《課時(shí)鹵代烴》PPT課件

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1、烴的衍生物—鹵代烴1、鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物。2、飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).電子式(3).結(jié)構(gòu)式(4).結(jié)構(gòu)簡式(5).官能團(tuán)：C2H5BrHH

2、

3、H—C—C—Br

4、

5、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥3、溴乙烷四種結(jié)構(gòu)表示形式-Br二、鹵代烴的物理性質(zhì)1、純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃,易揮發(fā)。2、鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體.鹵代烴

6、難溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。①CH3CH2Br+H-OHCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+NaBr②NaOH+HBr=NaBr+H2O△三：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)條件：強(qiáng)堿（NaOH）的水溶液，加熱反應(yīng)①+②可以得總方程式△H2O㈠溴乙烷的水解鹵代烴水解通式：RBr+NaOHROH+NaBr△H2OCH2CH2

7、

8、HBrCH2=CH2↑+HBr醇/NaOH△反應(yīng)原理：㈡溴乙烷的消去反應(yīng):實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中

9、，觀察溶液是否褪色。現(xiàn)象：溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2OCH2CH2

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11、HBrCH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△CH2CH2CH2=CH2↑+H2O

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13、HOH濃H2SO4170℃不飽和烴不飽和烴小分子小分子消去反應(yīng)：有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)叫消去反應(yīng)。消去反應(yīng)定義鹵代烴的消去反應(yīng):反應(yīng)條件：強(qiáng)堿（氫氧化鈉）的醇溶液，共熱通式：思考交流：以下

14、的鹵代烴能否都發(fā)生消去反應(yīng)？發(fā)生消去反應(yīng)條件：①鹵素原子相連的碳原子有鄰位C（最少為2個(gè)C）。含一個(gè)碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②與鹵素原子相連的C原子的鄰位C原了上必須有H原子。相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：③有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：④二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。醇CH3-CH2-CHCl2＋2NaOH→CH3-C≡CH＋2NaCl＋2H2O△練習(xí)1

15、、CH3CH2CH2Br+NaOH2、CH3CHBrCH3+NaOH醇△水△CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH=CH2＋NaBr+H2O+2NaOH醇△＋2NaCl+2H2O四、鹵代烴中鹵離子的檢驗(yàn)：1、檢驗(yàn)操作：①取適量某鹵代烴，加適量NaOH水溶液加熱充分反應(yīng)后，冷卻，②加足量硝酸酸化③再加AgNO3溶液。2、現(xiàn)象：出現(xiàn)以下現(xiàn)象，則說明有鹵代烴的存在。①若出現(xiàn)白色沉淀，說明原鹵代烴中含有原子②若出現(xiàn)淺黃色沉淀，說明原鹵代烴中含有原子③若出一現(xiàn)黃色沉淀，說明原鹵代烴中含有原子ClBrI3、實(shí)驗(yàn)說明①加熱目的：是為了加快鹵代

16、烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸?！咎貏e提醒】(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。例如：CH3-CH2-CHCl2＋2NaOHCH3-C≡CH＋2NaCl＋2H2O△醇五：鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫1、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：先寫出對(duì)應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體，

17、然后再找等效氫。等效氫:①同一碳上的氫；②同一碳上所有甲基上的氫；③處于對(duì)稱位置上的氫。(以6題為例)例題：寫出C5H11Br的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：2、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：“定一動(dòng)一”與“同、鄰、間”例題：寫出C3H6Br2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：3：鹵代烴的命名：將鹵素原子作為取代基飽和鏈狀鹵代烴的命名：①含連接–X的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②從離–X原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。練習(xí)：(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)22-溴丙烷2，2，4-三甲基

18、-3-溴戊烷鹵代烴是有機(jī)合成的中間橋梁，應(yīng)充分利用水解和消去反應(yīng)。六、鹵代烴的在有機(jī)合成中應(yīng)用思路：消去，加成、水解思路：先取代，后加成、再水解七、鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響1、危害：破壞臭氧層2、原理：氟氯烴→ClCl+O3→ClO+O2C