三七種子脂溶性化學(xué)成分研究

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1、三七種子脂溶性化學(xué)成分研究作者：宋建平，崔秀明，曾江，陳紀(jì)軍，張學(xué)梅，馬云寶【摘要】目的對(duì)三七種子的脂溶性部位進(jìn)行化學(xué)成分研究。方法采用硅膠柱進(jìn)行分離純化，經(jīng)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化學(xué)結(jié)構(gòu)。結(jié)果分離得到8個(gè)化合物，分別鑒定為羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕櫚酸甘油酯(Ⅱ)、人參炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡蘿卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羥基羽扇豆醇(Ⅶ)、人參皂苷Rh4(Ⅷ)。結(jié)論化合物Ⅰ為首次從天然產(chǎn)物中獲得，化合物Ⅱ?yàn)槭状螐脑摲N植物中分離得到?！娟P(guān)鍵詞】三七;種子;脂溶性成分　　A

2、bstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofseedsofPanaxnotoginseng.MethodsIsolationandpurificationnchromatography.Thestructuresofthepoundsicalpropertiesandspectralanalysis.ResultsEightpoundsnaturalproductsforthefirsttime.poundⅡthisplantforthefirsttime.　　Keyg),Ⅱ

3、(10mg),Ⅲ(20mg),Ⅳ(5.0g),Ⅴ(50mg),Ⅵ(100mg),Ⅶ(150mg),Ⅸ(1g)?！　?.2結(jié)構(gòu)鑒定　　2.2.1化合物Ⅰ白色粉末m.p.101～104℃，[α]14.6D=+24.59°(c=0.67,CHCl3)。UVCHCl3max(logε=4.18)320，295，240。IR(νKBrmax,cm-1):3449,1668,979。1HNMR(C5D5N,400MHz):3.61(1H,dd,J=10.8,5.2Hz,H-3),4.59(1H,dd,J=10.9,5.4Hz,H-16),2

4、.50(1H,m,H-19),0.92(3H,s,H-23),0.88(3H,s,H-24),0.89(3H,s,H-25),1.05(3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-27),0.80(3H,s,H-28),4.61(1H,m,H-29),4.71(1H,m,H-29),1.25(3H,s,H-30),6.27(1H,d,J=16.0Hz,H-2’),6.90(1H,d,J=8.2Hz,H-8’),7.56(1H,d,J=16.0Hz,H-3’),7.03(1H,dd,J=8.0,1.9Hz,H-9’),7.08(

5、1H,d,J=2.0Hz,H-5’),3.92(3H,s,H-10’)，13CNMR(C5D5N,100MHz)。見表1?！　R顯示有羥基(3449cm-1)，雙鍵(1632cm-1)，羰基(1688cm-1)的信號(hào)，UV顯示320nm有強(qiáng)吸收，說(shuō)明有一個(gè)大的共軛體系?；衔铫窠?jīng)5%H2SO4水解，通過(guò)紙層析與標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照，顯示有16β-羥基羽扇豆醇和阿魏酸存在。負(fù)離子FAB-MS給出準(zhǔn)分子離子峰m/z617(M-H)-，負(fù)離子HR-FAB-MS給出精確準(zhǔn)分子離子峰m/z617.4214(M-H)-，推定分子式為C40H58O5

6、。　　在1HNMR譜中，δH0.80，0.88，0.89，0.92，1.00，1.05，1.25，3.92(各3H，s)說(shuō)明分子中有8個(gè)甲基，δH4.60(1H，br.s)，4.71(1H，s)顯示有兩個(gè)烯氫質(zhì)子，同時(shí)δH6.27(1H,d),7.56(1H,d)且J=16.0Hz,說(shuō)明有一個(gè)反式雙鍵的存在。13CNMR(DEPT)譜給出了40個(gè)碳原子信號(hào)，顯示有8個(gè)甲基，10個(gè)亞甲基，12個(gè)次甲基，10個(gè)季碳。其中δc167.1為一個(gè)酯羰基碳原子信號(hào)，亞甲基δC109.0為一個(gè)端基雙鍵碳原子信號(hào)。比較化合物Ⅰ與16β-羥基羽扇

7、豆醇的碳譜數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)除側(cè)鏈部分外，二者極為相近?！　》治龌衔铫竦腍MBC圖譜，H-29(δH4.71，4.63)和H-30(δH1.25)與C-20(δc149.9)相關(guān)，H-18(δH2.50)和和H-21(δH1.95)與C-20(δc149.9)相關(guān)，說(shuō)明化合物1的雙鍵位于C20(29)位。另外，C-23(δC16.6)、C-24(δC27.9)和C-1(δC38.4)與H-3(δH4.60)相關(guān)，C-1(δC38.4)與H-3(δH4.60)相關(guān)，C-9’(δC167.1)與H-3(δH4.60)相關(guān)，說(shuō)明化合物的酯羰

8、基與16β-羥基羽扇豆醇的C-3位相連。綜合上述數(shù)據(jù)，推定化合物Ⅰ結(jié)構(gòu)為：羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Lup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate)。結(jié)構(gòu)見圖1?！　D1化合物Ⅰ結(jié)構(gòu)圖　　2.2.2化合物Ⅱ在常溫下呈淡