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《Pechmann反應(yīng)合成4_甲基香豆素及光譜性能的研究_楊建新》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第41卷第1期應(yīng)用化工Vol．41No．12012年1月AppliedChemicalIndustryJan．2012Pechmann反應(yīng)合成4-甲基香豆素及光譜性能的研究121楊建新，劉紅艷，尹學(xué)瓊(1．海南省精細(xì)化工工程技術(shù)研究中心海南大學(xué)材料化工學(xué)院，海南海口570228;2．華南理工大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院，廣東廣州510640)摘要:以取代苯酚和乙酰乙酸乙酯為原料，對(duì)甲基苯磺酸為催化劑，采用Pechmann反應(yīng)合成了5個(gè)4-甲基香豆素衍生物，采用核磁共振、紅外光譜對(duì)合成的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并測定了它
2、們的的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜等性能。關(guān)鍵詞:4-甲基香豆素;Pechmann反應(yīng);熒光性能+中圖分類號(hào):TQ032．4;TQ610．495文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1671－3206(2012)01－0005－03Synthesisandspectralpropertiesof4-methylcoumarinderivativesbyPechmannreaction121YANGJian-xin，LIUHong-yan，YINXue-qiong(1．HainanProvincialFineChemical
3、EngineeringResearchCenter，MaterialsandChemicalEngineeringCollege，HainanUniversity，Haikou570228，China;2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510640，China)Abstract:Five4-methylcoumarinderivativesweresynthesizedthr
4、oughPechmannreactioncatalyzedbyTsOHwithsubstitutedphenolsandethylacetoacetateasrawmaterials．Thestructuresofthetargetprod-1uctswerecharacterizedbyHNMRandIR，thecharacteristicpropertiesofUVabsorptionandfluores-cenceemissionspectraweredetermined．Keywords:4-met
5、hylcoumarin;Pechmannreaction;fluorescence香豆素又名苯并吡喃酮或1，2-苯并吡喃酮，α-應(yīng)之一，它以取代的酚和β-酮酸酯(乙酰乙酸乙酯)［1］苯并吡喃酮，又稱鄰氧萘酮?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)的香豆素為原料，在酸催化下進(jìn)行縮合反應(yīng)生成香豆素類化類化合物有100多種，廣泛存在于車葉草、草木犀、合物。4-甲基取代香豆素的合成主要以濃硫酸、三［2］頓加豆、薰衣草油、菊科、蕓香科等高等植物中，氟乙酸、AlCl3等作為催化劑。本文以取代的苯酚和可分為香豆素類、呋喃香豆素、吡喃香豆素和異香豆乙酰
6、乙酸乙酯為原料，對(duì)甲基苯磺酸(TsOH)為催化素等。香豆素及其衍生物廣泛應(yīng)用于染料、醫(yī)藥、香劑，合成了5個(gè)4-甲基取代的香豆素化合物，并討論［11］料和農(nóng)藥中?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)香豆素衍生物具有特有的生其光譜性能特點(diǎn)。物學(xué)和生理學(xué)性質(zhì)，如抗菌、抗凝血作用、降壓作用、1實(shí)驗(yàn)部分［3-4］降糖、抗艾滋病病毒活性和抗腫瘤等活性，也發(fā)1．1試劑與儀器現(xiàn)部分香豆素對(duì)作物具有生長調(diào)節(jié)作用和保護(hù)作［5］乙酰乙酸乙酯、間甲酚、對(duì)甲酚、對(duì)甲氧基酚、對(duì)用。此外，由于香豆素類化合物的特殊結(jié)構(gòu)，使叔丁基苯酚、2，3-二甲基苯酚、硫酸、無水乙
7、醇均為此類化合物具有一定的熒光性質(zhì)，因此廣泛的應(yīng)用于熒光增白劑、熒光探針、激光染料、熒光染料以及分析純。有機(jī)電致發(fā)光材料等方面［6-10］。香豆素類化合物的BrukerAV400核磁共振波譜儀;TENSOR27研究越來越引起人們的重視。傅里葉變換紅外光譜儀，KBr壓片;F-7000分子熒光Pechmann反應(yīng)是合成4-取代香豆素的重要反光譜儀;UV-2450紫外可見分光光度計(jì)。收稿日期:2011-11-26修改稿日期:2011-12-05基金項(xiàng)目:國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(20962007);海南省自然科學(xué)基金
8、項(xiàng)目(509004)作者簡介:楊建新(1971－)，男，湖南永州人，海南大學(xué)副教授，博士，主要從事金屬鈀催化有機(jī)合成及精細(xì)化學(xué)品分子設(shè)計(jì)與合成研究。電話:0898－66287202，E－mail:yangjxmail@sohu．com6應(yīng)用化工第41卷1．2實(shí)驗(yàn)方法保持在20℃以下。加入完畢后，撤去冰水浴，室溫在帶有磁攪拌和溫度計(jì)的100mL三口燒瓶中，反應(yīng)12h。將反應(yīng)液倒入冰水混合物中，充分?jǐn)嚢杓尤?．5g對(duì)
