有機推斷--雙烯合成

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1、雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習雙烯合成練習雙烯合成反應(yīng)是德國化學家Diels和Alder在1928年發(fā)現(xiàn)的，故又稱爾斯—阿爾德反應(yīng)。這個反應(yīng)在有機化學結(jié)構(gòu)理論上很重要，在實際上有廣泛的應(yīng)用價值，是合成六元環(huán)化合物的重要方法，因此，獲爾斯和阿爾德獲得1950年諾貝爾化學獎。一、雙烯合成反應(yīng)共軛二烯烴與含有C=C和C=C的不飽和化合物進行1,4-加成反應(yīng)，生成六元環(huán)烯烴的反應(yīng)稱為雙烯合成反應(yīng)，又稱Diels--Alder反應(yīng)。雙烯合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，正向成環(huán)反應(yīng)的溫度較低，逆向開環(huán)反應(yīng)需要較高的溫度，這是因為成環(huán)反應(yīng)斷裂兩個π鍵，而形成兩個較穩(wěn)定的σ鍵，最簡單的例子是1,3丁二烯與乙烯反應(yīng)生成環(huán)己

2、烯：雙烯體：通常把雙烯合成反應(yīng)中的共軛二烯烴稱做雙烯體。親雙烯體：把雙烯合成反應(yīng)中的不飽和化合物稱做親雙烯體。練習1、已知：，如果要合成，所用的原料可以是A、2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔6雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習2、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：?（也可表示為：+→）??????丁二烯????乙烯????環(huán)已烯實驗證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：?現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：??????????

3、?請按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是????????????????????；B的結(jié)構(gòu)簡式是???????????????????。（2）寫出下列反應(yīng)的化學方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng)④?????????????????????，反應(yīng)類型?????反應(yīng)⑤???????????????????，反應(yīng)類型??????。6雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習3、以烯烴為原料，合成某些高聚物的路線如下：，△（1）CH3CH=CHCH3的名稱是。（2）X中含有的官能團是。（3）A→B的化學方程式是。（4）D→E的反應(yīng)類型是。（5）甲為烴，F(xiàn)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2。①下列有關(guān)說法正確的是。a.有機物Z能發(fā)生銀

4、鏡反應(yīng)b.有機物Y與HOCH2CH2OH互為同系物c.有機物Y的沸點比B低d.有機物F能與己二胺縮聚成聚合物②Y的同分異構(gòu)體有多種，寫出分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。6雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習③Z→W的化學方程式是。（6）高聚物H的結(jié)構(gòu)簡式是。4、順丁橡膠，制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：已知：i.ii.（R，R’代表烴基或氫）（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是____________________（2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是（選填字母）_________a．加聚反應(yīng)b．縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是（選填字母）________a．b．c．（4

5、）A的相對分子質(zhì)量為108.①反應(yīng)Ⅱ的化學方程式是______________________________________6雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是____g（5）A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________5、藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如下圖所示：已知：①②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR'+R"18OHRCO18OR"+R'OH（R、R’、R’’代表烴基）請回答：（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①~③合成，

6、C的核磁共振氫譜只有一種峰。a．①的反應(yīng)類型是。b．②的反應(yīng)試劑和條件是。c．③的化學方程式是。（2）9.4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學方程式是。6雙烯合成和酯交換反應(yīng)有機練習（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。①含有甲基②含有碳碳雙鍵③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④屬于酯（5）PC的結(jié)構(gòu)簡式是___________。6、高分子化合物PBT和順丁橡膠CBR的合成路線如下（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件略）：已知：ⅰ．ⅱ．RCOOR'+R"18OHRCO18OR"+R'OH（1）已知④屬于加聚反應(yīng)，則D的分子式是。（2）

7、實驗室常用電石和水反應(yīng)制備A，A的名稱是。（3）B中所含官能團的名稱是。（4）③的反應(yīng)類型是。（5）E為芳香族化合物，其苯環(huán)上的一氯代物只有一種。⑤的化學方程式是。（6）E有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中紅外光譜顯示分子中含“－COO－”，核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，且峰面積之比為1︰1︰1的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任一種的結(jié)構(gòu)簡式：。（7）⑦的化學方程式是。6