16916-有機(jī)合成與有機(jī)推斷

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1、專題十三有機(jī)合成與有機(jī)推斷專題新平臺(tái)【直擊高考】1．綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，推導(dǎo)未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。此類試題主要為Ⅱ卷的有機(jī)框圖，具有一定的難度，且主要為新情境試題。2．組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。此類試題不僅出現(xiàn)在高考的Ⅱ卷中，有時(shí)也涉及到選擇部分的內(nèi)容。3．以有機(jī)化學(xué)知識(shí)和技能為載體，通過(guò)對(duì)題示信息、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、有機(jī)結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，合成或推斷出指定的有機(jī)物。此類試題常將合成與推斷融合于一起，有時(shí)還涉及到有機(jī)實(shí)驗(yàn)及有機(jī)計(jì)算，難度較大?！倦y點(diǎn)突破】1．方法與技巧（1）有機(jī)合成題要求考生在題設(shè)條件下，根據(jù)所給信息和中學(xué)階段的有機(jī)反應(yīng)，從合成產(chǎn)物出發(fā)，采用逆推的方法

2、解題。（2）有機(jī)推斷題，要求考生區(qū)分題中的各類信息，找出與解題有關(guān)的有效信息和隱含信息，從反應(yīng)過(guò)程及特征反應(yīng)出發(fā)，運(yùn)用遷移、重組、比較等手段推出物質(zhì)。（3）官能團(tuán)特征反應(yīng)的分析與判斷：在有機(jī)物的推斷中，要充分依靠其特征反應(yīng)的特殊現(xiàn)象（如與FeCl3溶液顯紫色的物質(zhì)含有酚羥基等）。2．解題注意點(diǎn)（1）有機(jī)物合成步驟的選擇：要充分考慮官能團(tuán)間的相互影響。如涉及合成過(guò)程中物質(zhì)的氧化，還要考慮部分官能團(tuán)（如碳碳雙鍵、酚羥基）的保護(hù)。（2）題示信息的準(zhǔn)確把握：有機(jī)合成與有機(jī)推斷題中，大多是以信息給予題的形式出現(xiàn)，因此在分析試題時(shí)，要找出題中的兩類信息，即有效信息和隱含信息，剔除無(wú)效信息和干擾信息。3

3、．命題趨向信息類的有機(jī)合成與有機(jī)推斷是高考化學(xué)命題的基點(diǎn)，也是未來(lái)高考的命題趨向。因此在解答此類試題時(shí)，特別要注意對(duì)題示信息的把握。專題新例析【例1】已知烯烴中C=C雙鍵在某些強(qiáng)氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其保護(hù)。保護(hù)的過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如右圖：NaOH△又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解，例如：CH3CH2Cl+H2O　　　CH3CH2OH+HCl，但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應(yīng)。現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無(wú)機(jī)試劑合成丙烯酸，設(shè)計(jì)的合成流程如下：8E④③②ACl2（300℃）DCB①CH3CH=CH2　　　　→→→→→丙烯酸請(qǐng)寫出②、③、④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式

4、。NaOH△【解析】由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護(hù)，—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識(shí)主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。【答案】②CH2=CH—CH2Cl+H2O　　　　　CH2=CH—CH2OH+HCl③CH2=CH—CH2OH+Br2　→④【點(diǎn)評(píng)】本題涉及到合成路線如何選擇，如反應(yīng)①，是取代還是加成，必須根據(jù)合成和題設(shè)條件（限定6步反應(yīng)等）推知。本題注重研究官能團(tuán)的引入途徑及引入的先后順序，介紹官能團(tuán)的保護(hù)，是有機(jī)合成的重要環(huán)節(jié)，值得研究?！纠?】有三個(gè)只含

5、C、H、O的有機(jī)化合物A1、A2、A3，它們互為同分異構(gòu)體。室溫時(shí)A1為氣態(tài)，A2、A3是液態(tài)。分子中C與H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是73.3%。在催化劑（Cu、Ag等）存在下，A1不起反應(yīng)。A2、A3分別氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸銀的氨水溶液氧化得到C2，而B(niǎo)3則不能。上述關(guān)系也可以表示如右圖：請(qǐng)用計(jì)算、推理，填寫下列空白：（1）A2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（2）B3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（3）A3和C2的反應(yīng)產(chǎn)物?！窘馕觥炕衔顰1、A2、A3互為同分異構(gòu)體，且分子中C與H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是73.3%，O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)即為26.7%。因室溫時(shí)A1為氣態(tài)，故三種有機(jī)物的分子量不會(huì)很大。假設(shè)有機(jī)物只含有一個(gè)O原子，根據(jù)O的質(zhì)量

6、分?jǐn)?shù)可求得其分子量為60，分子式為C3H8O。又因室溫時(shí)A1為氣態(tài)，故可得A1為CH3－O－CH2CH3（甲乙醚），符合題意。又從圖示知，A2可通過(guò)氧化得到羧酸，A2為CH3CH2CH2OH。A3應(yīng)為仲醇，即CH3CHOHCH3?！敬鸢浮浚?）CH3CH2CH2OH（2）CH3COCH3（3）CH3CH2COOCH(CH3)2。【點(diǎn)評(píng)】在一定條件下，伯醇氧化可得醛，進(jìn)一步氧化可得羧酸；仲醇氧化可得酮，不能進(jìn)一步氧化得羧酸；叔醇很難被氧化。此點(diǎn)為醇類推斷方面重要的知識(shí)內(nèi)容。高考訓(xùn)練新點(diǎn)擊81．1體積某有機(jī)物蒸氣恰好與4體積氧氣反應(yīng)，反應(yīng)后混合氣體的密度減少（體積都在150℃、1.01×105

7、Pa時(shí)測(cè)定的），此有機(jī)物的分子式是()A.C3H8B.C3H8O2C.C2H6OD.C3H6O2．現(xiàn)有烴的含氧衍生物A，還原A時(shí)形成醇B；氧化A時(shí)形成C。由B、C反應(yīng)可生成高分子化合物，以下敘述錯(cuò)誤的是()A.A屬于醛類B.A分子中有6個(gè)原子，含碳40%C.A的式量為58D.1摩A與足量銀氨溶液反應(yīng)能還原出4摩銀3．某有機(jī)物與過(guò)量金屬鈉作用時(shí)可得氣體VA升，同質(zhì)量的該物質(zhì)與純堿充分反應(yīng)時(shí)，可得氣體VB升，且VA=VB，該