《立體化學基礎》PPT課件

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1、第五章立體化學基礎碳鏈異構官能團異構位置異構脂肪烷烴的構象異構環(huán)己烷構象異構順反異構對映異構什么叫對映異構？（旋光異構）什么樣的有機物有對映異構？如何書寫和表征對映異構乳酸（2-羥基丙酸）鏡子第一節(jié)概述一、平面偏振光和物質的旋光性1．平面偏振光光波是一種電磁波，它的振動方向與前進方向垂直。在光前進的方向上放一個（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶，而在其它平面上振動的光線則被擋住。這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。2．物質的旋光性能使平面偏振光振動平面旋轉的性質稱為物質的旋光性，具有旋光性的物

2、質稱為旋光性物質。乙醇是非旋光性物質，乳酸是旋光性物質。右旋體：能使偏振光振動平面向右旋轉的物質。用（+）表示。左旋體：能使偏振光振動平面向左旋轉的物質。用（-）表示。旋光度：使偏振光振動平面旋轉的角度，用α表示。二、旋光儀與比旋光度1.旋光儀測定化合物的旋光度是用旋光儀，旋光儀主要部分是有兩個尼可爾棱晶（起偏棱晶和檢偏棱晶），一個盛液管和一個刻度盤組織裝而成。若盛液管中為旋光性物質，當偏光透過該物質時會使偏光向左或右旋轉一定的角度，如要使旋轉一定的角度后的偏光能透過檢偏鏡光柵，則必須將檢偏鏡旋轉一定的角度，目鏡處視野才明亮，測其旋轉的角度即為該物質的旋光度α。如下

3、圖所示：2.比旋光度[α]tλ是旋光性物質的一種物理參數。在一定條件下是一個常數。如：葡萄糖[α]tλ=+52.50蔗糖[α]tλ=+66.370三、對映異構與分子結構的關系（一）、手性（以乳酸CH3C*HOHCOOH為例來討論）乳酸有兩種不同構型（空間排列）為什么乙醇沒有旋光性，而乳酸有旋光性？手性：實物和其鏡像相似而不能重合的性質稱為手性。兩者不能重合手性分子鏡像轉180o手性分子：具有手性的分子叫做手性分子。手性碳——手性分子的特征連有四個不同基團的碳原子手性碳(chiralcarbon)手性中心(Chiralcenter)手性碳標記****例：*p132練習

4、題非手性分子兩者互相重合非手性分子鏡像轉60o非手性分子：與鏡像相重合（非手性分子不含有手性碳）轉180o兩者完全重合非手性分子兩者不能重合手性分子和非手性分子、手性碳手性分子兩者可以重合手性碳非手性分子四、分子對稱因素物質分子能否與其鏡象完全重疊（是否有手性），可從分子中有無對稱因素來判斷，最常見的分子對稱因素有對稱面和對稱中心。（1）對稱面假設分子中有一平面能把分子切成互為鏡象的兩半，該平面就是分子的對稱面，例如：具有對稱面的分子無手性。（2）對稱中心若分子中有一點P，通過P點畫任何直線，如果在離P等距離直線兩端有相同的原子或基團，則點P稱為分子的對稱中心。例如

5、：結論：物質分子在結構上具有對稱面或對稱中心的，就無手性，因而沒有旋光性。物質分子在結構上既無對稱面，也無對稱中心的，就具有手性，因而有旋光性。第二節(jié)對映異構和對映異構體一、含一個手性碳原子化合物的對映異構（+）乳酸(-)乳酸對映異構：分子式相同，原子或基團的連接順序也相同，只是在空間的排列順序不同，彼此互為實物與鏡像關系，相似而不能重合的異構現象稱為對映異構。又叫旋光異構。對映異構體：彼此互為實物與鏡像關系，相似而不能重合的一對立體異構體稱為對映異構體，簡稱對映體。（一）對映異構及其特點對映異構體特點1、都有旋光性。其中一個左旋體，另一個為右旋體。旋光度相等，方向

6、相反。所以又叫旋光異構體2、在手性環(huán)境條件下，對映體會表現出某些不同的性質，如反應速度有差異，生理作用的不同等。外消旋體：一對對映體等量混合后，得到沒有旋光性的混合物稱為外消旋體。小結：含一個手性碳原子的分子有一對對映體。1、對映異構體的書寫：（費歇爾投影式）主鏈豎寫，編號小的基團在上，手性碳在中間，虛線表示鏡面，交換手性碳左右兩個基團位置，成為一對對映體。（二）、對映異構體的書寫(-)乳酸（+）乳酸簡寫使用費歇爾投影式時注意幾點：（1）手性碳原子上連接的原子或基團，經奇次互換后，分子構型發(fā)生變化。經偶次互換后，分子構型不發(fā)生變化。其中，（1）與（2）互為對映異構體

7、，（1）與（3）為同一化合物。（2）費歇爾投影式不能離開紙面翻轉，在紙面上旋轉1800不改變分子構型。旋轉90或2700，則改變分子構型。（3）費歇爾投影式保持一個基團不變，其它三個基團順時針或逆時針旋轉調換位置，分子構型不變，為同一化合物。（三）.對映體構型的命名（標記）構型和旋光方向沒有直接關系。1、D/L-構型命名法：其中，D、L表示構型，（+）、（-）表示旋光方向，（+）為右旋，（-）為左旋，L-（+）乳酸D-(-)乳酸2、R/S-構型命名法要點：先排次序，后定方向，即先將手性碳原子所連的四個基團（a、b、c、d）根據次序規(guī)則a＞b＞c＞d排列，⑴、透視