靛玉紅衍生物的合成及應(yīng)用

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1、中圖分類號：R914．4密級天津理工大學(xué)研究生學(xué)位論文靛玉紅衍生物的合成及應(yīng)用(申請碩士學(xué)位)學(xué)科專業(yè)：藥物化學(xué)研究方向：靛玉紅衍生物的合成及應(yīng)用作者姓名：徐靜指導(dǎo)教師：盧俊瑞教授李平副教授2014年2月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandApplicationofIndirunt"anditsDlndirunDinanitSd1eri·vat。i·vesByXuJingSupervisorLuJunRuiLiPingFeb．2

2、014獨創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特另,JJJr]以標(biāo)注和致謝之處外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得墨盜墨蘭盤堂或其他教育機構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研究所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作了明確的說明并表示了謝意。學(xué)位論文作者簽名：簽字日期：歷峰年a月玎日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解墨盜墨蘭盤堂有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定。特授權(quán)墨盜墨墨盤望可以將學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進行檢索，并采用影印、縮印或掃描等

3、復(fù)制手段保存、匯編，以供查閱和借閱。同意學(xué)校向國家有關(guān)部門或機構(gòu)送交論文的復(fù)本和電子文件。(保密的學(xué)位論文在解密后適用本授權(quán)說明)學(xué)位論文作者簽名：簽字日期：訓(xùn)畢年文月列日?名：弘垮勻簽字日期：歷彤年a月玎日摘要靛玉紅，也被稱為炮彈樹堿，是我國首創(chuàng)的抗白血病藥。它是由兩個吲哚環(huán)縮合而成的一個V字型分子，與靛藍(lán)分子內(nèi)的兩個氫鍵不同，其分子內(nèi)只有一個氫鍵，使得另一個吲哚環(huán)上的羰基氧原子由于沒有形成氫鍵暴露在外，從而提供了與癌細(xì)胞DNA的結(jié)合位點。又因它的結(jié)構(gòu)與鳥嘌呤相近，因而可以與鳥嘌呤相互作用而發(fā)生兀一兀絡(luò)合，形成分子絡(luò)合物。由此阻斷了腫瘤細(xì)胞DN

4、A的合成而發(fā)揮了抗癌作用。但由于靛玉紅的高熔點，較差的脂溶性及水溶性，因此對靛玉紅衍生物的研究成為科研工作者的研究熱點。本論文主要工作如下：(1)對40％的粗品靛玉紅進行柱層析分離提純，以氯仿和乙酸乙酯為洗脫劑，經(jīng)過二次洗脫，干燥得紫紅色結(jié)晶。利用IR，1HNMR，HRMS對其進行了結(jié)構(gòu)表征，表明提取物成分單一，純度高。(2)以提取后的靛玉紅為原料，與鹽酸羥胺，氫氧化鉀反應(yīng)得到靛玉紅肟；在溶劑存在下與乙酰氯反應(yīng)制得N．乙酰基靛玉紅。利用IR，1HNMR，HRMS對靛玉紅肟及N．乙?；逵窦t進行了結(jié)構(gòu)表征。UV性能、熒光性能進行了測定，發(fā)現(xiàn)靛玉紅乙

5、酰化后，由于羰基的引入，使得N．乙?；逵窦t具有良好的熒光性能，是一種新型的熒光探針化合物。(3)以N．乙?；逵窦t為熒光探針，對陽離子表面活性劑D1821，陰離子表面活性劑SDS，兩性離子表面活性劑BS．12的CMC分別進行了測定，測定結(jié)果與文獻(xiàn)報道值一致。(4)以N．乙?；逵窦t為熒光探針，通過對其與DNA相互作用的研究，發(fā)現(xiàn)N．乙?；逵窦t與DNA的作用方式為靜態(tài)猝滅，且有較高的靈敏度。關(guān)鍵詞：靛玉紅靛玉紅肟N．乙?；逵窦t熒光探針靜態(tài)猝滅AbstractIndirubin，alsocalledCouraupitineB，isChina。S

6、firstanti-leukemiadrugs．Itconsistsofthetwocondensedindolerings，theentiremoleculeisV-shaped．Thestructureofindirubinisdifferentfromindigowithtwohydrogenbonds，itscarbonyloxygenatomonanotherindolringisexposedoutsideduetothehydrogenbondisnotformed，thusprovidingthebindingsitesbetwe

7、enthecancercellswithDNA．Becauseitsskeletonissimilartothepurinealkaloids，Sotheycanoccurwiththe7【-兀complexationtoformmolecularcompounds．ThisblocksthesynthesisofDNAoftumorcellsfundamentally,andthusexertananti-cancereffect．HoweveLduetohighmeltingpointofindirubinanditslipophilicor

8、hydrophilicispoolSOspeculatethatthismayberelatedtotheformationofhydr