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《四取代鋅酞菁的制備與性能研究》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、分類號：密級：UDC：編號：河北工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文四取代鋅酞菁的制備與性能研究論文作者：劉家余學(xué)生類別：全日制學(xué)科門類：理學(xué)學(xué)科專業(yè)：高分子化學(xué)與物理指導(dǎo)教師：于曉燕職稱：副教授資助基金項目：國家自然科學(xué)基金（No.51573037）河北省自然科學(xué)基金（E2014202033）DissertationSubmittedtoHebeiUniversityofTechnologyforTheMasterDegreeofChemistryandPhysicsofPolymersPREPARATIONANDPROPERTIESOFTETRA-SUBSTITUTEDZINCPHTHALOC
2、YANINECOMPOUNDSbyJiayuLiuSupervisor:AssociateProf.XiaoyanYuMay2017ThisworksupportedbyNationalNaturalScienceFoundationofChina.(GrantNo.51573037)andNaturalScienceFoundationofHebeiProvince(GrantNo.E2014202033).摘要酞菁配合物是一類具有18π電子的共軛大環(huán)化合物，自1907年被偶然發(fā)現(xiàn)以來憑借其優(yōu)良的熱穩(wěn)定性、優(yōu)異的光電性能，除了被用作傳統(tǒng)的染料和顏料外，尤其是金屬酞菁配位化合物在電
3、致變色、液晶、氣體傳感器、半導(dǎo)體、染料敏化太陽能電池等領(lǐng)域也獲得了廣泛的應(yīng)用。由于酞菁分子的平面結(jié)構(gòu)使得分子間極易發(fā)生團(tuán)聚，在有機(jī)溶劑中的溶解性特別差，在400~700nm波段可見光范圍內(nèi)吸收較弱，很大程度上限制了其應(yīng)用范圍。為解決上述問題，擴(kuò)大其應(yīng)用范圍，本文通過對酞菁本體進(jìn)行分子設(shè)計，在酞菁周邊苯環(huán)引入不同的取代基，成功合成出五種新型的鋅酞菁化合物，以提高其溶解性，增大共軛程度，改善光物理和電化學(xué)性能，擴(kuò)大光區(qū)響應(yīng)范圍。以4-硝基鄰苯二甲腈、對苯二酚、1-溴代戊烷、1-溴代辛烷、苯酚、2-羥基萘、2-甲基-8-羥基喹啉等為原料，在無水碳酸鉀為堿性催化劑條件下，通過親核取代反應(yīng)合
4、成出前驅(qū)體，最后前驅(qū)體與醋酸鋅等在1,8-二氮雜環(huán)[5,4,0]十一烯-7（DBU）的催化下，通過液相合成法合成出含烷氧基團(tuán)和芳香基團(tuán)的兩大類五種新型鋅酞菁化合物，分別是2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(對戊氧基苯氧基)鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(對辛氧基苯氧基)鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-苯氧基鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-萘氧基鋅酞菁、2(3),9(10),16(17),23(24)-四-(2-甲基-8-氧基喹啉)鋅酞菁。對前驅(qū)體以及五種酞菁化合物的分子結(jié)
5、構(gòu)進(jìn)行了紅外、紫外可見吸收光譜、元素分析和核磁共振等表征。通過紫外可見吸收光譜圖、循環(huán)伏安曲線和差分脈沖曲線確定了五種酞菁化合物的基態(tài)電位以及激發(fā)態(tài)電位能級位置。結(jié)果表明，在氯仿中的紫外可見吸收光譜中，烷氧基酞菁以及芳氧基酞菁的Q帶最大吸收峰出現(xiàn)了不同程度的位移，都在680~685nm處。五種酞菁的LUMO能級都高于TiO2導(dǎo)帶，可以使激發(fā)態(tài)電子由染料分子中注入TiO2導(dǎo)帶。并且五種酞菁的HOMO能級都低于氧化還原電解質(zhì)，可以使失去電子的酞菁從I-中得到電子循環(huán)再生。導(dǎo)帶能級與酞菁染料相匹配，符合用作染料敏化太陽能電池光敏劑的要求。關(guān)鍵詞：酞菁，取代基，合成，團(tuán)聚，電化學(xué)IABST
6、RACTSincetheaccidentalsynthesisofphthalocyanines(Pcs)byImperialChemicalIndustriesin1928,Pcshavefoundhigh-techapplicationsinelectrophotographyandinkjetprintingandasphotoconductingagentsinphotocopyingdevices.Inaddition,theimportanceandpotentialofPcsisrapidlygrowinginmanyotherfieldssuchascatalyst
7、s,gassensor,electrochromicdevices,liquidcrystals,semiconductoranddyesensitizedsolarcell,thankstotheirexcellentstability,improvedspectroscopiccharacteristics,diversecoordinationproperties,andarchitecturalflexibility.Anotoriousdisadvantag
