二稀氫共軛體系.docx

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1、第四章二稀氫、共軛體系、誘導(dǎo)效應(yīng)以及應(yīng)用--僅供私人好友參考1)共軛二烯氫:兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的烯氫。2)s-順式構(gòu)象；兩個(gè)雙鍵在碳碳單鍵同側(cè)的極限構(gòu)象。3）s-反式構(gòu)象：兩個(gè)雙鍵在碳碳單鍵的異側(cè)的極限構(gòu)象。4）共軛體系和共軛效應(yīng)：在同一個(gè)平面上，三個(gè)或者三個(gè)以上互相平行的p軌道形成大π鍵的分子體系稱為共軛體系；由于共軛產(chǎn)生的效應(yīng)叫共軛效應(yīng)。5）電子離域：像1，3-丁二烯分子中，四個(gè)Π電子不是兩兩分別固定在兩個(gè)雙鍵碳原子之間，而是擴(kuò)展到四個(gè)碳原子之間，這種現(xiàn)象稱為電子離域。6）π-π共軛：兩個(gè)或者兩個(gè)以上Π鍵的P軌道

2、重疊而成的體系（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：?jiǎn)捂I與重鍵交替排列）。7）p-π共軛：由與雙鍵直接相連的原子的空p軌道或者未共用電子對(duì)所占據(jù)的p軌道與雙鍵Π軌道在側(cè)面相互交蓋的體系。8）超共軛體系：分兩類①σ-p超共軛（C-Hσ鍵與π鍵共軛產(chǎn)生的電子離域效應(yīng)）②π-p超共軛（C-Hσ鍵與p軌道共軛產(chǎn)生的電子離域效應(yīng)）9）1,2-加成：共軛二烯氫與鹵素、鹵化氫等親電試劑進(jìn)行親電加成時(shí)，一個(gè)π鍵斷開(kāi)，親電試劑加到雙鍵的兩端，稱為1,2-加成。10）1,4-加成：2個(gè)π鍵都斷開(kāi)，親電試劑加到C1和C4上，且在C2和C3上形成一個(gè)新的π鍵，稱為1,4

3、-加成。補(bǔ)：①誘導(dǎo)效應(yīng)：因成鍵原子的電負(fù)性不同，使分子中電子云沿分子鏈向某一方向（箭頭指向電負(fù)性大的）移動(dòng)。②共軛效應(yīng)的特征：A.形成共軛體系的原子共面B.其p軌道的對(duì)稱軸垂直于該平面C.共軛體系中鍵長(zhǎng)趨于平均化D.共軛體系能量降低，分子較穩(wěn)定。E.共軛效應(yīng)在共軛鏈上可以產(chǎn)生電荷正負(fù)交替現(xiàn)象。③共軛效應(yīng)的方向和傳遞A.p-π共軛體系，p電子總是向不飽和π鍵轉(zhuǎn)移，為﹢C效應(yīng)。B.π-π共軛體系，π電子云向電負(fù)性強(qiáng)的的原子偏移，﹣C效應(yīng)。C.σ-π和σ-p超共軛體系，一般都顯示﹢C效應(yīng)。④共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)的區(qū)別共軛效應(yīng)是通

4、過(guò)共軛π鍵傳遞,可以傳遞的很遠(yuǎn),一般不隨共軛鏈的增加而逐漸消失或者減弱;誘導(dǎo)效應(yīng)隨著分子鏈的增長(zhǎng)而迅速減弱(一般傳3個(gè)化學(xué)鍵4個(gè)原子就不在顯示誘導(dǎo)效應(yīng)了）。