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《化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告——三苯甲醇的合成》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、三苯甲醇的合成一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康暮鸵?、了解無(wú)水條件下的實(shí)驗(yàn)操作要求；2、掌握無(wú)水乙醚制備方法；3、了解Grignard反應(yīng)；4、掌握水蒸氣蒸餾操作；5、熟練掌握混合溶劑重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定。二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和原理鹵代烷在無(wú)水乙醚中和金屬鎂作用后生成的烷基鹵化鎂RMgX，稱為Grignard試劑。實(shí)驗(yàn)中，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醇通常由Grignard試劑來(lái)制備。X=Cl,Br,IGrignard試劑實(shí)際是烷基鹵化鎂與二烷基鎂和鹵化鎂的混合物。芳香族氯化物和氯乙烯類型的化合物，在上述無(wú)水乙醚為溶劑的條件下，不易生成Grignard試劑。但如果改用堿性比乙醚稍強(qiáng)，沸點(diǎn)較高的四氫呋喃（沸點(diǎn)66℃）作溶劑，它們也
2、能生成Grignard試劑，并且操作比較安全。Grignard反應(yīng)必須在無(wú)水、無(wú)氧和無(wú)CO2的條件下進(jìn)行。微量水的存在，不但會(huì)阻礙鹵代烷和鎂之間的反應(yīng)，同時(shí)會(huì)破壞Grignard試劑而影響產(chǎn)率。因此，反應(yīng)時(shí)最好用氮?dú)廒s走反應(yīng)瓶中的空氣。一般在乙醚作溶劑時(shí)，由于乙醚的揮發(fā)性大，也可以借此趕走反應(yīng)瓶中的空氣。此外，在Grignard反應(yīng)中，有熱量放出，所以反應(yīng)液滴加速度不宜過(guò)快。必要時(shí)反應(yīng)瓶需要用冷水冷卻。Grignard試劑與醛酮等形成的加成物，在酸性條件下可以進(jìn)行水解反應(yīng)。如通常用稀鹽酸或稀硫酸使產(chǎn)生的堿式鹵化鎂轉(zhuǎn)變成易溶于水的鎂鹽，以便于乙醚溶液和水溶液分層。由于水解時(shí)放熱，因此
3、要在冷卻下進(jìn)行。對(duì)遇酸極易脫水的醇或易發(fā)生鹵代反應(yīng)的醇，最好用飽和氯化銨溶液進(jìn)行水解。反應(yīng)式如下：苯甲酸甲酯與苯基溴化鎂的反應(yīng)：副反應(yīng)：Grignard試劑是一個(gè)強(qiáng)親核試劑，除了與羰基化合物加成外，Grignard試劑中的烴基負(fù)離子還可以與CO2、O2等加成，能被活潑氫分解。Grignard試劑在過(guò)熱或光照下會(huì)發(fā)生偶聯(lián)生成聯(lián)苯副產(chǎn)物。因此，本實(shí)驗(yàn)的成敗關(guān)鍵在于儀器是否徹底干燥、試劑是否無(wú)水無(wú)醇及反應(yīng)溫度是否恰當(dāng)。一、主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子式相對(duì)分子質(zhì)量性狀相對(duì)密度折光率熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解度g/(100g水)g/(100g乙醇)溴苯C6H5Br157.01無(wú)色油狀透明液體
4、1.491~1.5121.5596~1.5606-30.8155~157不溶∞乙醚C4H10O74.12無(wú)色透明易揮發(fā)液體0.713~0.7151.3526-116.234.6微溶∞二苯酮C13H10O182.21白色片狀或斜方形晶體1.04961.589348.5306不溶可溶苯甲酸甲酯C8H8O2136.15無(wú)色花香味油狀液體1.087~1.0891.516~1.519-12198~199<0.1g易溶三苯甲醇C19H16O260.34無(wú)色三解形晶體1.199/162.5360微溶易溶聯(lián)苯C12H10154.21無(wú)色或淡黃色片狀晶體1.041/69.71254.25不溶易溶碘I
5、126.9紫黑色晶體4.93/113.5184.35微溶易溶金屬鎂Mg24.3銀白色固體1.74/6511107不溶不溶一、主要儀器設(shè)備 儀器 水浴裝置；回流裝置；水蒸氣蒸餾裝置；重結(jié)晶裝置?！≡噭℃V條；碘粒；新蒸溴苯；無(wú)水乙醚；苯甲酸甲酯；乙醇；飽和氯化銨溶液。二、操作方法和實(shí)驗(yàn)步驟 時(shí)間操作現(xiàn)象3月25日1.苯基溴化鎂的制備稱取約1.6g(稍過(guò)量)鎂條(約5mm寬)，用砂皮紙打磨去表面氧化層，用干凈的濾紙擦凈，剪成3~5mm的小段，稱取1.5g備用；在250mL三口瓶中放入磁子、稱好的小鎂片和一小粒碘(越小越好，用于引發(fā)反應(yīng))；在滴液漏斗中加入6.7mL溴苯和25mL無(wú)水乙醚
6、(作溶劑，不必定量)，混合均勻；將三口瓶夾在磁力攪拌器上方，裝配球形冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管、滴液漏斗的上口裝上球形氯化鈣干燥管，搭好實(shí)驗(yàn)裝置；1.89g；鎂條從灰白色變?yōu)榘l(fā)亮的銀白色；1.65g；7.10mL溴苯；淺黃色均勻液體；時(shí)間操作現(xiàn)象11:5211:5312:0512:4013:15先向三口瓶中滴入10mL混合液，溫水加熱反應(yīng)瓶；碘的顏色逐漸消失即開(kāi)始反應(yīng)，開(kāi)動(dòng)攪拌，緩緩滴入剩余的溴苯-乙醚溶液，以保持溶液微微沸騰；滴加完畢，用溫水浴加熱回流約0.5h。2.苯甲酸甲酯與苯基溴化鎂的反應(yīng)瓶中液體很快由黃色變?yōu)闊o(wú)色，劇烈反應(yīng)，有大量氣泡冒出，瓶底發(fā)燙；氣泡漸漸消失，瓶中液體
7、呈深黃色，保持穩(wěn)定的微沸狀態(tài)，滴入速度約為0.4d/s；反應(yīng)液呈偏綠的黃色。13:2313:3014:104月1日12:30~13:15將三口瓶放在冷水浴中冷卻；在攪拌下滴入3.2mL苯甲酸甲酯與5mL無(wú)水乙醚的混合液；加熱回流約0.5h；用冷水浴冷卻反應(yīng)瓶，滴入30mL飽和NH4Cl溶液分解加成產(chǎn)物；放置過(guò)夜。1.三苯甲醇的提純?nèi)〕鲮o置過(guò)夜的反應(yīng)液；把乙醚層移入250mL三口瓶，加入約100mL水；用電熱包加熱至35℃左右，蒸餾濃縮，回收乙醚；改裝成水蒸氣蒸餾裝置，
