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1、2009年高考化學(xué)臨考突破有機(jī)推斷與有機(jī)合成題型應(yīng)考策略化學(xué)高級(jí)教師：桑建強(qiáng)思 考 方 法 一、有機(jī)物的推斷1．有機(jī)物的推斷一般有以下幾種類型：(1)由結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物 (2)由性質(zhì)推斷有機(jī)物(3)由實(shí)驗(yàn)推斷有機(jī)物 (4)由計(jì)算推斷有機(jī)物等2．有機(jī)物的推斷方法分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。(3)猜測(cè)論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測(cè)、選擇，得出合理的
2、假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。其解題思路為：審題印象猜測(cè)驗(yàn)證(具有模糊性)(具有意向性)(具有確認(rèn)性) 二、有機(jī)合成常見題型通常有：自行設(shè)計(jì)合成路線和框圖(指定合成路線)兩種1．解題思路簡(jiǎn)要如下：2．有機(jī)合成常用的解題方法： 解答有機(jī)合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具體某個(gè)題目是用正推法還是逆推法，或是正推、逆推雙向結(jié)合，這由題目給出條件決定。近幾年考題中出現(xiàn)的問題多以逆推為主，使用該方法的思維途徑是：(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。21(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮
3、這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得，若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。(3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物少、產(chǎn)率高、環(huán)保好的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。熱 點(diǎn) 薈 萃一、有機(jī)推斷、有機(jī)合成的常用方法1．官能團(tuán)的引入(1)引入雙鍵?、偻ㄟ^消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，如醇、鹵代烴的消去反應(yīng)②通過氧化反應(yīng)得到－－，如烯烴、醇的氧化(2)引入－OH?、偌映煞磻?yīng)：烯烴與水的加成、醛酮與H2的加成 ②水解反應(yīng)：
4、鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解(3)引入－COOH①氧化反應(yīng)：醛的氧化②水解反應(yīng)：酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解(4)引入－X①加成反應(yīng)：不飽和烴與HX加成②取代反應(yīng)：烴與X2、醇與HX的取代2．官能團(tuán)的改變(1)官能團(tuán)之間的衍變?nèi)纾翰?RCH2OH，羥基所連碳有兩個(gè)氫)醛羧酸酯 (2)官能團(tuán)數(shù)目的改變 如：① ②(3)官能團(tuán)位置的改變?nèi)纾孩佟、?．官能團(tuán)的消除(1)通過加成可以消除碳碳雙鍵或碳碳三鍵(2)通過消去、氧化、酯化可以消除－OH21(3)通過加成(還原)或氧化可以消除－－H(4)通過水解反應(yīng)消除－－O－(酯基)4．碳骨
5、架的增減(1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鍵的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式有酯化、有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化裂解、某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。二、常見有機(jī)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型1．有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)：官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（
6、NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代【活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)】氧化【銅的催化氧化、燃燒】消去酚羥基C6H5-OH取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）、顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化【O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2】羰基（酮里才有）（丙酮）加成或還原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2．由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）③纖維素水解(90％)稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解
7、(20％硫酸)NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R－COONa3．根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基21能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀醛基（羧基為中和反應(yīng)）使溴水褪色碳碳雙鍵、-C≡C-加溴水產(chǎn)
8、生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚AB氧化氧化CA是醇（-CH2OH）或乙烯4．分子中原子個(gè)數(shù)比(1)C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡
