhydroxidesolutionat75～80*(2in1．5h．Twenovelsubstitutede
4、halconecompoundsweresynthesized，andtheirstructureswereconfirmedbyelementalanalysis，IR，HNMRandMSspectra．Keywords：substitutedchalcone；aldolcondensation；synthesis；characterization查爾酮屬于黃酮類的天然有機(jī)化合物，不僅是麻煩，反應(yīng)不徹底，產(chǎn)物分離精制困難；有使用酸催合成黃酮、黃酮醇等類藥物以及香料的重要有機(jī)中化合成方法的，但是反應(yīng)時間長達(dá)6h，反應(yīng)溫度高間體，而且它本身
5、也具有廣泛的生理活性，如抗炎、達(dá)120℃，而產(chǎn)物收率只有3O～52[7]。筆者認(rèn)抗病毒、抗菌、抗腫瘤、抗心血管疾病等活性[1]。目為：經(jīng)典方法合成羥基查爾酮的收率低，除了堿性環(huán)前關(guān)于取代查爾酮合成的報道不多，而且反應(yīng)條件境下酚羥基容易被氧化發(fā)生副反應(yīng)外[8]，酚氧負(fù)離不易控制，副反應(yīng)多，反應(yīng)收率較低，實驗結(jié)果重復(fù)子對反應(yīng)中心的鈍化作用不可忽視，它可能使縮合性不高嗍。經(jīng)典的取代查爾酮的合成方法是：室溫反應(yīng)的活性降低，進(jìn)而影響縮合產(chǎn)物的收率?；?5~30℃、醇溶液中，強(qiáng)堿催化取代苯乙酮與取代苯這一認(rèn)識，本文仍然采取簡便經(jīng)典的合成方式，通過甲
6、醛的羥醛縮合得到。據(jù)報道二芳環(huán)中任何一環(huán)上適當(dāng)延長反應(yīng)時間，提高反應(yīng)溫度，選用取代水楊醛羥基的存在對縮合產(chǎn)物收率影響很大，例如，水楊醛和苯乙酮為原料，以較好的收率，合成得到了新型羥與苯乙酮縮合物收率僅為10．7[6；為此，有使用基查爾酮類化合物。并通過元素分析、IR、HNMR羥基保護(hù)方法合成羥基查爾酮的，但此法實驗操作和MS分析表征，確定了化合物的結(jié)構(gòu)。合成路線收稿日期：2011—09—27；修回日期：2011一10—17基金項目：河南省自然科學(xué)基金(09230041OO32)作者簡介：i1~(1963一)，男，河南信陽人。副教授，主要從
7、事有機(jī)化學(xué)教學(xué)和科研。E-mail：xygfx@yahoo．eom．cn。第5期化學(xué)世界·295-如下：3207，1640。MS(ESI)m／=：225(M+1)。1．2．25一氯一2一羥基查爾酮的制備O0H合成方法同前，得淡黃色產(chǎn)物1．9Og，產(chǎn)率CH3+“。73．69，mp145~147℃。元素分析／％，實測值(計算值)：C7O．O5(69．66)；H4．42(4．29)。HNMR(DMSO-d)，艿／×10一：6．96～6．97(1H，d，J一8．75Hz，H。)，7．30～7．32(1H，dd，J=8．70Hz，32．6Hz，H)
8、，7．56～7．59(2H，t，J一7．50Hz，4H，H)，7．61～7．64(1H，m，H)，7．66～7．69RR=H，CI，NO2(1H，t，J一7．30Hz，H’)，7．93～7．9
