胡波化學競賽題庫-有機合成.doc

胡波化學競賽題庫-有機合成.doc

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1、中學化學競賽試題資源庫——有機合成A組A:B:C’:D:合成2CH3CH2MgBr4CH3CHO689.已知①鹵代烴(或-Br)可以和金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基化合物反應生成醇:RBr+MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有機酸和PCl3反應可以得到羧酸的衍生物酰鹵:③苯在AlCl3催化下能與鹵代烴作用生成烴基苯:有機物A、B分子式均為C10H14O,與鈉反應放出氫氣并均可經上述反應合成,但卻又不能從羰基化合物直接加氫還原得到。A與硫酸并熱可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共處于同

2、一平面上,而C’和D’卻不可。請以最基礎的石油產品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任選無機試劑為原料依下列路線合成B,并給出A、C’、D的結構簡式及下述指定結構簡式。合成B的路線:(1)-CH2-C≡CH-CH2-CBr2-CHBr2(2)(3)(4)消去(5)加成.茚是一種碳氫化合物,其結構為,茚有一種同分異構體A,A分子中的碳原子不完全在同一平面上,且A分子中含有一個苯環(huán),A有如下變化關系:已知:①R-XR-OH+HX②一個碳原子上同時連兩個羥基不穩(wěn)定,會失水形成羰基③B、C、D、E、F的分子結構中均有一個苯環(huán)根據變化關系和已知條件,試回

3、答(1)A是,B是(均填結構簡式);(2)寫出E經縮聚生成高聚物的化學方程式:;(3)寫出F經加聚生成高聚物的化學方程式:;(4)E?F的反應類型是反應;(5)茚與硫酚-SH反應生成的反應類型是反應。(1)(2)(3)(4)(5).由指定原料及其他必要的無機及有機試劑會成下列化合物:(1)由丙烯合成甘油。(2)由丙酮合成叔丁醇。(3)由1-戊醇合成2-戊炔。(4)由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(5)由CH3CH2CH2CHO合成.已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基:又知苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應:請用化學方程

4、式表示苯、水、溴、鐵、濃硫酸及燒堿等為原料,合成的過程。①2CH2=CH2+O22CH3CHO②2CH3CHO+O22CH3COOH③CH2=CH2+H18O-HC2H5-18OH④CH3COOH+C2H5-18OHCH3CO18OC2H5+H2O.以CH2=CH2和H218O為原料,自選必要的其他無機試劑合成CH3--18O-C2H5,用化學方程式表示實現上述合成最理想的反應步驟。CH4+Cl2CH3ClCH3Cl+NaOH→CH3OH+NaCl2CH4C2H2+3H2HC≡CHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3OH+CH3C

5、OOHCH3COOCH3.已知甲烷高溫下裂解反應的產物隨溫度不同而不同。有實用價值的是以下兩個反應:CH4C+2H22CH4C2H2+3H2試以天然氣為唯一有機原料合成乙酸甲酯,寫出方程式。.已知下列有關反應:現用烴A(碳元素的質量分數為92.31%)、Br2、O2等為原料通過多五步反應合成以下這種物質,請寫出相應的化學方程式:①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2②CH3CH=CH2+Br2→③④CH3-C≡CH⑤CH3-C≡CH.鄰二鹵代烴在一定條件下可轉化為炔烴,反應過程如下:-C≡C-試以丙醇和溴為主原料,寫出制取1,1,2,

6、2-四溴丙烷的有關化學反應方程式(其他試劑可自選,有機物寫結構簡式):①②.以C2H5OH為原料,加入必要的無機試劑合成CH3CH2CH2CH2OH。提示:先發(fā)生消去反應生成2-甲基丙烯,再加溴生成2-甲基-1,2-二溴丙烷,然后再將其水解.以BrCH2CH(CH3)2為原料制取2-甲基-1,2-丙二醇,寫出有關反應的化學方程式。.由甲苯為原料,加入必要的有機、無機試劑合成ClCH2--SO3H.環(huán)氧樹脂(一種黏合劑)的重要原料是環(huán)氧氯丙烷(),試以丙烯為原料加必要的試劑合成之。(1)苯甲酸乙酯的合成:5-CH3+6KMnO4+9H2SO

7、4→5-COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O-COOH+C2H5OH-COOC2H5+H2O(2)o-氨基苯甲酸的合成:-CH3+HNO3(濃)+H2O5+6KMnO4+9H2SO4→5+3K2SO4+6MnSO4+14H2O+3H2SO4+3Fe→+3FeSO4+2H2O(3)p-氨基苯甲酸的合成:-CH3+HNO3(濃)O2N--CH3+H2O5O2N--CH3+6KMnO4+9H2SO4→5O2N--COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2OO2N--COOH+3H2SO4+3Fe→H2N--COOH+3FeSO4

8、+2H2O(3)m-氨基苯甲酸的合成:5-CH3+6KMnO4+9H2SO4→5-COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O-COOH+HNO3(濃)+H2O+3H2SO4+3Fe→+3

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