《藥物合成反應(yīng)》教學(xué)大綱

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1、《藥物合成反應(yīng)》教學(xué)大綱OrganicReactionsforDrugSynthesis課程編碼:27A22304學(xué)分:5.0課程類別:專業(yè)基礎(chǔ)課計(jì)劃學(xué)時(shí):104其中講課:56實(shí)驗(yàn)或?qū)嵺`:48適用專業(yè):制藥工程推薦教材:聞韌,《藥物合成反應(yīng)》(第三版),化學(xué)工業(yè)出版社,2010年參考書目:1.孫昌俊,《藥物合成反應(yīng)——理論與實(shí)踐》,化學(xué)工業(yè)出版社,2007年2.斯密斯,馬奇編著,李艷梅譯《March高等有機(jī)化學(xué)-反應(yīng)、機(jī)理與結(jié)構(gòu)》(原著第五版修訂版),化學(xué)工業(yè)出版社,2009年課程的教學(xué)目的與任務(wù)藥物合成反應(yīng)以無機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)為基礎(chǔ),對(duì)藥物合成中常用的有機(jī)單元反應(yīng)

2、和特殊反應(yīng)進(jìn)行比較深入的討論,著重討論各單元反應(yīng)發(fā)生的條件、反應(yīng)的微觀過程及影響反應(yīng)的結(jié)構(gòu)因素和反應(yīng)條件因素,并用以指導(dǎo)藥物合成方法的選擇和工藝條件的優(yōu)化。本課程要求學(xué)生掌握重要藥物合成單元反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)機(jī)理、影響因素及其在藥物合成中的應(yīng)用;掌握藥物合成單元反應(yīng)中常用主要反應(yīng)試劑的性質(zhì)、特點(diǎn)和應(yīng)用范圍。熟悉新試劑、新方法在藥物合成反應(yīng)中的應(yīng)用進(jìn)展;培養(yǎng)具有較為熟悉的合成藥物及中間體的實(shí)驗(yàn)基本技能,能正確地、科學(xué)地、獨(dú)立地進(jìn)行合成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)工作,具有獨(dú)立開展藥物及精細(xì)化學(xué)品合成研究的初步能力。課程的基本要求1、掌握重要的藥物合成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,反應(yīng)的基本條件和應(yīng)用范圍;2、

3、掌握反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)因素,反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響;3、掌握重要合成反應(yīng)中常用試劑的特性和應(yīng)用條件、應(yīng)用范圍;4、了解有機(jī)合成的新反應(yīng),新試劑和新方法的發(fā)展,掌握某些新反應(yīng)、新試劑和新方法在藥物合成中的應(yīng)用;5、掌握目標(biāo)分子(即藥物分子)合成設(shè)計(jì)的基本知識(shí)和基本步驟,具有選擇較合理的合成方法的能力。各章節(jié)授課內(nèi)容、教學(xué)方法及學(xué)時(shí)分配建議(含課內(nèi)實(shí)驗(yàn))第一章鹵化反應(yīng)建議學(xué)時(shí):8[教學(xué)目的與要求]了解鹵化反應(yīng)在藥物合成中的廣泛應(yīng)用;掌握不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)的特征、影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑;理解不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理;掌握鹵取代反應(yīng)和鹵置換反

4、應(yīng)的特征、影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑;理解鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。[教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)]不飽和烴鹵加成機(jī)理。[授課方法]講授,多媒體。[授課內(nèi)容]§1.1鹵化反應(yīng)機(jī)理第6頁(yè)共6頁(yè)§1.2不飽和烴的鹵加成§1.3烴類的鹵取代反應(yīng)§1.4羰基化合物的鹵取代反應(yīng)§1.5醇、酚和醚的鹵置換反應(yīng)§1.6羧酸的鹵置換§1.7其他官能團(tuán)化合物的鹵置換反應(yīng)第二章:烴化反應(yīng)建議學(xué)時(shí):7[教學(xué)目的與要求]了解烴化反應(yīng)的概念及其與縮合反應(yīng)的區(qū)別和聯(lián)系;掌握烴化反應(yīng)的特征及分類;理解影響各類烴化反應(yīng)的主要因素;理解各類烴化反應(yīng)的機(jī)理;掌握羥基、氨基保護(hù)的各種有效方法;理解影響各類烴化反

5、應(yīng)的主要因素。[教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)]各類烴化反應(yīng)的機(jī)理。[授課方法]講授,多媒體。[授課內(nèi)容]§2.1反應(yīng)機(jī)理§2.2氧原子上的烴化反應(yīng),包括醇、酚的氧烴化反應(yīng),醇、酚羥基的保護(hù)§2.3氮原子上的烴化反應(yīng),氨及脂肪胺、芳香胺、雜環(huán)胺氮原子上的烴化反應(yīng),氨基的保護(hù)§2.4碳原子上的烴化反應(yīng),芳烴、炔烴、羰基化合物等的烴化反應(yīng)第三章酰化反應(yīng)建議學(xué)時(shí):7[教學(xué)目的與要求]理解各類?;磻?yīng)的機(jī)理;掌握酰化反應(yīng)的基本類型和各類反應(yīng)的骨架、官能團(tuán)等變化的根本特征;理解各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、酰化劑、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響;掌握醇、酚羥基和氨基保護(hù)的各種有效方法(酰化反應(yīng));

6、了解各類?;磻?yīng)的特點(diǎn)及在藥物合成中的應(yīng)用;理解各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、酰化劑、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響。[教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)]各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、酰化劑、反應(yīng)條件和溶劑對(duì)?;磻?yīng)的影響。[授課方法]講授,多媒體。[授課內(nèi)容]§3.1?;磻?yīng)機(jī)理§3.2氧原子上的酰化,包括醇、酚的氧?;?,醇、酚羥基的保護(hù)。§3.3氮原子上的?;?,包括脂肪胺、芳香胺的氮?;?,氨基的保護(hù)?!?.4碳原子上的?;ǚ紵N、烯烴的碳酰化。第四章:縮合反應(yīng)建議學(xué)時(shí):7[教學(xué)目的與要求]了解縮合反應(yīng)的概念與分類;掌握Aldol縮合反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Reformasky

7、反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、試劑類型、反應(yīng)條件并對(duì)這類反應(yīng)的共同性、差異性進(jìn)行比較;熟悉Prins反應(yīng)及Grignard反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)特點(diǎn);熟悉Blane反應(yīng)、Strecker第6頁(yè)共6頁(yè)反應(yīng)及Grignard反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn);掌握Stobbe反應(yīng)、Perkin反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、試劑類型、反應(yīng)條件并對(duì)這類反應(yīng)的共同性、差異性進(jìn)行比較;熟悉Micheal加成反應(yīng)、的反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)特點(diǎn)。[教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)]各類縮合反應(yīng)的反應(yīng)歷程。[授課方法]講授,多媒體。[授課內(nèi)容]§4.1第一節(jié)縮合反應(yīng)機(jī)理§4.2a

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