胡波化學(xué)競(jìng)賽題庫(kù)-有機(jī)合成

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1、中學(xué)化學(xué)競(jìng)賽試題資源庫(kù)——有機(jī)合成A組A：B：C’：D：合成2CH3CH2MgBr4CH3CHO689．已知①鹵代烴（或－Br）可以和金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機(jī)化合物。后者又能與含羰基化合物反應(yīng)生成醇：RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有機(jī)酸和PCl3反應(yīng)可以得到羧酸的衍生物酰鹵：③苯在AlCl3催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯：有機(jī)物A、B分子式均為C10H14O，與鈉反應(yīng)放出氫氣并均可經(jīng)上述反應(yīng)合成，但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸并熱可得到C和C’，而B(niǎo)得到D和D’

2、。C、D分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而C’和D’卻不可。請(qǐng)以最基礎(chǔ)的石油產(chǎn)品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任選無(wú)機(jī)試劑為原料依下列路線(xiàn)合成B，并給出A、C’、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及下述指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。合成B的路線(xiàn)：（1）－CH2－C≡CH－CH2－CBr2－CHBr2（2）（3）（4）消去（5）加成．茚是一種碳?xì)浠衔?，其結(jié)構(gòu)為，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A有如下變化關(guān)系：已知：①R－XR－OH＋HX②一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基

3、③B、C、D、E、F的分子結(jié)構(gòu)中均有一個(gè)苯環(huán)根據(jù)變化關(guān)系和已知條件，試回答（1）A是，B是（均填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；（2）寫(xiě)出E經(jīng)縮聚生成高聚物的化學(xué)方程式：；（3）寫(xiě)出F經(jīng)加聚生成高聚物的化學(xué)方程式：；（4）E?F的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)；第24頁(yè)共24頁(yè)（5）茚與硫酚－SH反應(yīng)生成的反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)。（1）（2）（3）（4）（5）．由指定原料及其他必要的無(wú)機(jī)及有機(jī)試劑會(huì)成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。

4、（5）由CH3CH2CH2CHO合成．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng)：請(qǐng)用化學(xué)方程式表示苯、水、溴、鐵、濃硫酸及燒堿等為原料，合成的過(guò)程。①2CH2＝CH2＋O22CH3CHO②2CH3CHO＋O22CH3COOH③CH2＝CH2＋H18O－HC2H5－18OH④CH3COOH＋C2H5－18OHCH3CO18OC2H5＋H2O．以CH2＝CH2和H218O為原料，自選必要的其他無(wú)機(jī)試劑合成CH3－－18O－C2H5，用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟

5、。CH4＋Cl2CH3ClCH3Cl＋NaOH→CH3OH＋NaCl2CH4C2H2＋3H2HC≡CHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3OH＋CH3COOHCH3COOCH3．已知甲烷高溫下裂解反應(yīng)的產(chǎn)物隨溫度不同而不同。有實(shí)用價(jià)值的是以下兩個(gè)反應(yīng)：CH4C＋2H22CH4C2H2＋3H2試以天然氣為唯一有機(jī)原料合成乙酸甲酯，寫(xiě)出方程式。．已知下列有關(guān)反應(yīng)：現(xiàn)用烴A（碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.31%）、Br2、O2等為原料通過(guò)多五步反應(yīng)合成以下這種物質(zhì)，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式：①CH3CH2CH

6、2OHCH3CH＝CH2②CH3CH＝CH2＋Br2→③④CH3－C≡CH⑤CH3－C≡CH．鄰二鹵代烴在一定條件下可轉(zhuǎn)化為炔烴，反應(yīng)過(guò)程如下：第24頁(yè)共24頁(yè)－C≡C－試以丙醇和溴為主原料，寫(xiě)出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式（其他試劑可自選，有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：①②．以C2H5OH為原料，加入必要的無(wú)機(jī)試劑合成CH3CH2CH2CH2OH。提示：先發(fā)生消去反應(yīng)生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再將其水解．以BrCH2CH(CH3)2為原料制取2－甲基－1，2

7、－丙二醇，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。．由甲苯為原料，加入必要的有機(jī)、無(wú)機(jī)試劑合成ClCH2－－SO3H．環(huán)氧樹(shù)脂（一種黏合劑）的重要原料是環(huán)氧氯丙烷（），試以丙烯為原料加必要的試劑合成之。（1）苯甲酸乙酯的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋C2H5OH－COOC2H5＋H2O（2）o－氨基苯甲酸的合成：－CH3＋HNO3（濃）＋H2O5＋6KMnO4＋9H2SO4→5＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O＋3H2SO4＋3Fe

8、→＋3FeSO4＋2H2O（3）p－氨基苯甲酸的合成：－CH3＋HNO3（濃）O2N－－CH3＋H2O5O2N－－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5O2N－－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2OO2N－－COOH＋3H2SO4＋3Fe→H2N－－COOH＋3FeSO4＋2H2O（3）m－氨基苯甲酸的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋HNO3（濃）＋H