藥物合成反應(yīng)教學(xué)大綱

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1、《藥物合成反應(yīng)》教學(xué)大綱課程編號:B09721035課程中文名稱:藥物合成反應(yīng)課程英文名稱:OrganicReactionsforDrugSynthesis課程類別:專業(yè)基礎(chǔ)課總學(xué)時:72學(xué)時(其中理論48學(xué)時,實驗24學(xué)時)總學(xué)分:4.5適用專業(yè):藥學(xué)本科一、課程的性質(zhì)、地位與任務(wù)《藥物合成反應(yīng)》是藥學(xué)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程以有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)、物理化學(xué)為基礎(chǔ),對藥物合成中常用的有機(jī)單元反應(yīng)和特殊反應(yīng)進(jìn)行比較深入的討論,著重討論各單元反應(yīng)發(fā)生的條件、反應(yīng)的微觀過程及影響反應(yīng)的結(jié)構(gòu)因素

2、和反應(yīng)條件因素,并用以指導(dǎo)藥物合成方法的選擇和工藝條件的優(yōu)化。本課程要求學(xué)生掌握重要藥物合成單元反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)機(jī)理、影響因素及其在藥物合成中的應(yīng)用;掌握藥物合成單元反應(yīng)中常用主要反應(yīng)試劑的性質(zhì)、特點、應(yīng)用范圍。熟悉新試劑、新方法在藥物合成反應(yīng)中的應(yīng)用進(jìn)展。培養(yǎng)較為熟悉的合成藥物及中間體的實驗基本技能,能正確地、科學(xué)地、獨立地進(jìn)行合成反應(yīng)實驗工作,具有獨立開展藥物合成研究的初步能力。二、課程的基本要求1、掌握重要的藥物合成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,反應(yīng)的基本條件和應(yīng)用范圍;2、掌握反應(yīng)中作用物的結(jié)構(gòu)因

3、素,反應(yīng)條件對反應(yīng)結(jié)果的影響;3、掌握重要合成反應(yīng)中常用試劑的特性和應(yīng)用條件、應(yīng)用范圍;4、了解有機(jī)合成的新反應(yīng),新試劑和新方法的發(fā)展,掌握某些新反應(yīng),新試劑和新方法在藥物合成中的應(yīng)用;5、掌握目標(biāo)分子(即藥物分子)合成設(shè)計的基本知識,基本步驟,具有選擇較合理的合成方法的能力;三、本課程與其他課程的聯(lián)系?  本課程先修課程為:有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)。本課程的后續(xù)課程有:藥劑學(xué)、藥物分析。四、教學(xué)內(nèi)容、基本要求及學(xué)時安排第一章鹵化反應(yīng)【教學(xué)內(nèi)容】1、不飽和烴的鹵加成反應(yīng)。2、烴類、羰基化合物的鹵代反應(yīng)

4、。包括脂肪烴、芳烴、醛、酮、烯醇、羧酸衍生物的鹵化反應(yīng)。3、醇、酚和醚的鹵代置換反應(yīng)。4、羧酸的鹵置換反應(yīng)。酰鹵的制備,羧酸的脫羧鹵置換反應(yīng)。5、其他官能團(tuán)化合物的鹵置換反應(yīng)。鹵化物的鹵素交換反應(yīng),磺酸酯、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應(yīng)?!净疽蟆?、掌握不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的特征、影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑。2、熟悉不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。3、了解鹵化反應(yīng)在藥物合成中的廣泛應(yīng)用?!局仉y點】重點:常用的各類鹵化劑的應(yīng)用特點、反應(yīng)條件及各

5、種類型反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。難點:在藥物合成中,對某一目標(biāo)反應(yīng)選擇合適的鹵化劑及鹵加成和取代反應(yīng)的立體化學(xué)問題?!緦W(xué)時安排】理論7學(xué)時,實驗6學(xué)時第二章烴化反應(yīng)【教學(xué)內(nèi)容】1、氧原子上的烴化反應(yīng)。包括醇、酚的氧烴化反應(yīng),醇、酚羥基的保護(hù)。2、氮原子上的烴化反應(yīng)。氨及脂肪胺、芳香胺、雜環(huán)胺氮原子上的烴化反應(yīng),氨基的保護(hù)。3、碳原子上的烴化反應(yīng)。芳烴、炔烴、羰基化合物等的烴化反應(yīng)?!净疽蟆?、掌握烴化反應(yīng)的特征及分類;理解影響各類烴化反應(yīng)的主要因素。2、熟悉各類烴化反應(yīng)的機(jī)理;掌握羥基、氨基保護(hù)的各種

6、有效方法。3、了解烴化反應(yīng)的概念及其與縮合反應(yīng)的區(qū)別和聯(lián)系;【重難點】重點:各類烴化劑的應(yīng)用特點及如何選擇使用,各類烴化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)的影響因素。活性亞甲基化合物的碳烴化中不同烴化基引入的順序及其在藥物合成中應(yīng)用。難點:當(dāng)分子中有多個可被烴化官能團(tuán)存在時,如何進(jìn)行選擇性烴化的問題。【學(xué)時安排】理論7學(xué)時第三章?;磻?yīng)【教學(xué)內(nèi)容】1、氧原子上的?;磻?yīng)。包括醇、酚的氧?;?、酚羥基的保護(hù)。2、氮原子上的?;磻?yīng)。包括脂肪胺、芳香胺的氮?;?,氨基的保護(hù)。3、碳原子上的?;磻?yīng)。包括芳烴、烯烴

7、的碳?;?、有機(jī)金屬化合物在碳?;磻?yīng)中的應(yīng)用【基本要求】1、掌握氧原子、氮原子?;磻?yīng)中常用?;瘎╊愋汀⒎磻?yīng)條件。2、熟悉碳酰化反應(yīng)中重要人名反應(yīng)及有機(jī)金屬化合物在碳?;磻?yīng)中的應(yīng)用。3、了解?;磻?yīng)在藥物合成中的應(yīng)用特點?!局仉y點】重點:酰化反應(yīng)的機(jī)理及常用酰化劑類型。難點:反應(yīng)條件對?;磻?yīng)的影響。【學(xué)時安排】理論7學(xué)時,實驗6學(xué)時第四章縮合反應(yīng)【教學(xué)內(nèi)容】1、α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應(yīng)。Aldol縮合、Prins反應(yīng)、Blane反應(yīng)、Mannich反應(yīng)等。2、β-羥烷基、β-羰烷

8、基化反應(yīng)。3、亞甲基化反應(yīng)。包括Wittig反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Stobbe反應(yīng)、Perkin反應(yīng)。4、Darzens反應(yīng)。5、環(huán)加成反應(yīng)。Diels-Alder反應(yīng)?!净疽蟆?、重點掌握具有活潑氫化合物和羰基(醛、酮、酯)化合物間縮合和分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng)。掌握掌握延長和建立C-C鍵、C-X(X=N、O)鍵的基本方法與原理;掌握Mannich、Michael、Wittig反應(yīng)的機(jī)理、影響因素、發(fā)展和應(yīng)用;掌握分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)的規(guī)則。2、熟悉縮合反應(yīng)的基本概念,反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)的影響因素

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