精細有機合成輔導

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1、應用化學《精細有機合成》輔導一、填空題（每空1分，共20分）1.精細有機合成的原料來源。1、石油加工；2、煤加工；3、天然氣利用；4、農副產品的利用2.有機合成反應中的重要問題。1、速率控制與平衡控制；2、選擇性（化學選擇、位置選擇、立體選擇）3.有機合成路線設計的五大策略。1.轉化方式策略(Transform-basedstrategies)?2.結構目標策略(Structural-goalstrategies)3.拓撲學策略(Topologicalstrategies)4.立體化學策略(Stereoc

2、hemicalstrategies)5.官能團策略(Functionalgroup-basedstrategies)4.官能團轉換中包含的三種變化。官能團轉換（FunctionalGroupInterconversion,FGI）官能團去除（FunctionalGroupRemoval，F(xiàn)GR）官能團增加(FunctionalGroupAdditional，F(xiàn)GA)5.有機合成設計的思考方法。1、正向合成設計；2、逆向合成設計6.所謂簡單易得的有機原料是指什么？a.直鏈小分子；b.脂肪族多官能團化合物；c

3、.五元或六元環(huán)（脂環(huán)或雜環(huán)）化合物及其單取代衍生物；d.苯、甲苯、萘及其直接取代物等芳香族化合物。7．有機合成反應選擇性的含義？化學選擇性是指不同官能團或處于不同環(huán)境中的相同官能團，在不利用保護基或活化基時區(qū)別反應的能力，或者一個官能團在同一反應體系中可能生成不同官能團產物的控制情況。8．合成子的含義和類別？合成子是指在切斷過程中所得到的概念性的分子碎片，分為碳正離子、碳負離子和自由基。電子接受體(Electronacceptor)合成子、電子給予體(Electrondoner)合成子二、選擇題（每小題2

4、分，共10分，每題只有一個正確選項）1.鹵代烴類烷基化試劑的反應速度排序。RCl>RBr>RI(電負性Cl>Br>I)相同鹵原子不同烷基時:C6H5CH2X>R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X碳正離子穩(wěn)定性越大越易形成。2.胺類酰化反應速度排序。伯胺>仲胺無位組>有位組脂肪>芳3.碳負離子穩(wěn)定化基團穩(wěn)定能力排序。-NO2>-COR>-SO2R>-COOR>-CN>-CH=CHR>-C6H5>-CH=CH24.芳香烴衍生物環(huán)上磺化反應活性排序。5.羰基化合物受碳負離子進攻時反應活性排序。、三、完成下

5、列反應（每問3分，共24分）1.格氏試劑與共軛不飽和羰基化合物的加成反應一般來說：反應分子空間位阻小時，Grinard試劑優(yōu)先發(fā)生1,2加成，但大多數(shù)情況下發(fā)生1,4加成。2.環(huán)酮的瑞福馬斯基反應3.不對稱環(huán)酮的烯胺途徑的碳烷基化反應4.1,3-二羰基化合物的烷基化反應5.環(huán)氧乙烷做烷基化試劑與1,3-二羰基化合物的烷基化反應四、簡答題（每小題3分，共計12分）1．影響活潑亞甲基化合物烷基化的因素。1.導入烷基的順序2.烷基化試劑的結構3.溶劑和堿的作用2．烯烴臭氧化步驟及各步產物。第一步：生成初級臭氧化

6、物。第二步：初級臭氧化物分解為羰基化合物和羰基氧化物。第三步：羰基化合物和羰基氧化物重組成臭氧化合物。臭氧化合物極易爆炸，一般不經(jīng)分離，直接水解為酮或酸(視烯烴的結構而定)。3．有機鋰試劑有何優(yōu)點(列舉出三條以上)。l與位阻大的酮反應l與羧酸鹽負離子反應l與α,β-不飽和羰基化合物反應l與酰胺和含-C=NR官能團的化合物反應l與CO2反應l與烯烴雙鍵反應l偶聯(lián)反應l與電正性較低的金屬鹵化物反應4．第八章部分英文名詞解釋。目標分子（TargetMolecule）中間體（Intermediate）切斷分析（D

7、isconnection）合成子（Synthon）與合成子等價物（SynthonicEquivalant)逆合成分析（RetrosyntheticAnalysis）切斷(DIS:Disconnection)碳鏈的切斷（Disconnection,DIS）碳鏈的連接(Connection,CON)合成等效試劑(Syntheticequivalent)碳鏈的重排(Rearrangement,REARR)五、合成下列化合物（每題5分，共20分）1.以丙酮和溴代烷為主要原料合成環(huán)氧乙烷衍生物（要用到格利亞試劑，第

8、六章）2.以苯甲醛和環(huán)酮為主要原料合成羥基二酮（α,β-不飽和羰基化合物或β-羥基羰基化合物部分實例，第九章）3.以乙酰乙酸乙酯和適當?shù)柠u代烴為主要原料合成環(huán)烷基甲基酮（1,3-二羰基化合物的烷基化反應，第四章）4.以鹵代烷和酮為主要原料合成烯烴（要用到魏銻希試劑）六、完成下列逆向分析（每空2分，共14分）1.碳烷基乙酰乙酸酯（切斷成等效試劑）2.二甲基叔醇（切斷成等效試劑）3.不飽和酚基偕二醇類（切斷成等效試劑）4.對稱鄰二