三七種子脂溶性化學成分研究論文

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1、三七種子脂溶性化學成分研究論文宋建平，崔秀明，曾江，陳紀軍，張學梅，馬云寶【摘要】目的對三七種子的脂溶性部位進行化學成分研究。方法采用硅膠柱進行分離純化，經(jīng)理化性質和波譜數(shù)據(jù)分析鑒定化學結構。結果分離得到8個化合物，分別鑒定為羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕櫚酸甘油酯(Ⅱ)、人參炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡蘿卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羥基羽扇豆醇(Ⅶ)、人參皂苷Rh4(Ⅷ)。結論化合物Ⅰ為首次從天然產(chǎn)物中獲得.freelicalconstituentsof

2、seedsofPanaxnotoginseng.MethodsIsolationandpurificationnchromatography.Thestructuresofthepoundsicalpropertiesandspectralanalysis.ResultsEightpoundsnaturalproductsforthefirsttime.poundⅡthisplantforthefirsttime.Keyg),Ⅱ(10mg),.freelg),Ⅳ(5.0g),Ⅴ(50mg),Ⅵ(10

3、0mg),Ⅶ(150mg),Ⅸ(1g)。2.2結構鑒定2.2.1化合物Ⅰ白色粉末m.p.101～104℃，α14.6D=+24.59°(c=0.67,CHCl3)。UVCHCl3max(logε=4.18)320，295，240。IR(νKBrmax,cm-1):3449,1668,979。1HNMR(C5D5N,400MHz):3.61(1H,dd,J=10.8,5.2Hz,H-3),4.59(1H,dd,J=10.9,5.4Hz,H-16),2.50(1H,m,H-19),0.92(3H,s,H

4、-23),0.88(3H,s,H-24),0.89(3H,s,H-25),1.05(3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-27),0.80(3H,s,H-28),4.61(1H,m,H-29),4.71(1H,m,H-29),1.25(3H,s,H-30),6.27(1H,d,J=16.0Hz,H-2’),6.90(1H,d,J=8.2Hz,H-8’),7.56(1H,d,J=16.0Hz,H-3’),7.03(1H,dd,J=8.0,1.9Hz,H-9’),7.08(1H,d,J=2.0H

5、z,H-5’),3.92(3H,s,H-10’)，13CNMR(C5D5N,100MHz)。見表1。IR顯示有羥基(3449cm-1)，雙鍵(1632cm-1)，羰基(1688cm-1)的信號，UV顯示320nm有強吸收，說明有一個大的共軛體系?；衔铫窠?jīng)5%H2SO4水解，通過紙層析與標準品對照，顯示有16β-羥基羽扇豆醇和阿魏酸存在。負離子FAB-MS給出準分子離子峰m/z617(M-H)-，負離子HR-FAB-MS給出精確準分子離子峰m/z617.4214(M-H)-，推定分子式為C40H58

6、O5。在1HNMR譜中，δH0.80，0.88，0.89，0.92，1.00，1.05，1.25，3.92(各3H，s)說明分子中有8個甲基，δH4.60(1H，br.s)，4.71(1H，s)顯示有兩個烯氫質子，同時δH6.27(1H,d),7.56(1H,d)且J=16.0Hz,說明有一個反式雙鍵的存在。13CNMR(DEPT)譜給出了40個碳原子信號，顯示有8個甲基，10個亞甲基，12個次甲基，10個季碳。其中δc167.1為一個酯羰基碳原子信號，亞甲基δC109.0為一個端基雙鍵碳原子信號。

7、比較化合物Ⅰ與16β-羥基羽扇豆醇的碳譜數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)除側鏈部分外，二者極為相近。分析化合物Ⅰ的HMBC圖譜，H-29(δH4.71，4.63)和H-30(δH1.25)與C-20(δc149.9)相關，H-18(δH2.50)和和H-21(δH1.95)與C-20(δc149.9)相關，說明化合物1的雙鍵位于C20(29)位。另外，C-23(δC16.6)、C-24(δC27.9)和C-1(δC38.4)與H-3(δH4.60)相關，C-1(δC38.4)與H-3(δH4.60)相關，C-9’(δC1

8、67.1)與H-3(δH4.60)相關，說明化合物的酯羰基與16β-羥基羽扇豆醇的C-3位相連。綜合上述數(shù)據(jù)，推定化合物Ⅰ結構為：羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Lup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate)。結構見圖1。圖1化合物Ⅰ結構圖2.2.2化合物Ⅱ在常溫下呈淡黃色液體。經(jīng)多種溶劑系統(tǒng)層析均呈一個斑點。IR(νKBrmax,cm-1):1740(-COOH),1155(C-O-C),715(強峰，n≥4)?；衔?與KH