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1、高等有機合成AdvancedOrganicSynthesis緒論一、有機合成的歷史回顧二、有機合成化學的發(fā)展趨勢三、學習內(nèi)容和方法四、重要參考書及期刊五、課程安排一、有機合成的歷史回顧1.尿素的合成(1828年,德國化學家Wohler)有機化學的開始2.顛茄酮的合成1)1902年,德國化學家Willstatter(1915年獲Noble化學獎)21steps,overallyield0.7%2)1917年,英國化學家Robinson(1947年獲Noble化學獎)3steps,overallyield90%Robinson為什么能是發(fā)現(xiàn)這條合成路線?MannichRea
2、ction(1912)3.維生素B12的合成(Woodward,1977年)在Woodward及Eschenmoser領(lǐng)導下,經(jīng)過兩個實驗室,100多位科學家的共同努力,于1977年完成了維生素B12的全合成工作。將有機合成作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前。因在1945-1954年人工合成了奎寧、類固醇、馬錢子堿、羊毛甾醇、麥角堿等近20種復雜天然產(chǎn)物而1965年獲Noble化學獎E.J.Corey,(1990年獲Noble化學獎)如果說Woodward一生奮斗的成就是將有機合成作為一種藝術(shù)展現(xiàn)在世人面前,那么Corey則是將有機合成從藝術(shù)轉(zhuǎn)變成為科學的一個關(guān)鍵人物。他的逆合
3、成分析是現(xiàn)代有機合成化學的重要基石,推動了20世紀70年代以來整個有機合成領(lǐng)域的蓬勃發(fā)展。逆合成分析(Retrosyntheticanalysis)Woodward(1981)紅霉素的全合成Y.Kishi(1987)??舅氐娜铣蒘.L.Schreiberetal(1993)FK-1012的全合成K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber(1994)紫杉醇(Taxol)的全合成5.K.C.Nicolaou&S.L.SchreiberK.C.Nicolaou,etal.Theartandscienceoftotalsynthesisatthedawnoftwe
4、nty-firstcentury,Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,2002,39,44S.L.Schreiber,etal.Target-orientedanddiversity-orientedorganicsynthesisindrugdiscovery,Science,2000,287,1964高立體選擇性(HighStereoselectivity)原子經(jīng)濟性反應(AtomEconomicalReaction)綠色化學(GreenChemistry)二、有機合成化學的發(fā)展趨勢1.新試劑、新反應、新方法的發(fā)現(xiàn)永無止境Epibatidine的研究?Y
5、(OTf)3-catalyzednovelMannichreactionofN-alkoxy-carbonylpyrroles,formaldehydeandprimaryaminehydrochloridesC.X.Zhuan,J.C.Dong,T.M.Cheng,R.T.Li*,TetrahedronLetters,2001,43(3),461-463Aldol縮合反應的研究2.與生命科學和材料科學的聯(lián)系越來越緊密三、學習內(nèi)容和方法內(nèi)容1.對重要的基礎(chǔ)有機反應要能夠熟練運用新化合物的合成比葫蘆畫瓢逆合成分析跟蹤文獻,盡可能將最新的試劑、反應和方法應用于自己的研究工作
6、中。3.學習別人的思路,創(chuàng)造性地借鑒和運用方法四、重要參考書及期刊參考書F.A.Carey著,王積濤譯,高等有機化學,B.反應與合成,高等教育出版社,1986。岳保珍,李潤濤,有機合成基礎(chǔ),北京醫(yī)科大學出版社,2000。吳毓林,姚祝軍,現(xiàn)代有機合成化學,科學出版社,2001。W.Carruthers著,李潤濤等譯,有機合成的一些新方法,河南大學出版社,1991。黃憲,王彥廣,陳振初,新編有機合成化學,化學工業(yè)出版社,2003。王詠梅等,高等有機化學習題解答,南開大學出版社,2002。DaleL.Boger,ModernOrganicSynthesis,TheScripp
7、sResearchInstitute,TsriPress,1999.ComprehensiveOrganicSynthesis,Vol.1-9期刊Angew.Chem.Int.Ed.J.Am.Chem.Soc.J.Org.Chem.Org.LettersChem.Commun.TetrahedronTetrahedronLetters.TetrahedronAsymm.SynthesisSynlett11.Synth.Commun.12.Eur.J.Chem.13.Eur.J.Org.Chem.14.Heterocyclics15.J.H