手性分子說課講解.ppt

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1、手性分子觀察自己的雙手，左手與右手有什么聯(lián)系和區(qū)別？第一節(jié)手性分子和對映體一、手性chirality(左、右手)互為實(shí)物與鏡像關(guān)系,對映而不能重疊，這種性質(zhì)稱為“手性”(chirality)。左手和右手不能重疊左手鏡右手左手的鏡像是右手Question1：下述物質(zhì)哪些具有手性？手套、剪刀、螺絲釘、腳、鼻子、耳朵答案：手套、剪刀、螺絲釘、腳、耳朵任何物體都有它的鏡像。一個(gè)有機(jī)分子在鏡子內(nèi)也會(huì)出現(xiàn)相應(yīng)的鏡像。實(shí)物與鏡像相應(yīng)部位與鏡面具有相等的距離。實(shí)物與鏡像的關(guān)系叫對映關(guān)系。鏡面實(shí)物與鏡像二、手性分子和對映體CH3HHOH

2、CCH3HHOHCCH3HHOHCCH3HHOHC若實(shí)物與其鏡像能夠完全重合，則實(shí)物與鏡像所代表的兩個(gè)分子為同一個(gè)分子。所有基團(tuán)都重合乙醇分子模型的重疊操作對于某些分子，兩個(gè)互為實(shí)物與鏡像關(guān)系的分子不能重合，如乳酸。具有對映而不能重合關(guān)系的立體異構(gòu)體，互稱為對映異構(gòu)體（簡稱對映體enantiomers）。不能與其鏡像重疊(有對映異構(gòu)體)的分子稱為手性分子（Chiralmolecule），這種分子具有手性(chirality)，乳酸分子即為手性分子。乙醇沒有對映體，因此是非手性分子。與4個(gè)不同基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原

3、子(常用*C表示),正是這種碳原子使乳酸分子產(chǎn)生了手性。*C只是手性原子(又稱手性中心)的一種。CH3HHOHCOHH3CHCO2HC*CH3HHOCO2HC*Question2：下列化合物哪些是手性的？指出它們所含的手性碳原子。1.CH2Cl22.CHCl33.CH3-CHCl-CH2CH34.CH3-CH-CH2CH35.CH3-CH-CH-CH2CH3CH2CH3OHOHHCH3CH36.7.HCH3要判斷一個(gè)分子是否具有手性，最可靠的方法是將這個(gè)分子本身以及它的鏡像都作成模型，再來比較實(shí)物和鏡像是否能完全重合。

4、若不能完全重合，則該分子有手性，存在對映異構(gòu)體。也可以從考察這個(gè)分子有無對稱因素入手。如果分子中沒有對稱面，則該分子是手性分子，存在對映異構(gòu)體。在大多數(shù)情況下，可根據(jù)分子中是否存在手性碳原子來判斷分子是否有手性。三、對稱面和非手性分子對稱面：假如有一個(gè)平面可以把分子切開成實(shí)物和鏡像兩部分，這個(gè)平面就是分子的對稱面。具有對稱面的分子與其鏡像能夠重合，因而無手性。丙酸分子的對稱面分子的對稱面具有對稱面的分子為非手性分子四、判斷對映體的方法觀察分子的實(shí)物與其鏡像能否重合。尋找分子中是否存在對稱面。尋找分子中是否存在手性碳原子

5、（手性中心）。一般不存在對稱面，有手性碳的分子具有對映體，為手性分子。凡是具有手性的分子都具有旋光性。非手性分子沒有旋光性。練習(xí)：下列分子中那些是手性分子？答案：a、b為手性分子；c、d存在對稱面，非手性分子。第二節(jié)費(fèi)歇爾投影式Fischerdiagram常用Fischer投影式來表示一對對映體的立體結(jié)構(gòu)?！笆弊纸徊纥c(diǎn)代表*C；碳鏈放在豎線，1號C在上端；豎線上基團(tuán)向紙里伸，橫線上基團(tuán)向紙外伸。書寫規(guī)則：*注：Fischer式平面內(nèi)旋轉(zhuǎn)180o，構(gòu)型不變。Question4：用Fisher式表示2-溴丁烷一對對映體。

6、1、Fischer投影式不能離開紙面進(jìn)行翻轉(zhuǎn)。2、若要知道兩個(gè)投影式是否能重合，只能使它在紙面上轉(zhuǎn)動(dòng)180°,而不能旋轉(zhuǎn)90°或270°。比較投影式時(shí)必須遵守下列規(guī)則：3、Fischer式中*C上所連原子或基團(tuán)可以兩-兩交換偶數(shù)次。若交換奇數(shù)次，將會(huì)使構(gòu)型變?yōu)樗膶τ丑w。4、三基團(tuán)輪換操作，不改變其構(gòu)型。HNH2CO2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3CO2HNH2HCH3Problem:下列Fischer式是否表示同一化合物？COOHCH2OHHOHHOHCH2OHCOOH12COOHOHHOHHO

7、CH2COOHCH2OHH34旋轉(zhuǎn)180℃后可重疊鏡像關(guān)系--對映體交換偶數(shù)次后與1同第三節(jié)旋光性能旋轉(zhuǎn)偏振光振動(dòng)面的性質(zhì)叫旋光性(opticalactivity)，對映體對偏振光的振動(dòng)面有一定的旋轉(zhuǎn)能力,故又叫旋光異構(gòu)體或光學(xué)異構(gòu)體。光束前進(jìn)方向(a)前進(jìn)方向與振動(dòng)方向垂直(b)普通光線的振動(dòng)平面一.平面偏振光和旋光性光電磁波，它的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直(圖a).普通光的光波可在垂直于它前進(jìn)方向的任何可能的平面上振動(dòng)(圖b).圖光的偏振如果將普通光線通過1個(gè)nicol棱鏡，只允許與棱晶晶軸相互平行的平面上振動(dòng)的光線

8、AA’透過棱晶，而在其他平面上振動(dòng)的光線如BB’、CC’、DD’則被阻擋住。只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光叫平面偏振光。簡稱偏振光或偏光.(a)水等不旋光物質(zhì)(b)乳酸等旋光物質(zhì)圖物質(zhì)的旋光性A為盛液體或溶液的管子若使偏振光透過一些物質(zhì)(液體或溶液)，有些物質(zhì)如水、酒精等對偏光不發(fā)生影響，偏光仍維持原來的振動(dòng)平面(圖a);但有些物質(zhì)如乳酸