天然藥物化學(xué)復(fù)習(xí)材料

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1、天然藥物化學(xué)復(fù)習(xí)材料<2010制藥工程>第一章緒論天然藥物化學(xué):是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。研究對(duì)象——天然藥物,包括植物、動(dòng)物、礦物、微生物和海洋藥物，特別是植物來源的天然藥物中化學(xué)成分。研究內(nèi)容:結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、生物合成、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定。n幾個(gè)重要名解：（1）生理活性成分：經(jīng)過不同程度藥效試驗(yàn)或生物活性試驗(yàn)，包括體外及體內(nèi)試驗(yàn)，證明對(duì)機(jī)體具有一定生理活性的成分。（2）有效（藥效）成分：具有生物活性且能起到防治疾病作用的化學(xué)成分。（3）有效部位：從單味中藥材或飲片中

2、提取的經(jīng)動(dòng)物及臨床試驗(yàn)證明有效的一類化學(xué)組分，其至少是一類或幾類化學(xué)成分組分，可將其看成是一個(gè)“天然復(fù)方化學(xué)藥”。天然藥物化學(xué)成分的簡介⑴、糖類：分為單糖（葡萄糖，鼠李糖）、低聚糖（蔗糖，麥芽糖）、多糖（淀粉，纖維素）及其衍生物。注：單糖、低聚糖易溶于水，難溶于醇。多糖大多不溶于水，更難溶于醇。⑵、苷類：由糖或糖的衍生物與非糖物質(zhì)（苷元）通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。注：苷類—親水性，苷元—親脂性。⑶、醌類：具醌式結(jié)構(gòu)的化合物。游離醌類----親脂性，結(jié)合成苷----親水性。⑷、苯丙素類：基本骨架：

3、C6-C3，典型化合物：香豆素和木脂素類。游離親脂性；成苷后水溶性增大。⑸、黃酮類：基本骨架：C6-C3-C6。多具酚羥基，顯酸性，易溶于堿性溶液。游離黃酮親脂性，黃酮苷親水性。⑹、甾體：環(huán)戊烷多氫非甾核的化合物。甾體皂苷元---親脂性，甾體皂苷---親水性。⑺、三萜類化合物：30個(gè)C，由六個(gè)異戊二烯聚合而成。三萜皂苷元----親脂性，三萜皂苷---親水性。⑻、萜類和揮發(fā)油：萜類：由甲戊二強(qiáng)酸衍生。游離萜類——親脂性。萜類苷化——親水性。揮發(fā)油：可隨水蒸氣蒸餾、與水不相容、油狀液體。理化性質(zhì)----親脂性

4、。⑼、生物堿：生物體內(nèi)含氮有機(jī)化合物。堿性，與酸結(jié)合成鹽，游離生物堿類---親脂性，生物堿鹽----親水性。⑽、鞣質(zhì)類：復(fù)雜的多元酚類-----親水性。（茶葉中含有鞣質(zhì)）第二章天然藥物化學(xué)成分的提取、分離和鑒定方法(一)天然藥物化學(xué)成分的提取方法提?。豪眠m當(dāng)?shù)娜軇┗蚍椒ǎ瑢⑺煞直M可能從原料中完全提出，而不需要的成分盡量少提的過程。常用的提取方法:溶劑提取法（包括超臨界流體提取法）、水蒸氣蒸餾法、升華法1)溶劑提取法（3點(diǎn)內(nèi)容）①原理：相似相溶②常見的提取溶劑：1、溶劑極性強(qiáng)弱順序：(P34)石油醚、

5、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水（親脂性有機(jī)溶劑）（親水性有機(jī)溶劑）132、溶劑與適宜提取的物質(zhì)：石油醚或汽油——油脂、蠟、葉綠素、揮發(fā)油、游離甾體及三萜氯仿或乙酸乙酯——游離生物堿、有機(jī)酸及黃酮、香豆素的苷元丙酮或乙醇、甲醇——苷類、生物堿鹽、鞣質(zhì)水——氨基酸、糖類、無機(jī)鹽①溶劑提取法的種類（經(jīng)典5種，現(xiàn)代5種）經(jīng)典：浸漬法、滲漉法、煎煮法、回流提取法、連續(xù)回流提取法現(xiàn)代：超聲提取法、超臨界提取法。還包括微波提取法，酶解提取法，半仿生提取法2）水蒸汽蒸餾法：適用于揮發(fā)性成分（主要是

6、揮發(fā)油）的提取3）超臨界流體提取法（SFE）：采用超臨界流體為溶劑對(duì)天然藥物進(jìn)行提取的方法。超臨界流體：物質(zhì)處于其臨界溫度和臨界壓力以上狀態(tài)時(shí)，成為單一相態(tài)，此時(shí)的物質(zhì)稱為超臨界流體。超臨界流體的性質(zhì)如密度、粘度和擴(kuò)散性等處于氣體和液體之間，而且與溫度、壓力和流體組成有關(guān)。超臨界流體同時(shí)具有液體和氣體的雙重特性。最常用的流體物質(zhì)：二氧化碳。還有一氧化二氮、氨、乙烷、庚烷、二氯二氟甲烷等。u超臨界流體——CO2優(yōu)點(diǎn)：1）性質(zhì)穩(wěn)定，使用安全，價(jià)格低廉，臨界點(diǎn)低(Tc=31℃，Pc=7.37MPa)，易于操作。

7、2）在臨界點(diǎn)附近溫度或壓力的改變會(huì)使密度(P)發(fā)生較大的變化，同時(shí)使許多物質(zhì)在其中的溶解度(S)也發(fā)生變化缺點(diǎn)：1）CO2是非極性物質(zhì)。對(duì)親脂性的成分，如揮發(fā)油、醚、酯類等易萃取。2）化合物極性基團(tuán)多，極性，萃取就難。因此，在SFE-CO2萃取中常加入夾帶劑來解決。夾帶劑通常是甲醇、乙醇、丙酮、乙腈。4）超聲波提取法：存在機(jī)械效應(yīng)，空化效應(yīng)，熱效應(yīng)。（二）天然藥物化學(xué)成分的分離精制方法原理：根據(jù)天然藥物中各化學(xué)成分在溶解度、兩相溶劑中的分配系數(shù)、吸附性、解離程度和分子大小等性質(zhì)上的差異進(jìn)行分離。常用分離精

8、制方法：兩相溶劑萃取法、沉淀法、結(jié)晶法、膜分離法、色譜分離法、升華法、分餾法1、兩相溶劑萃取法：萃取法1）原理：根據(jù)混合物中各成分在兩相溶劑中的分配系數(shù)不同進(jìn)行分離2）萃取溶劑的選擇：正丁醇---用于皂苷類；氯仿---用于生物堿類；乙酸乙酯---用于黃酮類；石油醚、乙醚---用于揮發(fā)油3）當(dāng)提取物中含有難溶于水的酸、堿性成分時(shí)，如何處理：A、堿性成分+無機(jī)酸→鹽B、酸性成分+堿水→鹽C、內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的成分→堿開環(huán)，酸閉環(huán)D