苯并噁嗪酮類熒光材料的研究

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1、苯并噁嗪酮類熒光材料的研究學校代碼：10255學號：2160596碩士學位論文苯并噁嗪酮類熒光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALS學科專業(yè)：化學工程作者：劉平校內(nèi)導(dǎo)師：李洪啟校外導(dǎo)師：莊永祥答辯日期：2018年5月25日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究苯并噁嗪酮類熒光材料的研究東華大學學位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：我恪守學術(shù)道德，崇尚嚴謹學風。所呈交的學位論文，是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨立進行研究工作所取得的成果。除文中已明確注明和引用的內(nèi)容外，本論文不

2、包含任何其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品及成果的內(nèi)容。論文為本人親自撰寫，我對所寫的內(nèi)容負責，并完全意識到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔。學位論文作者簽名：日期：年月日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究東華大學學位論文版權(quán)使用授權(quán)書學位論文作者完全了解學校有關(guān)保留、使用學位論文的規(guī)定，同意學校保留并向國家有關(guān)部門或機構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱或借閱。本人授權(quán)東華大學可以將本學位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學位論文。保密□，在年解密后適

3、用本版權(quán)書。本學位論文屬于不保密□。學位論文作者簽名：指導(dǎo)教師簽名：日期：年月日日期：年月日苯并噁嗪酮類熒光材料的研究苯并噁嗪酮類熒光材料的研究摘要近幾十年來，有關(guān)苯并噁嗪酮的報道大多集中在生物醫(yī)藥、殺蟲劑和除草劑等方面。本文設(shè)計合成了以苯并噁嗪酮為結(jié)構(gòu)母體的熒光材料，對其光學性能進行了測試。論文的主要內(nèi)容如下：(1)以3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯為起始反應(yīng)物，經(jīng)過硝化、水解和還原反應(yīng)得到2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸，各步產(chǎn)率分別為：45%、70%和61%，總產(chǎn)率為19%。(2)以2-氨基-3

4、,4,5-三甲氧基苯甲酸為合成苯并噁嗪酮的前體，前體先與帶有不同取代基的磺酰氯(對甲基苯磺酰氯、對氯苯磺酰氯和對氟苯磺酰氯)發(fā)生取代反應(yīng)，然后利用2分子取代后的鄰氨基苯甲酸在吡啶溶劑中脫水，再自身發(fā)生環(huán)化作用形成苯并噁嗪酮母體結(jié)構(gòu)，制得三種不同的目標熒光材料，即6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-甲基苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮、6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧基-2-(4-氯苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮以及6,7,8-三甲氧基-2-[3,4,5-三甲氧

5、基-2-(4-氟苯磺酰氨基)]苯基-4-苯并噁嗪酮，其產(chǎn)率分別為：30%、35%和32%。以2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸與對氯苯甲酰氯在吡啶溶液中脫水環(huán)化形成苯并噁嗪酮結(jié)構(gòu)，制得了熒光化合物6,7,8-三甲氧基-2-(4-氯苯基)苯基-4-苯并噁嗪酮，產(chǎn)率為71%。113(3)利用HNMR、CNMR、FT-IR和MS對所合成的苯并噁嗪酮類熒光化合物進行了結(jié)構(gòu)表征。(4)對合成的四種熒光材料進行了光學性能測試，包括了不同濃度梯度下的熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜；溶液在紫外燈下分別光照0h、0.5h、

6、1h、2h、4h，之后再去測試熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜，發(fā)現(xiàn)溶液經(jīng)紫外光的照射后，它的熒光強度并沒有明顯的變化，具有較好的光穩(wěn)定性；但隨著時間的逐漸推移，四種熒光化合物的熒光強度均會發(fā)生不同程度的衰減。I苯并噁嗪酮類熒光材料的研究關(guān)鍵詞：苯并噁嗪酮熒光鄰氨基苯甲酸脫水環(huán)化作用II苯并噁嗪酮類熒光材料的研究STUDYONBENZOXAZINONESFLUORESCENTMATERIALSABSTRACTInrecentseveraldecades,mostreportsonbenzoxazinonesh

7、avefocusedonbiopharmaceuticals,insecticides,andherbicides.Inthispaper,wedesignedandsynthesizedseveralbenzoxazinonederivativesasfluorescentmaterialsandmeasuredtheiropticalperformance.Themaincontentsofthethesisinclude:(1)Byusingmethyl3,4,5-trimethoxybenzoa

8、teasthestartingmaterial,theintermediatecompound2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoicacidwassynthesizedbynitration,hydrolysisandreductionreactionin,theyield45%,70%and61%,respectively.Theoverallyieldofthefinalproductwas19%.(2)Comp