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1、大連理工大學(xué)碩士學(xué)位論文DL-色氨酸合成工藝研究姓名：屈彬申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專(zhuān)業(yè)：應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)教師：趙德豐20040611摘要色氨酸是生物體內(nèi)八種必需氨基酸之一，生物體內(nèi)如果缺少它，將阻礙其他營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的吸收，它對(duì)生物體來(lái)說(shuō)是一種不可或缺的物質(zhì)。色氨酸在食品和醫(yī)藥等行業(yè)有著重要的用途，同時(shí)在飼料添加劑領(lǐng)域越來(lái)越受到人們的重視，僅飼料領(lǐng)域需求約萬(wàn)噸／年以上，而目前世界只有約千噸／年的產(chǎn)能。因此，開(kāi)發(fā)出一條經(jīng)濟(jì)合理的色氨酸合成工藝路線(xiàn)是很有必要的。目前，色氨酸在飼料中褥不到廣泛應(yīng)用主要因?yàn)槠鋬r(jià)格昂貴，本文試圖探索出一條成本低廉的工藝路線(xiàn)：利用東北地區(qū)豐富的
2、煤焦油資源，使用焦化哼I哚制備色氨酸的中間體3一二甲氨基甲基吲哚，俗稱(chēng)蘆竹堿。然后蘆竹堿和乙酰氨基丙二酸二乙酯縮合，制備縮合物。最后縮合物水解制各出合格的色氨酸產(chǎn)品。蘆竹堿的合成工藝為：將鹽酸與二甲胺在低溫下反應(yīng)至PH5．5-6．5停止加酸。然后加入甲醛，10℃下加入催化劑及吲哚，反應(yīng)0．5hr后，緩慢升至20℃。反應(yīng)6hr。加入20％NaOH溶液調(diào)至PH為10，生成的沉淀過(guò)濾，用水洗至PH等于8，濾餅干燥即得蘆竹堿產(chǎn)品。純度大于94n3，相對(duì)于吲哚的收率達(dá)到90％以上。由于加入了催化劑，減少了吲哚的聚合，使用無(wú)機(jī)酸和焦化吲哚極大降低了蘆竹堿的成本。
3、也使色氨酸的成本得到了降低。乙酰氨基丙二酸--7,酯是以丙二酸二乙酯為原料，經(jīng)過(guò)亞硝化，加氫還原及?；齻€(gè)步驟合成的。收率相對(duì)于丙二酸二乙酯達(dá)到了80％以上。蘆竹堿和乙酰氮基丙二酸二乙酯在堿性條件下縮合，得縮合物。將縮合物在堿性條件下水解，最終得到了DL-色氨酸，相對(duì)于吲哚的總收率達(dá)到69％以上。本工藝綜合利用了煤焦油中的重要資源，降低了生產(chǎn)DL色氨酸的成本，使色氨酸的大范圍應(yīng)用成為可能。關(guān)鍵詞：焦化吲噤；乙酰氨基丙二酸二乙酯；縮合；水解；DL一色氨酸AbstractTryptophanisoneoftheessentialaminoacidsinl
4、ivingbodies，whichisaindispensablesubstance．Iflackingitinbodies，othernutrimentwillnotbeingoodabsorbed．Itplaysimportantrolesinthefieldsoffeedsaswellasmedicine．Inthesametime，owingtotherequirementofDL—tryptophan．intheanimalfeedsadditivereachonemilliontonperyear,while，atpresent,thep
5、roductionisonlyonethousandtonperyear．Somanyresearcherspayattentiontoapplytryptophantothisfield．Therefore，ItisanecessaryforustoexploitaneconomicalwaytothesynthesisprocessofDL-tryptophan．Atpresent，owingtotryptophanisveryexpensive，onlyalittleofitappliedtoanimalfeedadditivefield．In
6、thispapers，attempttoresearchacheapersynthesisprocesswithagooduseofabundantcoaltarinnortheastandapplycokingindoletopreparetheintermediateoftryptophan：3-(dimethylaminomethyl)indole，generalnameisgramine．Graminecondensionwithdiethylaminomethyltopreparethecondens砒ioncompoundandthrou
7、ghthereactionofhydrolysistoobtainthequalifiedproductoftryptophan．Thesynthesisprocessofgramine：dimethylaminewasreactionwitllHCIunderlowtemperatureuntilPH5．5-6．5．a(chǎn)ddingHCHO，catalystandindolewereaddedbelowIO'C．After0．5kupto20"Cslowly．Reactiontime6hr．a(chǎn)dding20％NaOHsolutioⅡtoPHl0．the
8、productofdepositthroughfiltrateandwashwithwatertoPH8wh
