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《取代二吡咯甲烷的合成及其光學性能-論文.pdf》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2014年第22卷合成化學Vo1.22,2014第1期,057~059ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.1,057~059·快遞論文·取代二吡咯甲烷的合成及其光學性能朱衛(wèi)華,韓慶飛,余沁,李敏智,付李杰(江蘇大學化學化工學院,江蘇鎮(zhèn)江212013)摘要:以吡咯和硝基苯甲醛為原料,二氯甲烷為溶劑,采用碘催化水浴法于35℃反應5min合成了5一(4一硝基苯基)二吡咯甲烷(2a)和5.(3.硝基苯基)二吡咯甲烷(2b),其中2b為新化合物,收率分別為82%和84%,其結構經(jīng)HNMR,IR,MS和元素分析表
2、征。并利用uV-Vis和FL研究了2a和2b的光學性能。結果表明:2a和2b的入一分別位于212nnl,264nm和206am,258rim;最大發(fā)射波長分別位于528nln(=264nm)和525nm(。=258nln)。關鍵詞:二吡咯甲烷;碘催化水浴法;合成;光學性能中圖分類號:0626.13文獻標識碼:A文章編號:1005-151I(2014)01-0057-03SynthesisandOpticalPropertiesofTwomeso-SubstitutedDipyrromethanesZHUWei-hua,HANQing—fe
3、i,YUQin,LIMin-zhi,F(xiàn)ULi~ie(SchoolofChemistryandChemicalEngineering,JiangsuUniversity,Zhenjiang212013,China)Abstract:Twome$o—substituteddipyrromethanes,5一(4-nitropheny1)dipyrromethane(2a,82%)and5一(3一nitropheny1)dipyrromethane(2b,84%,anewcompound)weresynthesizedbywaterbathme
4、thodfromnitrobenzaldehydeandpyrroleusingmoleculariodineasthecatalystanddichloromethaneasthesolventat35℃for5rain.ThestructuresandopticalpropertieswerecharacterizedbyUV—Vis.FL,HNMR,F(xiàn)T—IR,MSandelementalanalysis.Theresul~indicatedthatof2aand2bwere212nm,264nmand206nm,258nln,re
5、spectively.A。of2aand2bwere528am(A=264am)and525nm(A。=258am).Keywords:dipyrromethane;iodinecatalyticwaterbathmethod;synthesis;opiticalproperty二吡咯甲烷是有機合成中重要的基本構筑單本文以吡咯和對硝基苯甲醛(1a)或問硝基元,廣泛應用于卟啉、咔咯和聚吡咯化合物的合苯甲醛(1b)為原料,二氯甲烷為溶劑,采用碘催成n】。近年來,Lindsey等H在水相中利用酸化水浴法于35oC反應5min合成了5一(4硝基苯
6、催化合成了/'//~30位取代的二吡咯甲烷,但該方法基)二吡咯甲烷(2a)和5一(3.硝基苯基)二吡咯甲后處理較為繁瑣。2010年,F(xiàn)augeras等利用微烷(2b,新化合物)(Scheme1),收率分別為82%波輔助合成了m,eso位取代二吡咯甲烷,方法較為和84%,其結構經(jīng)HNMR,IR,MS和元素分析簡便。表征。并利用UV—Vis和FL研究了2a和2b的光收稿日期:2013-01—16;修訂日期::2013-12—10基金項目:國家自然科學基金資助項目(21171076);江蘇大學高級人才基金資助項目(11JDG124)作者簡介:朱
7、衛(wèi)華(1969一),男,漢族,江蘇興化人,教授,主要從事卟啉類配合物的合成及應用研究。E—mail:sayman@ujs.edu.crl一58一合成化學Vo1.22,2014H5.61(s,1H,6一H),5.9o(d,2H,3-n),6.20(dd,RHo(1a-1b)H2H,4一H),6.77(dd,2H,5一H),7.38—7.40(d,I2,35℃,5rainH2H,2,6一H),8.O1(brs,2H,NH),8.18—8.20(d,2H,3,5'-H);IR:3396,3360,3102,2a.2b2878,1590,1513
8、,1488,1348,977,801cm~;CompabAna1.ealcdforC15H13N302:C67.41,H3.23,NR4一NO23-NO212.26;foundC67.11,H