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《淺談2，6—二氯苯并噁唑合成的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、東華大學(xué)碩士學(xué)位論文2，6—二氯苯并噁唑合成的研究姓名：王娟申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：陳小立;朱泉20041227——摘要——2，6一二氯苯并嗯唑合成的研究摘要苯并惡唑類化合物具有廣泛的生物活性，在農(nóng)業(yè)上可以用作殺菌、除草和殺蟲劑。2，6～二氯苯并惡唑是苯并惡唑的二氯取代物，是一種重要的有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于制備農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等有機產(chǎn)品。因此，市場上對2，6一二氯苯并唾唑的需求日益擴大。我們應(yīng)常州科萊博公司的要求對中間體2，6一二氯苯并惡唑的合成進行了研究。本課題對2，6一二氯苯著蟋唑的各種合成路線進行比較、實驗和分析討論得到了最佳的合成路線。最終的合成
2、路線為：由鄰氨基苯酚一尿素法合成苯并懲唑酮，以過氧化氫一鹽酸為氯化劑對苯并惡唑酮的6位進行氯化，最后經(jīng)五氯化磷氯化羰基得到2，6一二氯苯并蟋唑。合成路線示意圖如下：C1NH，CONH2，1OH2HN聲=OOPCIs／sochC3N江CO甲>?！枰?，6一二氯苯并惡唑的合成均采用簡單易得的原料，反應(yīng)過程也比較簡單的方法。在第一步反應(yīng)中，采用了以無機溶劑代替有機溶劑，從而避免了溶劑回收的問題，并減少了副產(chǎn)物的生成；在第二步反應(yīng)中以過氧化氫和鹽酸反應(yīng)生成氯氣作為氯化劑，解決了氯化劑有毒的問題，并且省去了采用氯氣直接氯化時需特殊控制氯氣量裝置的麻煩。本課題還在此基礎(chǔ)上對反應(yīng)條
3、件進行了優(yōu)化，從而省去了后處理步驟，大大簡化了工藝，降低了成本；產(chǎn)品純度更好、收率更高，總產(chǎn)率由原來的50％提高到了66．3％。本課題還確定了用TLC法對反應(yīng)進行跟蹤、監(jiān)控的條件，并用薄層色譜、核磁共振氫譜對產(chǎn)品結(jié)果進行了表征。關(guān)鍵詞：雜環(huán)化合物，中間體，合成，苯并懲唑酮，6一氯苯并惡唑酮，2，6一二氯苯并嗯唑?旖要——STUDYONTHESYNTHESISOF2，6一DICHLOROBENZOXAZOLEABSTRACTBenzoxazoleanditsderivateshaveextensivebiologicactivityTheycanbeusedaSantisept
4、ic，herbicideorinsecticideonagriculture．2，6-dichlorobenzoxazoleisdi。chlorinesubstituteofbenzoxazole，averyimportantintermediateThispaperrelatestotheprocessesforpreparingtheintermediatewhichcanbeemployedforsynthesisofactivecompounds，forexampleactivecompoundsforcropprotectionagents，pharmaceutic
5、alsordyestuff．Asaresult，thedemandof2,6一dichlorobenzoxazoleisincreasingInthispaper，2，6-dichlorobenzoxazolewaspreparedfromcheapmaterialD—aminophenolandureainthreesteps．First／y,thecyclizationreactionofo—aminophenolwithureatogivebenzoxazoloneiscarriedoutinsulfiaricacid．Secondlychlorinationofben
6、zoxazolonewithhydrochloricandhydrogenperoxideiscarriedoutinaceticacid．Lastly,the6-chlorobenzoloneischloridizedbyphosphoruspentachlorideino-dichlorobenzenetol
7、卜一一街要——get2，6-dichlorobenzoxazoleIncontradistinctiontotheprocesshithertoknownforpreparing2，6-dichlorobenzoxazole，thispaperischaracter
8、izedbythefactthattheyieldsarehigher,theuseoftoxicandcorrosivegasesisavoided．Furthermore，thereactionproductsaresopurethatitisunnecessarytoprecipitateortorecrystallizethem．Thesimpleprocedure，higheryieldsandpurity,andshorterreactiontimearetheadvantagesofthe
