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1、第2章脂類的化學(xué)內(nèi)容綱要第一節(jié)脂類的概念、分類與生理功能第二節(jié)單脂的化學(xué)第三節(jié)復(fù)合脂類的化學(xué)第四節(jié)脂類的提取分離與分析第五節(jié)脂類與藥物研究目的要求掌握:脂類的分類與生理功能;脂肪酸、三酰甘油的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和類型。熟悉:甘油磷脂的基本結(jié)構(gòu)和主要類別;鞘磷脂和糖脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。了解:復(fù)脂的類型、結(jié)構(gòu)、作用;脂類提取分離分析方法以及脂類藥物。脂類的概念、分類及生理功能第一節(jié)一、脂類的概念脂肪酸與醇脫水反應(yīng)形成的酯及其衍生物。是脂肪和類脂的總稱。共性:不溶于水,而易溶于非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等。醇甘油(丙三醇)高級一元醇軟脂酸CH3(
2、CH2)14COOH甘油甘油三酯二、脂類的分類1.按化學(xué)組成分類單純脂類復(fù)合脂類衍生脂質(zhì)①單純脂質(zhì):由脂肪酸和醇類所形成的酯蠟:脂肪酸與一元醇或固醇所形成的酯,通式:RCOOR’三脂酰甘油酯或甘油三酯FAFAFA甘油很多植物中的葉、莖、果實(shí)的表皮覆蓋著一層很薄的蠟質(zhì),稱做“蠟被”或“果粉”,保護(hù)植物內(nèi)層組織、防蟲防細(xì)菌入侵和降低水分蒸發(fā)及防輻射。很多動(dòng)物的表皮和甲殼的蠟層有防水、保溫、筑巢功能。鯨蠟器、抹香鯨魚顱骨背方的結(jié)締組織巨囊,內(nèi)容鯨蠟油,作為精密儀器的潤滑劑。②復(fù)合脂質(zhì):由脂肪酸、醇、非脂分子組成磷脂(磷酸和含氮堿)
3、糖脂(糖)甘油磷脂鞘磷脂甘油糖脂鞘糖脂取代烴:脂肪酸、高級醇等萜類:天然色素、香精油、天然橡膠固醇類:固醇(甾醇、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素)其他脂類:維生素A、D、E、K等。③衍生脂質(zhì):由單純、復(fù)合脂類衍生而來或與它們關(guān)系密切。2.按能否被堿水解分類可皂化脂類:能被堿水解而產(chǎn)生皂(脂肪酸鹽)的脂類。不可皂化脂類:不能被堿水解而產(chǎn)生皂(脂肪酸鹽)的脂類。主要有不含脂肪酸的萜類和類固醇類。極性:一般溶于水非極性:一般難溶于水3.脂質(zhì)在水中和水界面上的行為不同細(xì)胞核細(xì)胞質(zhì)脂肪滴脂肪滴皮下脂肪細(xì)胞(黃、白色)1、提供和貯存能量物質(zhì)脂肪
4、是體內(nèi)能量的主要儲(chǔ)存形式1g脂肪在體內(nèi)氧化后產(chǎn)生38.9KJ熱量不能為腦、神經(jīng)和血細(xì)胞提供能量。三、脂類的生理功能候鳥遷徙是鳥類隨著季節(jié)變化進(jìn)行的,方向確定的,有規(guī)律的和長距離的遷居活動(dòng)(2400km、40km/h、60h)儲(chǔ)存大量甘油三酯(0.15g/kg體重)2、構(gòu)成生物膜最基本的結(jié)構(gòu)物質(zhì),維持細(xì)胞的結(jié)構(gòu)和功能三、脂類的生理功能在水溶液中兩性的磷脂分子為避免疏水部分接觸水分子而定向排列,形成脂雙層結(jié)構(gòu)。脂雙層中,磷脂分子的疏水基團(tuán)在內(nèi)部而親水的頭部在表面。細(xì)胞膜生物膜脂類的生物學(xué)作用3、保溫作用、代謝水、提供必需脂肪酸;
5、4、保護(hù)內(nèi)臟的作用:支撐、襯墊、防震;5、激素、膽固醇、維生素、膽汁酸等提供并促進(jìn)脂溶性維生素的吸收6、脂類藥物脂類藥物卵磷脂和腦磷脂:用于肝病、神經(jīng)衰弱和動(dòng)脈粥樣硬化多不飽和脂肪酸:降血脂和防治動(dòng)脈粥樣硬化膽酸:利膽藥蜂蠟:藥物賦形劑及油膏基質(zhì)第二節(jié)單脂的化學(xué)一、脂肪呈液態(tài):油呈固態(tài):脂常溫下油脂脂肪是由一分子甘油與三分子脂肪酸組成,又稱為甘油三酯或三脂酰甘油。甘油單酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油脂肪酸1脂肪酸2脂肪酸3通式R1=R2=R3簡單三酰甘油混合三酰甘油R1、R3常是飽和脂肪酸R2常是不飽和脂肪酸(一)
6、脂肪酸的分類、結(jié)構(gòu)脂肪酸飽和∽:16C軟脂酸、18C硬脂酸不飽和∽含1個(gè)雙鍵(油酸)單不飽和脂肪酸含2個(gè)雙鍵(亞油酸)含3個(gè)雙鍵(亞麻酸)含4個(gè)雙鍵(花生四烯酸)二、脂肪酸多不飽和脂肪酸飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸(十六烷酸)硬脂酸(十八烷酸)油酸(十八烯酸)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)飽和脂肪酸人體脂肪酸來源自身合成以脂肪形式儲(chǔ)存,多為飽和脂酸和單不飽和脂酸。食物供給包括各種脂肪酸。必需脂肪酸:動(dòng)物體不能合成,需從食物攝取的多不飽和脂酸。包括亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸。1.定義:含有一個(gè)或多個(gè)雙鍵的脂肪酸成為不飽和脂肪酸。(二)不飽和脂肪酸(
7、FA)單不飽和脂酸多不飽和脂酸(PUFA):含2個(gè)或2個(gè)以上雙鍵系統(tǒng)命名法:標(biāo)示脂酸的碳原子數(shù)和雙鍵的位置。△編碼體系從脂酸的羧基碳起計(jì)算碳原子的順序ω或n編碼體系從脂酸的甲基碳起計(jì)算其碳原子順序2.不飽和脂酸的命名脂肪酸碳原子的編碼體系△編碼體系121110987654321ω編碼體系123456789101112CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH油酸18:1ω918:1△9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH?99?DHA系統(tǒng)名稱4,7,10,13,16,19-二十二碳六
8、烯酸Δ編碼體系22:6Δ4,7,10,13,16,19ω編碼體系22:6ω3,6,9,12,15,18碳原子數(shù)從羧基C數(shù)起雙鍵的位次雙鍵數(shù)目從甲基端數(shù)起雙鍵的位次碳原子數(shù)雙鍵數(shù)目EPA系統(tǒng)名稱5,8,11,14,17-二十碳五烯酸常見的不飽和脂酸習(xí)慣名系統(tǒng)名碳原子及雙鍵數(shù)雙鍵位置族分布△系