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1、《有機化學》習題解答——陳宏博主編.大連理工大學出版社.2005.1第二版第一章1-1有機化合物一般具有什么特點?答:(1)有機化合物分子中,原子之間是以共價鍵相連;(2)在有機化合物中,碳原子之間以及碳原子和其他非金屬原子之間可形成不同類型共價鍵;兩碳原子間可以單鍵、雙鍵或叁鍵相連,碳原子間可以是鏈狀,也可以是環(huán)狀,且分子骨架中可以摻雜其他元素的原子;(3)大多數(shù)有機物不易溶于水,易燃燒;液體易揮發(fā);固體熔點低;(4)有機化合物的化學反應速率一般較??;有機反應常伴有副反應。1-2根據(jù)鍵能數(shù)據(jù),判斷乙烷分子CH3C
2、H3在受熱裂解時,哪種共價鍵易發(fā)生平均斷裂?答:在乙烷分子中,C–C間鍵能為347.3kJ/mol,而C–H間鍵能為414.2kJ/mol.由于C–C間鍵能小于C–H間鍵能,所以乙烷受熱裂解時,C-C鍵易發(fā)生平均斷裂。1-3根據(jù)電負性數(shù)據(jù),以δ+或δ-標注形成下列極性共價鍵的原子上所帶的部分正電荷或負電荷。O-H,N-H,H3C-Br,O═C═O,C─O,H2C═O答:圖表11-4指出下列化合物的偶極矩大小次序。CH3CH2Cl,CH3CH2Br,CH3CH2CH3,CH3C≡N,CH3CH≡CH2答:CH3CN>
3、CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH31-5解釋下列術語。鍵能,鍵的離解能,共價鍵,σ鍵,π鍵,鍵長,鍵角,電負性,極性共價鍵,誘導效應,路易斯酸(堿),共價鍵均裂,共價鍵異裂,碳正離子,碳負離子,碳自由基,離子型反應,自由基型反應答案略,見教材相關內(nèi)容1-6下列各物種,哪個是路易斯酸?哪個是路易斯堿?圖表234圖表3圖表41-7指出下列化合物所含官能團的名稱和化合物所屬類別。CH3CH2SH,C2H5OC2H5,CH3CH2CH═CH2,HOOCCH═CHCOOHCH3≡CH,
4、ClCH2CH2Cl,CH3CHO,CH3CH2COCH3,,,,,,圖表5,,,,,化合物CH3CH2SHC2H5OC2H5CH3CH2CH=CH2HOOCCH=CHCOOH官能團名稱巰基烷氧基烯基(雙鍵)羧基(雙鍵)化合物類別硫醇醚烯烴烯酸化合物ClCH2CH2ClCH3CHO官能團名稱炔基(叁鍵)鹵基醛基酮基化合物類別炔烴鹵代烴醛酮化合物圖表6羥基羧基磺基氨基硝基乙酰氨基酚羧酸磺酸胺硝基化合物酰胺34化合物圖表7雜環(huán)化合物羥基酮基氰基鹵代甲酰基雜環(huán)化合物吡啶環(huán)醇環(huán)酮腈酰鹵呋喃環(huán)化合物圖表8酯第二章2-1用系統(tǒng)
5、命名法命名分子式為C7H16的所有構造異構體。答:不飽和度N=1+7-16/2=0屬飽和烷烴CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷,圖表92-甲基己烷3-甲基己烷,2,2-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2試將下列各化合物按其沸點由高到低排列成序。答:正癸烷>正辛烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷2-3用紐曼式表示下列各化合物的優(yōu)勢構象。34圖表10答:(1)圖表11(2)(3)2-4給出自由基穩(wěn)定性次序。圖表12答:
6、(1)C>B>A(2)B>C>A2-5下面的反應中,預計哪個產(chǎn)物較多?答:(CH3CH2)2CHBr比較多,因為氫的活潑性:3oH>2oH>1oHCH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2oH數(shù)量多,活性也比較大(4×2.5=10)2-6乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩爾量混合后與少量的氯反應,得到的一氯代產(chǎn)物中氯乙烷與新戊基氯的摩爾比為1:2.3。問:在乙烷和2,2-二甲基丙烷中,哪個伯氫反應活性較高?答:氫原子的反應活性比為:34圖表13所以2,2-二甲基丙烷的伯氫反應活性高。2-7寫出環(huán)己烷與Br2在光照下生成一
7、溴環(huán)己烷的反應機理。答:自由基引發(fā)階段:Br-Br2Br.圖表142-8用化學方法區(qū)別1,2-二甲基環(huán)丙烷和環(huán)戊烷。答:用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的為1,2-二甲基環(huán)丙烷,不能使溴水褪色的為環(huán)戊烷。2-9命名下列化合物:(1)?答:(1)2,7,7-三甲基雙環(huán)[2,2,1]庚烷(2)2,5-二甲基螺[3,5]壬烷(3)反―1―甲基-4-乙基環(huán)己烷2-10完成下列化學反應:圖表1534答:(1),HBr (2),(3)圖表16 ?。?)圖表17,2-11寫出乙基環(huán)己烷與氯氣反應生成的所有一氯代產(chǎn)物的構造
8、異構體、順反異構體、構象異構體。答:, 圖表18 ,圖表1934圖表202-12舉例說明分子中的角張力、扭轉張力、非鍵張力,并比較下列各對化合物的穩(wěn)定性。圖表21答:角張力扭轉張力非鍵張力(略,見教材)穩(wěn)定性:(1)圖表22(2)圖表2334(4)圖表242-13寫出菲烷的穩(wěn)定構象式。答:2-14試分析在甲烷氯代反應中生成極少量的氯乙烷的原因。答:甲烷的氯代