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《α-氰基二硫縮烯酮和baylis-hillman加成產(chǎn)物偶聯(lián)反應(yīng)及其的應(yīng)用》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、Y1134707學(xué)校代碼：三盟業(yè)分類號(hào)：盟研究生學(xué)號(hào)200421080密級(jí)：五東牡知爺茁大孽碩士學(xué)位論文儀一氰基二硫縮烯酮與Baylis—Hiliman加成物的偶聯(lián)反應(yīng)及其應(yīng)用CouplingReactionof僅-CyanoketenedithioacetalwithBaylis-HiilmanadductsandApplications指導(dǎo)教師：學(xué)科專業(yè)：研究方向：學(xué)位類型：作者：胡江磊張前副教授有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成學(xué)歷碩士東北師范大學(xué)學(xué)位評(píng)定委員會(huì)2007年5月摘要碳碳鍵形成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中最重要反應(yīng)之一。由于Baylis
2、．Hilhnan反應(yīng)具有原子經(jīng)濟(jì)性和能夠產(chǎn)生多宮能團(tuán)分子等特點(diǎn)，近年來(lái)引起人們的廣泛關(guān)注，成為形成碳碳鍵的重要方法。該反應(yīng)能在較溫和的條件下實(shí)現(xiàn)各種親電體和活化烯烴化合物ft．一位的偶聯(lián)。作為Baylis-Hillman反應(yīng)的重要組成部分，烯烴特別是具有一定活性的烯烴，由于它們本身的結(jié)構(gòu)特征，具有與一般烯烴不同的獨(dú)特的性質(zhì)，是一類非常重要的有機(jī)合成中間體。，a一羰基二硫縮烯酮屬于一類特殊的活化烯烴，經(jīng)過(guò)近百年的發(fā)展，洳羰基二硫縮烯酮化學(xué)已經(jīng)在合成有機(jī)化學(xué)中占有了重要一席，特別是近三十年來(lái)發(fā)展更快，每年都有相當(dāng)數(shù)量的文章出現(xiàn)，
3、并有數(shù)篇綜述對(duì)這些工作進(jìn)行了總結(jié)。近年來(lái)，甜羰基二硫縮烯酮與各種親電體的反應(yīng)是我們課題組的重要研究方向。尹彥冰等人首次成功實(shí)現(xiàn)了甜乙酰基二硫縮烯酮和芳香醛類化合物的親電加成反應(yīng)。隨后，劉郁等人發(fā)現(xiàn)c￡．氰基二硫縮烯酮是一類親核性更高的親核體，能夠和脂肪醛酮反應(yīng)。因此，進(jìn)一步研究Ⅱ．氰基二硫縮烯酮在合成中的應(yīng)用尤為重要?；谝陨系难芯?，本文著重討論了Of．-氰基二硫縮烯酮與Bayli8-Hillman加成產(chǎn)物的偶聯(lián)反應(yīng)。有效的合成了一系列1，4-戊二烯烴類化合物，并且證實(shí)該類化合物是一類很好的1，5-雙親電五碳合成子，進(jìn)～步發(fā)
4、展了[5C+lX]成環(huán)策略，由此建立了一種通用性強(qiáng)、步驟簡(jiǎn)潔的合成多取代六員碳環(huán)、多取代含氮六員雜環(huán)化合物的方法。具體研究如下51．利用已有文獻(xiàn)方法合成了一系列Baylis—Hillman產(chǎn)物：無(wú)溶劑條件下丙烯腈和各種芳香醛反應(yīng)，高產(chǎn)率的得到Baylis—Hillman產(chǎn)物。2．在十分溫和條件下合成了一系列1，4-戊二烯烴類化合物：在室溫和當(dāng)量BF3Et20條件下，高產(chǎn)率的實(shí)現(xiàn)-fa一氰基二硫縮烯酮類化合物和Baylis．Hillman產(chǎn)物的偶聯(lián)反應(yīng)。3．從1，4-戊二烯烴類化合物出發(fā)經(jīng)過(guò)【5C+lx]成環(huán)反應(yīng)，合成了5個(gè)芳
5、構(gòu)化的多取代的不對(duì)稱聯(lián)苯以及13個(gè)多取代的含氮雜環(huán)類化合物。本文合成了27個(gè)未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道的新化合物，并且都進(jìn)行了瓜、1H—NIVIR、13C．NMR等數(shù)據(jù)表征。關(guān)鍵詞：Baylis—Hillman反應(yīng)，位-氰基二硫縮烯酮，l，4-戊三烯烴，偶聯(lián)反應(yīng)，【5C+IX】成環(huán)反應(yīng)AbstractThecarbon—carbonbondformationandthefunctionalgrouptramformatio邶aremostfundamentalreactionsfortheconstructionofamolecularf
6、rameworkandhencerepresentaforefrontofresearchinorganicchemistry．TheBaylis—HiUmanreaction,thecouplingofactivatedalkeneswithcarbonelectrophilesunderrelativelymildconditions，isemergingasavaluablecarbon-carbonbondformingreactionduetoitsatomeconomicalandproducingusefulf
7、unctionalizedmolecules．AsanessentialcomponentoftheBaylis—Hillmanreaction，activatedalkenesareakindofveryimportantbuildingblocksinorganicsynthesis，andhavebeenappliedinvariousfields．Ⅸ．Oxoketenedithioacetalsareakindofversatileintermediatesusedinorganicsynthesisduringth
8、epastdecades．Itisatypeofactivatedalkenes，whichbeardoubledonatingalkylthiogroupsat13-positionOurrecentworkfocusedonthepropertyandsyntheticapplicat
