論文初稿-黃攀0507

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1、畢業(yè)論文設(shè)計(jì)論文題目：琥珀酸夫羅曲坦中間體6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成與表征學(xué)生姓名：黃攀學(xué)　　號(hào)：1007101002?！　I(yè)：材料科學(xué)與工程所在學(xué)院：材料工程學(xué)院指導(dǎo)教師：王昆彥職　　稱：講師2014年05月06日金陵科技學(xué)院學(xué)士學(xué)位論文目錄目錄摘要IABSTRACTII第1章緒論11.1課題背景11.1.1抗偏頭痛藥的研究進(jìn)展11.1.25-HT1B/1D受體激動(dòng)類藥物的研究進(jìn)展21.2曲坦類藥物21.2.1曲坦類藥物的作用機(jī)理21.2.2曲坦類藥物的分類31.2.3曲坦類藥物的發(fā)展前景41.3夫羅曲坦的研究進(jìn)展51.

2、4夫羅曲坦的合成方法51.4.1.傳統(tǒng)的Fischer吲哚合成法51.4.2Grandberg吲哚合成法51.4.3Japp-Llingemann反應(yīng)61.4.4鈀催化劑催化的環(huán)合反應(yīng)71.5本課題研究的主要內(nèi)容和意義7第2章N-甲基-1,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽的合成92.1前言92.2試劑與儀器92.2.1實(shí)驗(yàn)儀器92.2.2實(shí)驗(yàn)試劑102.3實(shí)驗(yàn)步驟102.4結(jié)果與討論112.4.1合成112.4.2核磁表征11III金陵科技學(xué)院學(xué)士學(xué)位論文目錄2.4.3質(zhì)譜表征122.5小結(jié)12第3章對(duì)氰基苯肼鹽酸鹽的合成133.1前言13

3、3.2試劑與儀器133.2.1實(shí)驗(yàn)儀器133.2.2實(shí)驗(yàn)試劑143.3實(shí)驗(yàn)步驟143.4結(jié)果與討論153.4.1合成153.4.2核磁表征153.5小結(jié)16第4章6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成174.1前言174.2試劑與儀器174.2.1實(shí)驗(yàn)儀器174.2.2實(shí)驗(yàn)材料184.3實(shí)驗(yàn)步驟184.4結(jié)果與討論194.4.1合成194.4.2核磁表征204.4.3質(zhì)譜表征204.5小結(jié)20第5章結(jié)論與展望215.1結(jié)論215.2展望21參考文獻(xiàn)22III金陵科技學(xué)院學(xué)士學(xué)位論文目錄附錄25致謝30III金陵科技學(xué)院學(xué)士學(xué)位論文摘要

4、琥珀酸夫羅曲坦中間體6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑的合成與表征摘要6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑是合成用于治療偏頭痛藥物夫羅曲坦的一個(gè)中間體。本文以1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮（5）和對(duì)氰基苯胺（4）為主要原料制得。第一步以1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮（5）為原料，經(jīng)亞胺化、還原、酸析成鹽反應(yīng)，合成得到化合物N-甲基-1,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽（3），收率是55%；第二步以對(duì)氰基苯胺（4）為原料，經(jīng)苯胺重氮化、重氮鹽還原、酸析成鹽反應(yīng)，合成得到對(duì)氰基苯肼鹽酸（2），收率是65%；第三步以N-甲基-1

5、,4二氧雜螺[4,5]癸烷-8-胺基鹽酸鹽（3）和對(duì)氰基苯肼鹽酸（2）為原料，經(jīng)費(fèi)歇爾吲哚合成反應(yīng)，合成得到6-氰基-3-甲氨基-1,2,3,4-四氫咔唑（1），收率為61%。對(duì)于每一步反應(yīng)的產(chǎn)物，都用核磁氫譜進(jìn)行了表征，目標(biāo)化合物與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。關(guān)鍵詞：偏頭痛藥物，合成，費(fèi)歇爾吲哚合成反應(yīng)I金陵科技學(xué)院學(xué)士學(xué)位論文ABSTRACTSynthesisandCharacterizationofFrovatriptanSuccinateIntermediate6-cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourHydrogenCarba

6、zoleABSTRACT6-Cyano-3-methylamino-1,2,3,4-fourhydrogencarbazolesynthesisisanintermediatetreatmentformigrainedrugfrovatriptan.Inthispaper,basedonthe1,4-cyclohexanedionemonoethyleneketal(5)andthecyanoaniline(4)asthemainrawmaterial,.Thefirststepto1,4-cyclohexanedionemonoethylenek

7、etal(5)asrawmaterials,afterimidization,reduction,acidprecipitationintosalt,gettingthecompoundN-methyl-1,4twooxasprio[4,5]decane-8-aminehydrochloride(3),theyieldis55%;Thesecondsteptakescyanoaniline(4)asrawmaterial,afterdiazotization,diazoniumsaltreduction,acidprecipitationintos

8、alt,gettingthecompoundcyanophenylhydrazinehydrochloride(2),th