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1、γ-環(huán)肽納米管的合成及自組裝應(yīng)用研究李強(qiáng)生命科學(xué)與工程學(xué)院化學(xué)工程袁小紅教授、李良春副研究員陳瑾2017525ClassifiedIndex:U.D.C:SouthwestUniversityofScienceandTechnologyMasterDegreeThesisTheStudiesontheSynthesisandSelf-assemblyofγ-cyclicPeptideNanotubesGrade:2014Candidate:LiQiangAcademicDegreeAppliedfor:MasterSpeciality:ChemicalEngineeringSuperviso
2、r:Prof.YuanXiaohongAssociateProf.LiLiangchunApr.25.2017西南科技大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文I摘要自組裝環(huán)肽納米管由于具有特殊的結(jié)構(gòu)、生物相容性以及性質(zhì)可控性，因此，可以用于抗菌、生物傳感器、光電材料、藥物傳遞以及離子通道等方面。目前，國(guó)內(nèi)外對(duì)α-環(huán)肽、β-環(huán)肽、δ-環(huán)肽、α,γ-交替的環(huán)肽和α,ε-交替的環(huán)肽自組裝形成的納米管的研究都已有報(bào)道，但是關(guān)于γ-環(huán)肽分子組裝成納米管的研究卻報(bào)道較少。因此對(duì)γ-氨基酸組成的γ-多肽、γ-環(huán)肽及γ-環(huán)肽納米管性質(zhì)的研究在化學(xué)、生物學(xué)和醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用前景。因此，本文對(duì)γ-環(huán)肽的合成、組裝、表征以
3、及通道性質(zhì)進(jìn)行了研究，為γ-環(huán)肽的深入研究提供理論及實(shí)驗(yàn)依據(jù)，結(jié)論如下：1、從3-環(huán)己烯甲酸出發(fā)，通過碘內(nèi)酯化、脫碘、鈀催化疊氮開環(huán)、選擇性疊氮還原、氨基保護(hù)、手性拆分及氫化還原得到光學(xué)純3-氨基環(huán)己基甲酸（γ-Ach），接著以其為原料首次合成得到系列具有剛性結(jié)構(gòu)、生物相容性TEG側(cè)鏈修飾的γ-多肽，并通過縮合試劑法進(jìn)行多肽片段的縮合得到γ-環(huán)四肽21及γ-環(huán)六肽24，經(jīng)過1HNMR、13CNMR、HRMS和MALDI-TOF-MS驗(yàn)證其結(jié)構(gòu)。2、對(duì)合成得到的目標(biāo)分子γ-環(huán)四肽21和γ-環(huán)六肽24環(huán)肽進(jìn)行變溫變濃核磁、變濃紫外、紅外等發(fā)現(xiàn)氫鍵和π-π作用驅(qū)動(dòng)著環(huán)肽自組裝，并且以β-折疊形式組
4、裝。3、通過原子力顯微鏡（AFM）和透射電鏡（TEM）對(duì)γ-環(huán)四肽21和γ-環(huán)六肽24組裝形成的組裝體結(jié)構(gòu)進(jìn)行微觀形貌的觀察發(fā)現(xiàn)同樣的條件下γ-環(huán)六肽24易于形成單一的纖維狀結(jié)構(gòu)；在乙腈/水體系中，隨著水含量的增加，γ-環(huán)四肽21和γ-環(huán)六肽24組裝體的形貌從固體堆積到比較粗的纖維再到膜結(jié)構(gòu)，證實(shí)了極性溶劑的加入可以影響環(huán)肽組裝體的形貌，起到一定的調(diào)控作用。4、通過γ-環(huán)四肽21和γ-環(huán)六肽24在水通道實(shí)驗(yàn)及離子（Cl-、H+、OH-）通道熒光實(shí)驗(yàn)中的數(shù)據(jù)發(fā)現(xiàn)γ-環(huán)四肽21僅可以進(jìn)行OH-的跨膜運(yùn)輸，而γ-環(huán)六肽24則可以進(jìn)行H--+++2O及OH的跨膜運(yùn)輸，二者都不能進(jìn)行Cl、H與陽離子A
5、Ch、Na和K+的轉(zhuǎn)運(yùn)。關(guān)鍵詞：自組裝γ-環(huán)肽納米管TEG鏈水、離子通道熒光實(shí)驗(yàn)西南科技大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文IIAbstractSelf-assembledcyclicpeptidenanotubescanbeusedforantibacterial,biosensor,optoelectronicmaterials,drugdeliveryandionchannelsbecauseoftheirspecificstructure,biocompatibilityandpropertycontrollability.Atpresent,studiesontheself-assembledn
6、anotubesofα-cyclicpeptides,β-cyclicpeptides,δ-cyclicpeptides,α,γ-alternatingcyclicpeptidesandα,ε-alternatingcyclicpeptideshavebeenreported,however,fewstudieshavebeenreportedontheassemblyofγ-cyclicpeptidemoleculesintonanotubes.Sothepropertiesresearchofgammaaminoacidpolypeptide,cyclicpeptideandcyclic
7、peptidenanotubeshasapotentialapplicationprospectinchemistry,biologyandmedicineandotherfields.Therefore,thesynthesis,assembly,characterizationandchannelpropertiesofγ-cyclicpeptideswerestudiedinthispaper,whic
