淺談2-肼基-4-甲基苯并噻唑的合成

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1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文2-肼基-4-甲基苯并噻唑的合成姓名：張倩申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：陳天云20040601堡主絲塞!：坐苧：!：旦塑坐型些!魚墮摘要2-肼基一4一甲基苯并噻唑足合成三環(huán)唑的重要有機中問體。文章主要研究了2一肼基一4．甲基苯并噻唑的合成。從原料鄰甲苯胺開始，經(jīng)過取代，環(huán)合等反應(yīng)合成2一肼基．4。甲基苯并噻唑，總合成產(chǎn)率為"71．5％。研究了合成2·肼基一4一甲基苯并噻唑合理的工藝參數(shù)，并對有關(guān)合成反應(yīng)的機理和影響因素進行分析和探時。現(xiàn)代光潛分析物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和組成。關(guān)鍵詞：三環(huán)唑、鄰甲苯胺、2堋}基一4甲基苯并噻唑、合成碩士論文2-肼基．4．甲基苯并噻唑的

2、合成Abstract2-Hydrazino-4一methylbenzothiazoleisanimportantorganicintermediate，whichisusedforthepreparationofatricyclazole．2-Hydrazino-4·methy’lbenzothiazolewassynthesizedusingo—toluidineasastartingmaterialfollowedbysubstitutionandcyclizationreactionetc．inatotalyieldof71．5％．Somereasonabletechnologica

3、lparameters，reactionmechanismsandconditionswerediscussed．Thestructuresandcompositionsofthesecompoundswereaccomplishedbyspectralanalysisandchromatographicanalysis．Keywords：tricyclazole，D-toluidine，2一hydrazino-4-methylbenzothiazole，synthesisHY一．．62479五聲明本學(xué)位論文是我在導(dǎo)師的指導(dǎo)下取得的研究成果，盡我所知，在本學(xué)位論文中，除了加以標(biāo)注和致謝的部

4、分外，不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或公布過的研究成果，也不包含我為獲得任何教育機構(gòu)的學(xué)位或?qū)W歷而使用過的材料。與我一同工作的同事對本學(xué)位論文做出的貢獻均已在論文中作了明確的說明。學(xué)位論文使用授權(quán)聲明南京理工大學(xué)有權(quán)保存本學(xué)位論文的電子和紙質(zhì)文檔，可以借閱或上網(wǎng)公布本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容，可以向有關(guān)部門或機構(gòu)送交并授權(quán)其保存、借閱或上網(wǎng)公布本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容。對于保密論文，按保密的有關(guān)規(guī)定和程序處理。研究生簽名：碩士論文2．肼基4．甲基．苯并噻唑的合成1前言苯并噻唑類化合物是一類重要的化工原料，在醫(yī)藥、染料、橡膠助劑、分析試劑等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用【1，甜，研究和開發(fā)其新產(chǎn)品具有實際意義和

5、經(jīng)濟價值。但是，關(guān)于噻唑類化合物的化學(xué)合成研究目前還較少，在應(yīng)用和拓展方面還有待進一步研究。在農(nóng)藥方面，苯并噻唑類化合物可作為殺菌劑。因而探索純度高，產(chǎn)率高的合成苯并噻唑類化合物的研究是近年來的一個熱門的課題。但在已有的合成方法中，有的使用了價格昂貴的原料p】，有的在反應(yīng)過程中物料變得非常粘稠，難以攪拌，有的在反應(yīng)過程中放出大量的有害氣體(如H2S，NH，)得率不高，還有的需高壓，或需鹵代烴參加反應(yīng)，收率難以提高14’”，且在生產(chǎn)中必需增加一套溶劑回收設(shè)備。因此，必須對這類化合物的合成作進一步的研究。但迄今為止，真正從機理方面突破的探索還不多。本課題是研究開發(fā)作用機制獨特的農(nóng)藥，與以往的內(nèi)

6、吸式殺菌劑作用機理不同，它不但對病菌能直接殺毒，而且能激發(fā)植物內(nèi)部系統(tǒng)獲得抗性并產(chǎn)生免疫機制，起到抗病、防病的目的"】。苯并噻唑類殺菌劑的出現(xiàn)為人們提供了一種新的防治農(nóng)作物病害手段且對人的毒性小，是一種環(huán)保型的藥物。早在1886年著名的化學(xué)家Jacobson就提出了苯并噻唑類化合物的合成方法。該方法是以取代?；桨窞樵希肞：ss處理取代?；桨罚怪D(zhuǎn)化為取代硫代?；桨罚缓笤趬A性水溶液中用鐵氰化鉀處理取代硫代?；桨?，發(fā)生環(huán)合反應(yīng)得到苯并噻唑類化合物【6】，其反應(yīng)方程式如下；預(yù)∥螋NaOil6n@弘。，卜和2一硫酰胺基萘類化合物與苯類化合物一樣也能進行上述反應(yīng)【7。刖，方程式NHC

7、R”

8、

9、K3Fe(C堂6SNaa時當(dāng)R”為氨基或氮基時，不能發(fā)生環(huán)合反應(yīng)，當(dāng)2一硫代酰胺基萘的l位上碩士論文2_肼基-4．甲基．苯并噻唑的合成有其它取代基時，也不能成環(huán)，Hugerschoff提出了在鹵索存在下成環(huán)機理‘”，經(jīng)過多次實驗證明芳基硫脲在氯仿中用溴處理能順利進行成環(huán)反應(yīng)，生成相應(yīng)的2一氨基苯并噻唑，收率較好。除溴外，還可以用S02C12，soch及Ch作為催化劑，反應(yīng)溶劑也可以為C6如Cl，，CH3CH2CI