α-羰基二硫縮烯酮論文：丙炔胺[3+2]環(huán)加成吡咯合成方法

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1、α-羰基二硫縮烯酮論文：丙炔胺[3+2]環(huán)加成吡咯合成方法【提示】本文僅提供摘要、關(guān)鍵詞、篇名、目錄等題錄內(nèi)容。為中國(guó)學(xué)術(shù)資源庫(kù)知識(shí)代理，不涉版權(quán)。作者如有疑義，請(qǐng)聯(lián)系版權(quán)單位或?qū)W校。【摘要】α-羰基二硫縮烯酮是多官能團(tuán)和多位點(diǎn)的重要有機(jī)合成子,由于羰基和烷硫基的活化作用,α-羰基硫代縮烯酮的雙鍵被高度極化,α-位電子云密度高,可作為親核中心發(fā)生反應(yīng),β-位碳原子作為親電中心發(fā)生反應(yīng),在有機(jī)合成中一個(gè)重要用途就是可以與多種具有親核性的物質(zhì)反應(yīng),合成各式各樣的雜環(huán)化合物。另外,丙炔胺的氮原子有親核性,而C-C三鍵電子云密度高,在C-C之間形成筒狀分布,碳核對(duì)電子

2、吸引不牢固,電子容易流動(dòng),在C-C之間分布不均勻,Π電子容易極化,這個(gè)特殊結(jié)構(gòu)決定C-C三鍵的內(nèi)碳原子有親電性。根據(jù)α-羰基二硫縮烯酮和丙炔胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特征,我們通過(guò)連續(xù)的丙炔胺的氮原子向α-羰基二硫縮烯酮的p-位碳原子進(jìn)攻,發(fā)生親核加成-消除反應(yīng)、脫?；磻?yīng)以及隨后的α-羰基二硫縮烯酮α-位碳原子向碳碳三鍵的內(nèi)碳原子進(jìn)攻發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應(yīng)制備相應(yīng)的2,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物。在此基礎(chǔ)上我們研究了α-羰基二硫縮烯酮和N-甲基丙炔胺類(lèi)化合物的反應(yīng),通過(guò)轉(zhuǎn)移1,2-?；腫3+2]環(huán)加成反應(yīng)制備相應(yīng)的1,2,3,4-四取代吡咯類(lèi)化合物。本論文的工作

3、包括以下幾點(diǎn)：1、創(chuàng)建了一種以α-羰基二硫縮烯酮和丙炔胺為底物,簡(jiǎn)單高效合成2,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物的新方法。2、創(chuàng)建了一種以α-羰基二硫縮烯酮和N-甲基丙炔胺為底物,簡(jiǎn)單高效合成1,2,3,4-四取代吡咯類(lèi)化合物的新方法。本文合成了二十四種化合物,并對(duì)這二十四種化合物的1HNMR和13CNMR等進(jìn)行了表征確證?！娟P(guān)鍵詞】α-羰基二硫縮烯酮；丙炔胺；[3+2]環(huán)加成；吡咯；合成方法；【篇名】α-羰基二硫縮烯酮與丙炔胺類(lèi)化合物的[3+2]環(huán)合反應(yīng)研究【目錄】α-羰基二硫縮烯酮與丙炔胺類(lèi)化合物的[3+2]環(huán)合反應(yīng)研究摘要4-5Abstract5第一章前言8-

4、29一α-羰基二硫縮烯酮研究進(jìn)展8-91.1簡(jiǎn)介α-羰基二硫縮烯酮81.2α-羰基二硫縮烯酮的結(jié)構(gòu)特征81.3α-羰基二硫縮烯酮類(lèi)化合物的制備8-9二α-羰基二硫縮烯酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用9-262.1有機(jī)金屬試劑與α-羰基二硫縮烯酮的1,2-加成-芳構(gòu)化反應(yīng)10-122.2合成雜環(huán)及稠環(huán)化合物12-162.3α-位的親核取代反應(yīng)16-172.4作為硫醇的替代試劑17-182.51,3-羰基的重排反應(yīng)18-192.6有關(guān)α-肉桂?；蚩s烯酮的反應(yīng)19-212.7α-肉桂?；蚩s烯酮類(lèi)化合物的應(yīng)用21-222.8其他有關(guān)二硫縮烯酮的反應(yīng)22-26選題依據(jù)26-

5、27儀器和設(shè)備27-29第二章多取代吡咯的合成29-45一制備α-羰基二硫縮烯酮底物29-311.1制備α-羰基二硫縮烯酮1a-1p29-301.2α-羰基二硫縮烯酮1q的制備301.3α-羰基二硫縮烯酮1r的制備301.4α-羰基縮烯酮底物1s-1u的制備30-31二多取代吡咯類(lèi)化合物的合成31-372.1實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和反應(yīng)條件優(yōu)化31-322.22,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物3a-3j的合成32-332.31l與2a的反應(yīng)條件探索33-342.42,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物3k-3p的合成34-352.52,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物3p-3r的合成35-3

6、62.61,2,3,4-四取代吡咯類(lèi)化合物10的合成36-37三反應(yīng)機(jī)理37-393.12,3,4-三取代吡咯類(lèi)化合物的反應(yīng)機(jī)理37-383.21,2,3,4-四取代吡咯類(lèi)化合物的反應(yīng)機(jī)理38-39四結(jié)構(gòu)表征39-45結(jié)束語(yǔ)45-46參考文獻(xiàn)46-51附錄51-65致謝65-66在校期間公開(kāi)發(fā)表(待發(fā)表)論文66