三七種子脂溶性化學(xué)成分研究

三七種子脂溶性化學(xué)成分研究

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1、三七種子脂溶性化學(xué)成分研究  作者:宋建平,崔秀明,曾江,陳紀(jì)軍,張學(xué)梅,馬云寶【摘要】目的對(duì)三七種子的脂溶性部位進(jìn)行化學(xué)成分研究。方法采用硅膠柱進(jìn)行分離純化,經(jīng)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果分離得到8個(gè)化合物,分別鑒定為羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕櫚酸甘油酯(Ⅱ)、人參炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡蘿卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羥基羽扇豆醇(Ⅶ)、人參皂苷Rh4(Ⅷ)。結(jié)論化合物Ⅰ為首次從天然產(chǎn)物中獲得,化合物Ⅱ?yàn)槭状螐脑摲N植物中分離得到?!娟P(guān)

2、鍵詞】三七;種子;脂溶性成分  Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofseedsofPanaxnotoginseng.MethodsIsolationandpurificationwerecarriedoutonrepeatedsilicagelcolumnchromatography.Thestructuresofthecompoundswereidentifiedbyphysicochemicalpropertiesandspectr

3、alanalysis.ResultsEightcompoundswereisolatedandidentifiedasLup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate(Ⅰ),hexadecanoicacidglycerinester(Ⅱ),panaxynol(Ⅲ),β-sitosterol(Ⅳ),daucosterol(Ⅴ),Lupeol(Ⅵ),16β-Hydroxylupeol(Ⅶ),GinsenosideRh4(Ⅷ).ConclusionCompoundⅠwasobtainedf

4、romnaturalproductsforthefirsttime.CompoundⅡwasisolatedfromthisplantforthefirsttime.  Keywords:SeedsofPanaxnotoginseng;Seeds;Lipophilicconstituents  三七Panaxnotoginseng(Burk.)F.H.Chen為五加科人參屬植物,主要分布于我國(guó)的云南、廣西,是我國(guó)特有的名貴中藥材,具有化淤止血、活血定痛之功效。傳統(tǒng)主要應(yīng)用于人體內(nèi)外各種出血之癥及跌打

5、損傷、瘀滯腫痛。三七的化學(xué)成分與藥理研究已經(jīng)比較深入,研究表明三七含皂苷、黃酮、三七素等活性物質(zhì)。藥理研究表明對(duì)防治心腦血管疾病有顯著作用,還具有降血脂、降血糖、降血壓、抗炎癥、抗疲勞、耐缺氧、抗衰老和提高機(jī)體免疫力等活性(崔秀明.中藥三七的道地性研究.中國(guó)藥科大學(xué)2005博士論文)。目前對(duì)三七的根、莖、葉的研究已有大量報(bào)道,三七種子的化學(xué)成分研究報(bào)道較少且不深入。本文從產(chǎn)自云南文山的三七種子中分離得到8種化合物,分別鑒定為羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕櫚酸甘油酯(Ⅱ

6、)、人參炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡蘿卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羥基羽扇豆醇(Ⅶ)、人參皂苷Rh4(Ⅷ)。其中化合物Ⅰ為首次從天然產(chǎn)物中獲得,化合物Ⅱ?yàn)槭状螐脑摲N植物中分離得到?! ?儀器與材料  三七種子由文山州三七研究院藥物研究所提供。熔點(diǎn)用XRC-I型顯微熔點(diǎn)儀測(cè)定(溫度計(jì)未校正);旋光用JASCO-20旋光儀測(cè)定;質(zhì)譜用VGAutoSpec-3000型質(zhì)譜儀測(cè)定;NMR用BrukerAV-400超導(dǎo)核磁共振儀測(cè)定,C5D5N為溶劑,TMS內(nèi)標(biāo)。青島海洋化工廠生產(chǎn)的硅膠;TLC用

7、青島化工廠生產(chǎn)的硅膠G預(yù)制薄板。展開(kāi)劑:①氯仿∶甲醇(10∶0~8.5∶1.5);②石油醚∶丙酮(7∶3~9∶1);③石油醚∶醋酸乙酯(7∶3~9∶1)。顯色劑:10%的H2SO4-EtOH溶液?! ?方法與結(jié)果  2.1提取與分離采自文山的三七種子24.5kg,用70%的乙醇回流提取,回收溶劑得乙醇提取物7.8kg。乙醇提取物用少量水溶解后,用氯仿萃取3次,得氯仿提取物186g,水層再用正丁醇萃取3次,剩余水部分揮干的3.5kg提取物,正丁醇部分用1∶1的飽和食鹽水萃取1次(水層棄去),正丁醇部分

8、回流蒸干得提取物520g,然后用少量水溶解通過(guò)D101大孔吸附樹(shù)脂柱層析,先用水洗脫得到揮干物80g,然后用70%EtOH洗脫得到三七總皂苷350g,再用95%EtOH洗脫得到揮干物45g。氯仿提取物186g經(jīng)硅膠柱層析,以氯仿-甲醇(10∶0~9∶1)梯度洗脫得到7個(gè)流分,各流分分別反復(fù)經(jīng)正相硅膠柱層析,反相柱層析(Rp-8,Rp-18,MCICHP-20P),葡聚糖柱層析(sephadexLH-20),目前得到8個(gè)化合物?;衔铫?200mg),Ⅱ(10mg),Ⅲ

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