有機(jī)物的斷鍵與成鍵專題.doc

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1、有機(jī)物的斷鍵與成鍵廣州市玉巖中學(xué)趙勇一.根據(jù)信息判斷反應(yīng)產(chǎn)物（斷鍵與成鍵）1.下列反應(yīng)稱為Diels-Alder反應(yīng)，常用于有機(jī)物的合成：（1）該反應(yīng)還有可能生成另外一種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為：。（2）與CH2=CHCH3發(fā)生的產(chǎn)物可能是：。（3）實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，與也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。（4）兩分子也可發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到六元環(huán)化合物，其產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。（5）兩分子也可發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到八元環(huán)化合物，其產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。2．已知烯

2、烴可被臭氧分解：（1）CH3CH=CHCH2CH3經(jīng)臭氧分解后的產(chǎn)物為：。（2）經(jīng)臭氧分解后的產(chǎn)物為：____________________________________，該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（3）已知某烴A，俗名為檸檬烯，化學(xué)式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解后得到1molHCHO和1mol。A經(jīng)催化加氫后得到的產(chǎn)物B，其化學(xué)式為C10H20，分子內(nèi)含有六元環(huán)。則A的結(jié)構(gòu)簡式：。3．在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。CHO—NO2HRCO+2

3、CH3CH2OHH+RCHCH3CH2OOCH2CH3+H2O例如：1mol與2molCH3OH反應(yīng)的產(chǎn)物除水外還有（寫結(jié)構(gòu)簡式）。4.已知：丙炔與苯甲酸也能發(fā)生類似反應(yīng)，其可能的產(chǎn)物是：。5.已知：，反應(yīng)II的化學(xué)方程式為。反應(yīng)Ⅰ屬于加成反應(yīng)，還有可能生成另外一種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式是：。6.（2011年廣東）已知：（1）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡式如右圖）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)

4、簡式為。7.（2010廣東）已知CO2的結(jié)構(gòu)式為O=C=O.現(xiàn)有如下兩個(gè)反應(yīng)：（1）反應(yīng)①在由化合物Ⅰ→Ⅱ的過程中，進(jìn)行了類似于反應(yīng)②的反應(yīng)，得到一個(gè)中間產(chǎn)物，該中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為：。（2）在一定條件下，化合物Ⅲ也能與乙烯發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：和。（3）在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：和。8.已知苯酚和甲醛可以發(fā)生反應(yīng)：，（1）與(CH3)2C=CH2也可以發(fā)生類似的

5、反應(yīng)生成N，則N結(jié)構(gòu)簡式可能為。（2）與CH2=CH2也可以發(fā)生類似的反應(yīng)生成K，則N結(jié)構(gòu)簡式可能為。二.廣東高考題及模擬題改編1．（2011年廣州一模改編）以苯甲醛為原料合成化合物V的路線如下：（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____________（2）反應(yīng)①還可生成另外兩種化合物，它們與化合物I互為同分異構(gòu)體，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。（3）化合物Ⅰ發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）化合物Ⅲ在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。（5）下列說法正確的是____________（雙選，填字母）。A．化

6、合物I的名稱是2-硝基苯甲醛B．化合物Ⅴ最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．反應(yīng)⑤屬于還原反應(yīng)D．化合物V的分子式為C16H12N2O4（6）用丙酮代替化合物I發(fā)生反應(yīng)②、反應(yīng)③可以得到化合物VI（生產(chǎn)有機(jī)玻璃的中間體），化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為________________________2.（2012廣州一模改編）香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其它試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：（Ⅱ）（Ⅰ）②①（Ⅴ）香豆素（Ⅳ）（Ⅲ）④③（1）香豆素的分子式為；1mol香豆素完全燃燒消耗的O2的物質(zhì)的量

7、為mol。香豆素在核磁共振氫譜中有組峰。（2）反應(yīng)③是一個(gè)類似酸性條件下酯水解的反應(yīng)，其另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）香豆素在一定條件下與HBr反應(yīng)可生成和，與過量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是；一定條件下，與能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）下列關(guān)于I～V的說法正確的是。A．化合物I和V均可溶于水B．化合物Ⅱ能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣C．化合物I、Ⅱ和Ⅲ與氯化鐵作用均可顯紫色D．能用酸性KMnO4或溴的四氯化碳溶液鑒別Ⅳ和Ⅴ答案：（1）C9H6O3（2分）9

8、（2分）（2）BC（2分）（3）CH3COOH（2分）（4）（2分）＋3NaOH△ONaCH－CH2－COONaOH＋NaBr＋H2O（3分）（5）CH3C＝CH－CHO（3分）