《糖類copy》PPT課件

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1、第一章糖類Chapter1Carbohydrates引言第一節(jié)單糖第二節(jié)寡糖第三節(jié)多糖第四節(jié)糖復(fù)合物第五節(jié)糖鏈的結(jié)構(gòu)分析第1章糖類主要內(nèi)容引言一、糖類的存在與來(lái)源二、糖類的生物學(xué)作用三、糖類的元素組成和化學(xué)本質(zhì)四、糖的命名與分類一、糖類的存在與來(lái)源糖類幾乎分布于所有的生物體，是地球上最豐富的有機(jī)化合物，植物體中的糖類含量較高，占到其干重的85-90%，動(dòng)物體和細(xì)菌的糖類含量要少一些，但是它們卻具有重要的功能。引言?作為生物體的結(jié)構(gòu)成分?作為生物體內(nèi)的主要能源物質(zhì)?作為其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等合成的前體(作為碳源,提供碳骨架)?作

2、為細(xì)胞識(shí)別的信息分子二糖類的生物學(xué)作用(P1)引言●名稱碳水化合物carbonhydrate糖saccharide三、糖類的元素組成和化學(xué)本質(zhì)(P2)引言糖類主要由C、H、O三種元素組成，有些還有N、S、P等。單糖多符合結(jié)構(gòu)通式：(CH2O)n,其中氫和氧的原子數(shù)比例一般為2:1,但僅從通式上并不能判斷某分子是否就是糖，●糖是多羥基的醛、多羥基的酮或其衍生物,或水解時(shí)能產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)。糖的定義和化學(xué)本質(zhì)(P2)引言單糖(monosaccharide)（簡(jiǎn)單糖）不能水解為其他糖的糖寡糖(oligosaccharide)可以水解為幾個(gè)至

3、十幾個(gè)單糖的糖（2-20）多糖(polysaccharide)可水解為多個(gè)單糖或其衍生物的糖同多糖（homopolysaccharide)雜多糖（heteropolysaccharide)復(fù)合糖或糖復(fù)合物(glycoconjugate,complexcarbohydrate)糖的衍生物:糖的氧化產(chǎn)物、還原產(chǎn)物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等四、糖的命名與分類(P2)引言引言第一節(jié)單糖第二節(jié)寡糖第三節(jié)多糖第四節(jié)糖復(fù)合物第五節(jié)糖鏈的結(jié)構(gòu)分析第1章糖類主要內(nèi)容第一節(jié)單糖(monosaccharid

4、es)三單糖分類及重要的單糖和衍生物一單糖的結(jié)構(gòu)(一)單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(P6)(二)D系單糖和L系單糖(三)單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（P8-10）(四)單糖的構(gòu)象二單糖的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)1確定鏈狀結(jié)構(gòu)的方法（葡萄糖）：通過(guò)元素組成和相對(duì)分子量測(cè)定確定葡萄糖分子式為C6H12O6葡萄糖可與Fehling試劑或其他醛試劑反應(yīng)醛基。葡萄糖與乙酸酐結(jié)合，產(chǎn)生有5個(gè)乙酰基的衍生物5羥基葡萄糖與鈉汞齊（Na、Hg的合金）作用，被還原為一種具有6個(gè)羥基的山梨醇，后者是一個(gè)6C構(gòu)成的直鏈醇。證明葡萄糖的結(jié)構(gòu)是六個(gè)碳連成直鏈的分子。(一)單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(P6)一單糖

5、的結(jié)構(gòu)Glc的(立體)鏈狀結(jié)構(gòu)式鏈狀結(jié)構(gòu)用Fisher投影式表示：碳骨架、豎直寫；羰基寫在鏈的上方，羥甲基寫在下方；氫原子和羥基位于鏈的兩側(cè)P42Fischer投影式甘露糖葡萄糖半乳糖Ｄ－果糖甘露糖(Man)葡萄糖（GLC）半乳糖(Gal)果糖(Fru)將羰基寫在上端，從靠近羰基的一端開始編號(hào)1)同分異構(gòu)體（異構(gòu)體）的分類3旋光異構(gòu)（P2-5）擁有相同的分子式，但原子在空間中的排列不同的分子C＝OC—OHHO—CHC—OHC—OHC—OHHHHHH2CH2—OHCHO—CHCH—OHCH—OHCH2—OHO葡萄糖果糖（CH2O）6(1)結(jié)

6、構(gòu)異構(gòu)體引言分子中原子的連接次序不同（2）立體異構(gòu)體：結(jié)構(gòu)式相同，原子的空間排布不同.(構(gòu)型不同)幾何異構(gòu)體（即順?lè)串悩?gòu)體）：雙鍵或環(huán)旋光異構(gòu)體（即光學(xué)異構(gòu)體）1)同分異構(gòu)體（異構(gòu)體）的分類幾何異構(gòu)體構(gòu)型是指一個(gè)分子由于其各原子特有的空間排列而使該分子具有特定的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)。當(dāng)一個(gè)物質(zhì)由一種構(gòu)型轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N構(gòu)型時(shí)，要求有共價(jià)鍵的斷裂或重新形成。表明一個(gè)物質(zhì)應(yīng)有其特定的構(gòu)型。（1）結(jié)構(gòu)異構(gòu)體：構(gòu)造不同（用結(jié)構(gòu)式表示）（2）立體異構(gòu)體：構(gòu)型不同幾何異構(gòu)體（即順?lè)串悩?gòu)體）：雙鍵或環(huán)旋光異構(gòu)體（即光學(xué)異構(gòu)體）：由于分子內(nèi)具有不對(duì)稱碳原子（手性碳原

7、子）而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象。旋光異構(gòu)體間至少存在一對(duì)不可疊合的鏡像體，一般都具有旋光性。1)同分異構(gòu)體（異構(gòu)體）的分類4旋光異構(gòu)（P2-5）引言鏡象對(duì)映體(antipode，enanthiomer，對(duì)映異構(gòu)體，對(duì)映體)：互為物體與鏡像的關(guān)系，且兩者不能重疊的異構(gòu)體，它們是由一個(gè)手性碳原子在空間中有兩種取向形成的．旋光程度相同，旋光方向相反，生物活性不同,其他理化性質(zhì)在非手性的環(huán)境中完全相同D(+)-Glc,L(-)-Glc（P4）2)旋光性(opticalactivity)(P3)3旋光異構(gòu)引言旋光異構(gòu)體（即光學(xué)異構(gòu)體）：由于分子內(nèi)具有不對(duì)稱碳

8、原子（手性碳原子）而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象。旋光異構(gòu)體間至少存在一對(duì)不可疊合的鏡像體，一般都具有旋光性。構(gòu)型：指一個(gè)分子由于其各原子特有的空間排列而使該分子具有特定的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)。對(duì)于某一化合物來(lái)說(shuō),