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《基于d-色氨酸的合成研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在學術論文-天天文庫。
1、分類；jUDC密級編號五星!絲旦生』生學位論文趙磊指導老師：韭』!鹽熬握直昌盍堂丕撞疊}堂皇王程堂筮葉1請學位級別：亟±專業(yè)名稱!絲堂王莖論文提交日期：墊Q5生5趔論文答辯日期：2QQ5生§旦旦學位授予單位和日期：直】呈。盤堂．．2QQ5生旦』答辯委員會主席評閱人2005年5月日摘要D．色氨酸作為一種非蛋白光學活性氨基酸，具有特殊的生理學性質(zhì)，在食品、飼料、醫(yī)藥等領域有重要的應用價值，可以作為非營養(yǎng)性甜味劑、牙膏和飼料添3H-N。特別在醫(yī)藥行業(yè)中，D．色氨酸是合成多肽抗生素和免疫抑制劑的重要中間體。國外已經(jīng)有D-色氨酸的制備的報道，但國內(nèi)這
2、方面研究還很少。對D一色氨酸的研究是!必要的。文章闡述了以吲哚為原料，經(jīng)過蘆竹堿合成、3．吲哚．甲基一乙酰氨基．丙二酸二乙酯合成、N一乙酰．DL一色氨酸合成、拆分、N一乙酰一D一色氨酸合成等步驟最終合成了D一色氨酸。對反應過程中的條件進行了探索和優(yōu)化。得到蘆竹堿合成的最佳工藝條件為：原料配比(摩爾比)為n(哼I哚)：nf冰乙酸)：i"1(甲醛)：n(二甲胺)=l：O．95：1：1．10；反應時間為8d、H,7；溫度控制在36。C。得到3-吲哚一甲基一乙酰氨基一丙二酸二乙酯合成的最佳工藝條件為：反應溫度為95～100。C，反應時間為8～9小時
3、，原料配比(摩爾比)為n(蘆竹堿)：rl(乙酰氨基丙二酸二乙酯)=1：1．1得到N一乙酰．DL一色氨酸合成的最佳工藝條件為：原料配比(摩爾比)為11(3．吲哚．甲基．乙酰氨基。丙二酸二乙酯)：n(NaOH)=l：2．5，反應溫度為76。C，反應時f司為6小時，氫氧化鈉濃度為4％(質(zhì)量百分比濃度)。拆分試劑采用A，反應工藝條件為：原料配比(摩爾比)為nm一乙酰．DL．色氨酸)：n(A)=1：1，反應溫度為75℃，反應時間為5小時。得到D一色氨酸合成的工藝條件為：29加入20ml10％的NaOH溶液，在氮氣保護下加熱回流5小時，反應溫度為60℃
4、。關鍵詞：吲哚蘆竹堿拆分N．乙酰一DL．色氨酸D．色氨酸ABSl王己AClD—tryptophan，oneofthenon—proteinandopticallyactiveaminoacids，hassomespecialphysiologicalproperties，Ithasgreatapplicationvaluebyactingasnon·caloriesweetagent，toothpasteadditiveandfeedadditiveinthefieldoffood，commodityandfeedstuff,especia
5、llyasoneoftheimportantintermediatesofpeptideantibioticandimmunosuppressiveagentinthefieldofmedicine．ResearchesonD-tryptophanhadbeenreportedintheabroad，butworkshaven’tcarriedoutinourcountrydeeplNSOitisverynecessarytotakefifllstudyonit．Thestartingmaterialisindole．D-tryptopha
6、nw-aspreparedthroughfivereactions：thesynthesisofgramine．thesynthesisof3-indolyl—methyl—acetamidylgroup—diethylmalonicester,thesynthesisofN—acetyl—DL-tryptophan，theresolutionofN—acetyl—DL—tryptophanandthesynthesisofD—tryptophan．Theconditionsofthesereactionswereoptimizedinth
7、efollowing．Undertheseprocessconditions：materialquantityisn(indole)：n(aceticacid)：n(fomaaldehyde)：n(dimethylamine)2l：0．95：1：1．10．reactiontemperatureis36℃，reactiontimeis8h，theyieldofgramineCallreachthebest．Undertheseprocessconditions：materialquantityisn(gramine)：n(acetamidyl
8、group—diethylmalonicester)=1：1．1，reactiontemperatureis95M00。C，reactiontimeis8-9h，theyield
