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《四取代鋅酞菁的制備與性能研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、分類號：密級：UDC：編號：河北工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文四取代鋅酞菁的制備與性能研究論文作者：劉家余學(xué)生類別：全日制學(xué)科門類：理學(xué)學(xué)科專業(yè)：高分子化學(xué)與物理指導(dǎo)教師：于曉燕職稱：副教授資助基金項目：國家自然科學(xué)基金（No.51573037）河北省自然科學(xué)基金（E2014202033）DissertationSubmittedtoHebeiUniversityofTechnologyforTheMasterDegreeofChemistryandPhysicsofPolymersPREPARATIONANDPROPERTIESOFTETRA-SUBSTITUTEDZINCPHTHALOC
2、YANINECOMPOUNDSbyJiayuLiuSupervisor:AssociateProf.XiaoyanYuMay2017ThisworksupportedbyNationalNaturalScienceFoundationofChina.(GrantNo.51573037)andNaturalScienceFoundationofHebeiProvince(GrantNo.E2014202033).摘要酞菁配合物是一類具有18π電子的共軛大環(huán)化合物，自1907年被偶然發(fā)現(xiàn)以來憑借其優(yōu)良的熱穩(wěn)定性、優(yōu)異的光電性能，除了被用作傳統(tǒng)的染料和顏料外，尤其是金屬酞菁配位化合物在電
3、致變色、液晶、氣體傳感器、半導(dǎo)體、染料敏化太陽能電池等領(lǐng)域也獲得了廣泛的應(yīng)用。由于酞菁分子的平面結(jié)構(gòu)使得分子間極易發(fā)生團聚，在有機溶劑中的溶解性特別差，在400~700nm波段可見光范圍內(nèi)吸收較弱，很大程度上限制了其應(yīng)用范圍。為解決上述問題，擴大其應(yīng)用范圍，本文通過對酞菁本體進行分子設(shè)計，在酞菁周邊苯環(huán)引入不同的取代基，成功合成出五種新型的鋅酞菁化合物，以提高其溶解性，增大共軛程度，改善光物理和電化學(xué)性能，擴大光區(qū)響應(yīng)范圍。以4-硝基鄰苯二甲腈、對苯二酚、1-溴代戊烷、1-溴代辛烷、苯酚、2-羥基萘、2-甲基-8-羥基喹啉等為原料，在無水碳酸鉀為堿性催化劑條件下，通過親核取代反應(yīng)合
4、成出前驅(qū)體，最后前驅(qū)體與醋酸鋅等在1,8-二氮雜環(huán)[5,4,0]十一烯-7（DBU）的催化下，通過液相合成法合成出含烷氧基團和芳香基團的兩大類五種新型鋅酞菁化合物，分別是2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(對戊氧基苯氧基)鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(對辛氧基苯氧基)鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-苯氧基鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-萘氧基鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(2-甲基-8-氧基喹啉)鋅酞菁。對前驅(qū)體以及五種酞菁化合物的分子結(jié)
5、構(gòu)進行了紅外、紫外可見吸收光譜、元素分析和核磁共振等表征。通過紫外可見吸收光譜圖、循環(huán)伏安曲線和差分脈沖曲線確定了五種酞菁化合物的基態(tài)電位以及激發(fā)態(tài)電位能級位置。結(jié)果表明，在氯仿中的紫外可見吸收光譜中，烷氧基酞菁以及芳氧基酞菁的Q帶最大吸收峰出現(xiàn)了不同程度的位移，都在680~685nm處。五種酞菁的LUMO能級都高于TiO2導(dǎo)帶，可以使激發(fā)態(tài)電子由染料分子中注入TiO2導(dǎo)帶。并且五種酞菁的HOMO能級都低于氧化還原電解質(zhì)，可以使失去電子的酞菁從I-中得到電子循環(huán)再生。導(dǎo)帶能級與酞菁染料相匹配，符合用作染料敏化太陽能電池光敏劑的要求。關(guān)鍵詞：酞菁，取代基，合成，團聚，電化學(xué)IABST
6、RACTSincetheaccidentalsynthesisofphthalocyanines(Pcs)byImperialChemicalIndustriesin1928,Pcshavefoundhigh-techapplicationsinelectrophotographyandinkjetprintingandasphotoconductingagentsinphotocopyingdevices.Inaddition,theimportanceandpotentialofPcsisrapidlygrowinginmanyotherfieldssuchascatalyst
7、s,gassensor,electrochromicdevices,liquidcrystals,semiconductoranddyesensitizedsolarcell,thankstotheirexcellentstability,improvedspectroscopiccharacteristics,diversecoordinationproperties,andarchitecturalflexibility.Anotoriousdisadvantag
