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1、學(xué)案37芳香烴鹵代烴輕松學(xué)教材一?苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或;空間結(jié)構(gòu):平面正六邊形,屬于非極性分子;化學(xué)鍵:介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵?2.苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色具有特殊香味的液體,密度比水小,不溶于水,沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5℃,苯有毒,是一種重要的有機(jī)溶劑?3.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng):苯與液溴在Fe的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的方程式為:②硝化反應(yīng)苯與濃HNO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為:濃H2SO4的作用是:催化劑?吸水劑?(2)加成反應(yīng)苯和H2的加成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(3)氧
2、化反應(yīng)①苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化,即不能使KMnO4酸性溶液褪色?②苯燃燒的反應(yīng)方程式為:?苯燃燒的現(xiàn)象為:火焰明亮?有濃重的黑煙?二?苯的同系物1.概念:指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,如甲苯(C7H8),苯的同系物的通式為CnH2n-6(n>6)?2.化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和烷基的相互作用使得苯的同系物與苯的性質(zhì)有所不同?(1)氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化?用此法可鑒別苯和苯的同系物?(2)取代反應(yīng)①甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為:②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí),在光照和催化劑條件
3、下,鹵素原子取代氫的位置不同,如:說(shuō)明烷基對(duì)苯環(huán)的影響使得其鄰?對(duì)位上的氫原子易被取代?三?常見(jiàn)含苯化合物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1.苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有1種:?(2)苯的二氯代物有3種:2.苯的同系物及其氯代物(1)甲苯(C7H6)不存在同分異構(gòu)體?(2)分子式為C8H10的芳香烴,同分異構(gòu)體共有4種:(3)甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有4種:四?溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu)分子式:C2H5Br,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br或C2H5Br,官能團(tuán):-Br?2.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色?難溶于水的液體,密度比水大,沸點(diǎn)較低,易溶于有機(jī)溶劑
4、?3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)C2H5Br在堿性條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(2)消去反應(yīng)①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O?HBr等),而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)?②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為五?鹵代烴1.概念:烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物?2.分類:根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同,鹵代烴分為氟代烴(CF2===CF2)?氯代烴(CH3Cl)?溴代烴(CH3CH2Br)?碘代烴(CH3CH2I)?3.物理性質(zhì)(1)比同碳
5、原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn)要高;(2)鹵代烴都難溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑;(3)密度除部分一鹵代烴小于水,其余比水大?5.對(duì)環(huán)境的污染氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧層空洞的罪魁禍?zhǔn)?6.鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)方法特別提醒:①鹵代烴均屬于非電解質(zhì),不能電離出X-,不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在?②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應(yīng)?③檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí),常出現(xiàn)的錯(cuò)誤是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液?體驗(yàn)熱身1.下列有關(guān)氟利昂的說(shuō)法,不正確的是()A.氟利昂是一類含氟和氯的鹵代烴B.氟利昂化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定
6、,有毒C.氟利昂大多無(wú)色,無(wú)味,無(wú)毒D.在平流層中,氟利昂在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)答案:B解析:氟利昂是無(wú)毒的?2.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水?密度比水大的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵原子D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的答案:C解析:鹵代烴不一定都是液體且密度不一定都比水大,故A選項(xiàng)錯(cuò);有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl?等,故B選項(xiàng)錯(cuò);鹵代烴也可以通過(guò)烯烴加成等方式制得,故D選項(xiàng)錯(cuò)?3.下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是()A.C
7、H3CH2CH2ClC.CH3CH2CH2Br答案:B解析:由鹵代烴熔沸點(diǎn)的遞變規(guī)律:①碳原子數(shù)相同時(shí),一碘代烷>一溴代烷>一氯代烷>一氟代烷?②碳原子數(shù)相同?鹵原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低?根據(jù)以上兩種規(guī)律可知:的沸點(diǎn)最低?4.為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟,正確的順序是()①加入AgNO3溶液②加入少許鹵代烴試樣③加熱④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液A.②④③①B.②③①C.②④③⑤①D.②⑤③①答案:C解析:鹵代烴不溶于水,也不能電離出X-,所以鑒定鹵
8、代烴中所含鹵素原子時(shí),應(yīng)先使鹵代烴水解,生成相應(yīng)的X-,然后加入AgNO3溶液,據(jù)生成沉淀的顏色確定X-;但在加AgNO3溶液前應(yīng)先用HNO3酸化,防止多余的OH-