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1、第五章習(xí)題不要求做的題目：5-7習(xí)題集不要求做的：9改錯：課本p74Newman投影式應(yīng)為：１２習(xí)題集p302.編號為:答案：1R,2R3第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ)：手性分子一、手性分子和對映體二、旋光性三、費歇爾投影式四、構(gòu)型標記法五、含兩個C*的對映異構(gòu)六、手性分子的生物作用立體化學(xué)基礎(chǔ)：手性分子一、手性分子和對映體1.基本概念手性手性分子對映異構(gòu)體（對映體）實物鏡象2.含有一個手性C的對映異構(gòu)乳酸CCOOHOHHCH3CCOOHHOHCH3*手性中心手性碳原子C*透視式透視式含有一個手性碳原子的化合物必結(jié)論1非手性分子對稱面（C連
2、兩個以上相同基團或少于四個基團）結(jié)論2具有對稱面的分子是非手性分子（C連四個不同的基團）定是手性化合物，有一對對映體HHCOOHCH3CH3-CH2-COOH哪些分子是手性分子？想一想方法：①尋找對稱面②尋找C****手性分子非手性分子手性分子非手性分子非手性分子手性分子二、旋光性1.旋光度與比旋光度尼科爾棱鏡尼科爾棱鏡單一對映體的溶液手性化合物具有旋光性旋光度α（+）右旋（順時針）（－）左旋（逆時針）圓盤旋光儀自動旋光儀αl×Cα[]Dt=比旋光度l——旋光管的長度（dm）α——旋光度（°）C——溶液的濃度（g﹒mL-1）——比
3、旋光度α[]Dtt——測定時的溫度（℃）D——鈉光波長589nm將膽固醇樣品260mg溶于5mL氯仿中，然后將其裝滿5cm長的旋光管，在室溫(20℃)時通過偏振的鈉光，測得旋光度為-2.5°,計算膽固醇的比旋光度。想一想-2.5°0.26g5mL×0.5dm=-96°（注意單位）α[]Dt=解：2.對映體物理常數(shù)的特點3.外消旋體——一對對映體的等量混合物乳酸的一些物理常數(shù)αDt[]1.表示方法三、費歇爾（Fischer）投影式交叉代表手性碳，橫前豎后要記牢；豎鍵應(yīng)是主碳鏈，編號小端放上面。321*乳酸2.書寫Fischer投影式
4、須注意：(1)Fischer投影式不能離開紙面翻轉(zhuǎn)，只能在紙面上旋轉(zhuǎn)180°；若轉(zhuǎn)90°或270°，構(gòu)型發(fā)生改變。離開紙面翻轉(zhuǎn)在紙面旋轉(zhuǎn)180°轉(zhuǎn)90°(2)Fischer投影式手性碳原子上所連的原子或基團可以兩兩相互交換偶數(shù)次，但不能交換奇數(shù)次。（適用于只含一個手性碳原子的情況）(3)Fischer投影式中保持一個基團不變，而把另外三個基團順時針或逆時針地調(diào)換位置，其構(gòu)型不變。(2)=(3)=(4)(1)(2)(3)(4)指出互為相同的構(gòu)型想一想1.D/L構(gòu)型標記法——相對構(gòu)型四、構(gòu)型標記法D-(-)-甘油酸gHOL-丙氨酸D-
5、(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛常用于糖類和氨基酸的構(gòu)型標記2.R/S構(gòu)型標記法(1)標記R/S構(gòu)型的步驟按原子序數(shù)大小確定與手性碳原子相連的四個原子或基團的大小順序。將手性碳原子的四個原子或基團中最小的原子或基團置于最遠的位置，觀察另外三個原子或基團由大到小的順序。如順時針方向即為R構(gòu)型，逆時針方向為S構(gòu)型。abde（e最小）RSCl→C2H5→CH3順時針方向Cl→C2H5→CH3逆時針方向試標記乳酸的構(gòu)型想一想R-(-)-乳酸(+)-乳酸S-OH→COOH→CH3手勢法手臂拇指食指中指S末優(yōu)基團在豎方向（即上或下）時，只須在
6、紙平面上沿最優(yōu)→次優(yōu)→再次優(yōu)基團畫圓弧，順時針為R型，反之為S型。(2)R/S構(gòu)型標記法在Fischer投影式中的應(yīng)用Br→Cl→CH3RS末優(yōu)基團處在橫方向（即左或右）時，用同樣的方法畫圓弧，順時針為S型，反之為R型。RS用Fischer投影式表示S-3-溴-1-丁烯的結(jié)構(gòu)想一想五、含兩個手性C的對映異構(gòu)2,3,4-三羥基丁醛4321232R,3R（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）（Ⅳ）2S,3S2S,3R2R,3S非對映體**1個C2個對映體*12個C2個對映體*2n個C2個對映體*n2,3-二羥基丁二酸（酒石酸）**2R,3R2S,3S內(nèi)消
7、旋體=（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）（Ⅳ）2R,3S2S,3R（立體異構(gòu)體數(shù)<2n）試以酒石酸的立體異構(gòu)為例說明以下概念：對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、相同化合物想一想用R/S構(gòu)型命名法指出下面化合物的構(gòu)型，并說明其相互關(guān)系(1)(2)2R,3S2S,3R想一想2323相互關(guān)系：對映體六、手性分子的生物作用1.手性藥物的生理效應(yīng)1R,2R-1S,2S-抗菌活性(-)∶(+)=100∶0.4合霉素——外消旋體已淘汰１２氯霉素(-)(+)鎮(zhèn)靜催眠藥反應(yīng)停（沙利度胺Thalidomide）歷史教訓(xùn)（1959－1962年歐洲）造成6000多名
8、無頭或缺腿缺手的“海豹兒”S-(-)——對胚胎有很強的致畸作用R-(+)——有鎮(zhèn)靜作用，消除孕婦妊娠反應(yīng)沙利度胺Thalidomide手性分子與手性生物受體之間的相互作用（a）一個對映體容易進入手性的受體靶位，發(fā)揮它的生物效應(yīng)（b）另一個對映體不能
