不飽和烴課件.ppt

《不飽和烴課件.ppt》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。

1、AAlkenes烯烴BAlkynes炔烴C雙烯烴不飽和烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象、命名物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)Chapter3unsaturatedhydrocarbons第三章不飽和烴不飽和烴：分子中含有不飽和鍵的碳?xì)浠衔?。包括單烯烴(烯烴)、多烯烴、環(huán)烯烴和炔烴等?！?-1StructureofAlkenes烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)(H2C=CH2)EC=C=611kJ/mol，C－C:348KJ/molEπ=611-348=263kJ/mol，故更活潑。每個sp2雜化軌道具有1/3s成分和2/3p成分。sp2雜

2、化軌道形狀：C:1S22S22P22p2s激發(fā)2s2psp2雜化sp2基態(tài)激發(fā)態(tài)未參與雜化的p軌道+-3個sp2軌道在空間的分布鍵的特點(diǎn)：1.成鍵原子不能繞兩核連線自由旋轉(zhuǎn)。2.?鍵比?鍵易斷裂。3.?電子云易極化。3-2NomenclatureandIsomerismofAlkenes烯烴的同分異構(gòu)和命名烯烴：指單烯烴,分子中只含有一個C=C雙鍵的不飽和開鏈烴。官能團(tuán)：通式：CnH2n存在同系列，系列差：CH2CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2一、IsomerisminAlkene

3、s烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)positionisomerismCis-TransIsomerism順反異構(gòu)順-2-丁烯Cis-2-butene反-2-丁烯Trans-2-butene順反異構(gòu)形成的條件1.分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)（如脂環(huán)）的結(jié)構(gòu)；2.不能自由旋轉(zhuǎn)的碳原子連接的原子或原子團(tuán)必須是不相同的。順式反式。無順反異構(gòu)體順-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯1.系統(tǒng)命名法a.主鏈：選擇含C=C雙鍵的最長的碳鏈為主鏈，稱為“某烯”。b.編號：使C=C雙鍵的編號最小。c.寫出名稱：要標(biāo)出

4、雙鍵的位置。2-戊烯4-甲基-2-戊烯二、NomenclatureofAlkenes烯烴的命名3-乙基-2-己烯CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基CH2=CHCH2-烯丙基異丙烯基2.Z、E命名法（重點(diǎn)）Z：優(yōu)先基團(tuán)同側(cè)E：優(yōu)先基團(tuán)異側(cè)。(E)-3-乙基-2-己烯(Z)-2-丁烯順-2-丁烯(E)-2-丁烯反-2-丁烯練習(xí)14-甲基-3-乙基-1-戊烯3-ethyl-4-methyl-1-pentene練習(xí)2(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethy

5、lene反-1,2-二氯-1-溴乙烯雙鍵在環(huán)上，以環(huán)為母體，雙鍵在鏈上，鏈為母體，環(huán)為取代基。練習(xí)32-甲基-3-環(huán)己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene3-3烯烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)（自學(xué)）沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和密度隨碳原子數(shù)的增加而升高。常溫下：C2～4：氣體C5～18：液體C19以上：固體密度小于1，比水輕。異構(gòu)體：b.p直鏈烯烴＞支鏈烯烴順式烯烴＞反式烯烴(偶極距＝0）m.p反式烯烴＞順式烯烴（反式對稱性高）溶解性：難溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳等有機(jī)溶劑。1.

6、加成反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)（重點(diǎn)）官能團(tuán)：易發(fā)生加成、氧化、聚合反應(yīng)。(1)催化加氫大部分催化加氫都是順式加成。一個C=C加一分子H2，反應(yīng)定量進(jìn)行?？筛鶕?jù)反應(yīng)吸收氫量來確定分子中雙鍵數(shù)目。Pt,Pd或NiX2反應(yīng)活性：F2＞＞Cl2>Br2>I2I2一般不與烯烴發(fā)生反應(yīng)，F(xiàn)2反應(yīng)太激烈，易發(fā)生碳鏈斷裂，無實(shí)用價值。CH2=CH2+Br2/CCl4CH2BrCH2Br(2)與鹵素的加成Br2/CCl4褪色（常溫）鑒定不飽和烴（也能使溴水褪色）反應(yīng)歷程：（兩步）π絡(luò)合物σ絡(luò)合物(溴鎓離子，環(huán)正離子)δ+δ-δ+δ

7、-碳正離子以反式加成產(chǎn)物為主親電試劑：有親電性能的試劑。親電加成(ElectrophilicAddition)反應(yīng):由親電試劑進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng)。δ+BrNaCl水溶液復(fù)習(xí)：自由基取代反應(yīng)α-C：與官能團(tuán)直接相連的碳。α-H：α-C上的氫。400～500℃鏈引發(fā)Cl：Cl2Cl●400～500℃鏈傳遞Cl●+CH3CH＝CH2CH2－CH＝CH2+HCl特別穩(wěn)定·●自由基的穩(wěn)定性：烯丙基＞叔＞仲＞伯＞甲基＞乙烯基（CH2＝CH）●CH2－CH＝CH2+Cl2CH2－CH＝CH2+Cl●·●Cl(3)與鹵

8、化氫的加成HX的活潑性：HI>HBr>HClAlCl3+HClAlCl4－+H＋130～150℃AlCl3主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物醋酸烯烴加成的活潑性:（給電子基團(tuán)越多，雙鍵電子云密度越大）R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>H2C=CH2δ+δ-δ+δ-不符合馬氏規(guī)則δ-δ+δ+δ-誘導(dǎo)效應(yīng)：受分子中電負(fù)性不同的原子或基團(tuán)的影響，整個分子中成鍵的電子云向著一個方向偏移，分子發(fā)生極化的效應(yīng)。過氧化物效應(yīng)：（