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《異香豆素及苯并噁嗪酮類化合物的合成方法研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、碩士學(xué)位論文論文題目異香豆素及苯并噁嗪酮類化合物的合成方法研究研究生姓名葛志遠(yuǎn)指導(dǎo)教師姓名朱永明專業(yè)名稱藥物化學(xué)研究方向藥物的設(shè)計與合成論文提交日期2013年5月異香豆素及苯并噁嗪酮類化合物的合成方法研究中文摘要異香豆素及苯并噁嗪酮類化合物的合成方法研究中文摘要由于具有多種多樣的生物活性，含氧和含氮雜環(huán)化合物近年來引起了許多藥物化學(xué)家的關(guān)注。隨著可持續(xù)發(fā)展意識的普及，對于這些雜環(huán)化合物，人們不斷開發(fā)其更為經(jīng)濟、綠色、有效的合成方法。本論文主要闡述了異香豆素及苯并噁嗪酮類化合物的銅催化合成方法，包括兩部分：第一部分是異香豆素類化合物的合成，采用相應(yīng)的1,3-二酮為底物，CuI為催化劑
2、，2-吡啶甲酸為配體，K2CO3為堿，在甲苯中于110°C反應(yīng)4-12小時，以較高產(chǎn)率反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。此過程涉及一個分子內(nèi)連續(xù)的銅催化C?C偶合以及重排反應(yīng)。第二部分是苯并噁嗪酮類化合物的合成，采用易得的N-?；?2-鹵代-苯甲酰胺為底物，CuI為催化劑，K3PO4為堿，在甲苯中于120°C反應(yīng)6小時，以較高產(chǎn)率反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，此方法簡單高效。該過程的一個關(guān)鍵步驟是連續(xù)的C?N鍵的形成和重排反應(yīng)。由于反應(yīng)在一鍋內(nèi)完成、無須中間體分離、條件溫和、產(chǎn)率較高、底物范圍廣，該方法可能成為實驗室制備該類活性化合物的簡單方法之一。關(guān)鍵詞：異香豆素、苯并噁嗪酮、銅催化作者：葛志遠(yuǎn)指導(dǎo)老師
3、：朱永明IAbstractStudiesonTheSynthesisofIsocumarinsandBenzoxazinonesStudiesontheSynthesisofIsocoumarinsandBenzoxazinonesAbstractOvertheyears,oxygenandnitrogenheterocycliccompoundshaveattractedconsiderableattentionfrommedicinalchemistsduetotheirvariousbiologicalactivities.Withmoreandmorepeopleperce
4、ivingtheideaofsustainabledevelopment,itisimperativetodevelopmoreeconomic,greener,andmoreefficiencysyntheticmethodologies.Thethesisconsistsoftwoparts,mainlyonthecopper-catalyzedsynthesisofisocoumarinsandbenzoxazinones.Thefirstpartcentersonthesynthesisofisocoumarins,whichwereobtainedingoodtoexce
5、llentyieldviathereactionofcorresponding1,3-dionesusingCuIasthecatalyst,2-picolinicacidtheligand,andK2CO3thebase,intolueneat110°Cfor4-12h.Thisprocedureinvolvesanintramolecular-sequentialcopper-catalyzedC?Ccouplingreactionandarearrangementprocess.Thesecondpartdescribesafacileandefficientcopper-c
6、atalyzedmethodforthesynthesisofbenzoxazinonederivativesfromeasilyavailableN-acyl-2-halobenzamidesusingCuIasthecatalyst,andK3PO4thebase,intolueneat120°Cfor6h.ThekeystepofthistransformationistheC?Nbondformation/rearrangementsequence.Characterizedbyone-potprocesswithoutisolationofintermediates,mi
7、ldreactionconditions,goodtoexcellentyields,andawiderangeofmultisubstitutedmolecules,theseapproachescouldprovideoneofthesimplestmethodsforthesynthesisofthisclassofvaluablecompounds.Keywords:Isocoumarins;Benzoxazinones;Copper-CatalyzedWri
