有機(jī)推斷與有機(jī)合成.ppt

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1、有機(jī)推斷與有機(jī)合成一、善于聯(lián)想例1.已知有機(jī)化合物A、B、C、D、E之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：試判斷A、B、C、D所屬物質(zhì)類別。ABCDEBr2/CCl4OH–/H2OCu/O2銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)條件物質(zhì)類型①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)②當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)③當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)④當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)鹵代烴的消去反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)等。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，例2.試判斷下列有機(jī)物所屬物質(zhì)類別(可能)：①A能與Na2CO3或NaHCO3溶液反

2、應(yīng)放出CO2:.②B加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀:.③C遇FeCl3溶液顯紫色:.④D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):.⑤E能與金屬鈉反應(yīng)放出H2:.ABCCDE[O][O]CDEH2H2ABCFCDE[O][O]框圖模式物質(zhì)類型應(yīng)用演練1：物質(zhì)X、A、B、C、D有如下變化關(guān)系：XNaOH溶液BACD稀硫酸氧化氧化問題2若X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),試分析A、B、C、X各是什么物質(zhì)？問題1若X分子式為C4H8O2,試分析A、B、C、X各是什么物質(zhì)？問題3若X分子式為C10H20O2，C不能發(fā)生消去反應(yīng)，試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式？問題4若X分子式為C14H12O2,試

3、寫出反應(yīng)①②③④的化學(xué)方程式？①②③④二、知識(shí)儲(chǔ)備還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴加成消去消去加成加成氧化加成氧化有機(jī)推斷基本思路：找突破口假設(shè)驗(yàn)證篩選信息推測(cè)結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題提取信息條件信息數(shù)字信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息一、依據(jù)有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷ACB氧化氧化問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán).A,B，C。問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情況下,有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯

4、、糖類一、依據(jù)有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應(yīng)用試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1．PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為有人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡單的烯烴D為原料，設(shè)計(jì)合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示)：請(qǐng)回答下列問題：(1)發(fā)生反應(yīng)①需加入的反應(yīng)物及其條件是_________、___________；發(fā)生反應(yīng)②的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_____________、__________。(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A___________B___________C__________

5、D____________E____________。(1)①Cl2、光照②NaOH水溶液，加熱(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式ABCED二、從特征反應(yīng)條件推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類型有：反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170℃或石棉絨(Al2O3)加熱濃H2SO4、140℃鹵代烴的消去反應(yīng)酯或糖類的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加熱Ag(N

6、H3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱H2、Ni（催化劑）不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(或還原)二、從特征反應(yīng)條件推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類型有：例2:（07全國理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。⑴D的化學(xué)名稱是。⑵反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。⑶B的分子式是，A的結(jié)構(gòu)簡式是。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。乙醇C9H10O3水解反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△三．從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)

7、及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)與Na反應(yīng)放出H2與NaOH溶液反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯鍵、(-X)鹵基酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三．從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色