資源描述：
《Pechmann反應(yīng)法制備香豆素的研究進(jìn)展》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、萬方數(shù)據(jù)2007年第15卷第3期，261～265合成化學(xué)chin∞eJ叫mal0fSyntlleticCh伽耐st叮V01．15．2007No．3。261～265·綜合評述·Pechmann反應(yīng)法制備香豆素的研究進(jìn)展王麗娟1”，董文亮1，趙寶祥1(1．山東大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所，山東濟(jì)南250100；2．青島帝科精細(xì)化學(xué)有限公司，山東青島266101)摘要：綜述了Pechm明n反應(yīng)法制備香豆素的研究進(jìn)展。新型路易斯酸催化劑和微波技術(shù)的應(yīng)用，可以高收率、高效率的合成廣泛的香豆素衍生物。參考文獻(xiàn)23篇。關(guān)鍵詞：香豆素；Pechm蝴反應(yīng)法；合成；
2、綜述中圖分類號：0626．3文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A文章編號：1005-1511(2007)03舵61m5ProgressinPreparationofChromenDeriVatiVesbyPecll】ma衄ReactionWANGLi-juanl”，DONGWen一1ian91，ZHAOBao．xian91(1．Instituteof0rgaIIicCheIIIi8try，SchoolofCheIIlistry姐dChemicalEn舀neering，Sh蚰dongUnive璐ity，Jin蛐250100，cllina；2．Qingd∞D(zhuǎn)IcFineche
3、micalsco．Ltd．，Qingdao266101，c11ina)Abstract：Thepmgressinprepamtionofchromend耐v8tivesbyPechmannreactionwasreviewed．ne印plicationofnovelcaLaly8tsandrnicmwaveen8blehigllyieldandhi曲emciencyintheprepara—tionofChr】omenderivative8．23refbrence8werecited．～K叼刪ds：chIDmenderiVative；Pechmann
4、reaction；sylltlIesis；reView香豆素類化合物(2)是一類重要的有機(jī)雜環(huán)化合物，具有抗菌、消炎、抗凝和抗腫瘤等多種生理活性和光學(xué)性能，已被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、染料、光學(xué)等領(lǐng)域?。由于2的香型、藥理作用及一些特殊的功能引起人們悼1的高度重視，例如用于合成新的熒光化合物、抗糖尿病藥物、抗菌素等。2的合成研究一直是有機(jī)合成化學(xué)研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域之一，其主要方法口1有：(1)Perkin反應(yīng)法。以水楊醛、乙酸酐為主要原料，在醋酸鈉催化下縮合脫水制得；(2)Knoevenagal反應(yīng)法。一般在堿的存在下，由水楊醛與含有活潑亞甲基的乙酸衍生物
5、反應(yīng)，此法避免了Perkin反應(yīng)中供電基團(tuán)存在導(dǎo)致的收率低等不足；(3)Pechmann反應(yīng)法。利用取代的酚(1)與口一酮酸酯在路易斯酸的催化下發(fā)生閉環(huán)反應(yīng)；(4)Refonn砒sky和wit-tig反應(yīng)法Ho；(5)鈀催化劑法陋’6j。利用Pechmann反應(yīng)法制備苯環(huán)上有取代基的2，原料易得，且易于保存，是合成2最常用的方法。到目前為止國內(nèi)關(guān)于2合成的綜述很少【2'7】，尤其是有關(guān)Peehmarul反應(yīng)法制備2的綜述尚未見報(bào)道。本文綜述了利用Pechmann反應(yīng)法制備2的收稿日期：2006-10—13基金項(xiàng)目：山東省自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(Y200
6、5812)作者簡介：王麗娟(1978一)，女，漢族．山東青島人。在讀碩士，主要從事有機(jī)合成的研究。通訊聯(lián)系人：趙寶祥，教授，Email．bxzII∞@小．edu．∞萬方數(shù)據(jù)一262一合成化學(xué)V01．15．2007研究進(jìn)展。新型路易斯酸催化劑和微波技術(shù)的應(yīng)用，可以高收率、高效率的合成2。lPech咖反應(yīng)制備2的反應(yīng)機(jī)理schemel是目前公認(rèn)Pechmann反應(yīng)制備2的反應(yīng)機(jī)理。由Scheme1可知，如果反應(yīng)底物1的間位上有供電基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行，反之，如果苯環(huán)中存在吸電基團(tuán)，將不利于反應(yīng)。在以前的研究中大多都是利用間位有供電基團(tuán)的l制備2。隨著近年
7、來路易酸催化劑的研究進(jìn)展，對于對位有吸電基團(tuán)的1制備2的合成也已有報(bào)道。反應(yīng)進(jìn)行的主要因素就是采用了有效催化劑——路易斯酸。由此可見，在2的合成中，催化劑的選擇尤其重要。2催化劑傳統(tǒng)制備方法中使用的催化劑主要有濃硫酸‘8
8、，三氟醋酸‘引，Alcl3㈨等。例如，苯酚(1a)與乙酰乙酸乙酯在Alcl，催化下，硝基苯做溶劑，于100℃在30min～40min加完催化劑，然后于130℃反應(yīng)3h得2a，收率80％一85％(Scheme∥H1a2)。使用此類催化劑存在許多不足之處，例如反應(yīng)時(shí)間長，反應(yīng)溫度高，同時(shí)催化劑過量，反應(yīng)產(chǎn)生的廢酸對環(huán)境易造成污染。近年來
9、，人們在不斷探索使用新型催化劑，如sm(N03)3·6H20[11】，Incl3[12
10、，soi一一Ti02
