Pechmann反應合成4-甲基香豆素及光譜性能的研究.pdf

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1、第41卷第1期應用化工Vo1．41No．12012年1月AppliedChemicalIndustryJan．2012Pechmann反應合成4一甲基香豆素及光譜性能的研究楊建新，劉紅艷，尹學瓊(1．海南省精細化工工程技術研究中心海南大學材料化工學院，海南?？?70228；2．華南理工大學化學與化工學院，廣東廣州510640)摘要：以取代苯酚和乙酰乙酸乙酯為原料，對甲基苯磺酸為催化劑，采用Pechmann反應合成了5個4．甲基香豆素衍生物，采用核磁共振、紅外光譜對合成的化合物進行了結構表征，并測定了它們的的紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜等性能。關鍵詞：4．

2、甲基香豆素；Pechmann反應；熒光性能中圖分類號：TQ032．4；TQ610．495文獻標識碼：A文章編號：1671—3206(2012)0l一0005—03Synthesisandspectralproperties0f4一methylcoumarinderivativesbyPechmannreaction，●YANGJian—xinx，HUHong—yan，Y1NXue—qiong(1．HainanProvincialFineChemicalEngineeringResearchCenter，MaterialsandChemicalEngin

3、eeringCo~ege，HainanUniversity，Haikou570228，China；2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510640，China)Abstract：Five4-methylcoumarinderivativesweresynthesizedthroughPechmannreactioncatalyzedbyTsOHwithsubstitutedphenolsandethylacetoaceta

4、teasrawmaterials．Thestructuresofthetargetprod—uctswerecharacterizedbyHNMRandIR．thecharacteristicpropertiesofUVabsorptionandfluores—cenceemissionspectraweredetermined．Keywords：4一methylcoumarin；Pechmannreaction；fluorescence香豆素又名苯并毗喃酮或1，2一苯并吡喃酮，一應之一，它以取代的酚和口一酮酸酯(乙酰乙酸乙酯)苯并吡喃酮，又稱鄰氧萘酮

5、??，F已發(fā)現的香豆素為原料，在酸催化下進行縮合反應生成香豆素類化類化合物有100多種，廣泛存在于車葉草、草木犀、合物。4．甲基取代香豆素的合成主要以濃硫酸、三頓加豆、薰衣草油、菊科、蕓香科等高等植物中J，氟乙酸、A1C1等作為催化劑。本文以取代的苯酚和可分為香豆素類、呋喃香豆素、吡喃香豆素和異香豆乙酰乙酸乙酯為原料，對甲基苯磺酸(TsOH)為催化素等。香豆素及其衍生物廣泛應用于染料、醫(yī)藥、香劑，合成了5個4．甲基取代的香豆素化合物，并討論料和農藥中?，F已發(fā)現香豆素衍生物具有特有的生其光譜性能特點¨。物學和生理學性質，如抗菌、抗凝血作用、降壓作用、1實驗

6、部分降糖、抗艾滋病病毒活性和抗腫瘤等活性4。，也發(fā)1．1試劑與儀器現部分香豆素對作物具有生長調節(jié)作用和保護作乙酰乙酸乙酯、間甲酚、對甲酚、對甲氧基酚、對用l5]。此外，由于香豆素類化合物的特殊結構，使叔丁基苯酚、2，3．二甲基苯酚、硫酸、無水乙醇均為此類化合物具有一定的熒光性質，因此廣泛的應用于熒光增自劑、熒光探針、激光染料、熒光染料以及分析純。有機電發(fā)光材料等方面。。香豆素類化合物的BrukerAV400核磁共振波譜儀；TENSOR27研究越來越引起人們的重視。傅里葉變換紅外光譜儀，KBr壓片；F-7000分子熒光Pechmann反應是合成4一取代香

7、豆素的重要反光譜儀；UV-2450紫外可見分光光度計。收稿日期：2011-11—26修改稿日期：2011-12—05基金項目：國家自然科學基金項目(20962007)；海南省自然科學基金項目(509004)作者簡介：楊建新(1971一)，男，湖南永州人，海南大學副教授，博士，主要從事金屬鈀催化有機合成及精細化學品分子設計與合成研究。電話：0898—66287202，E—mail：yan~xmail@sohu．tom6應用化工第41卷1．2實驗方法保持在20℃以下。加入完畢后，撤去冰水浴，室溫在帶有磁攪拌和溫度計的100mL三口燒瓶中，反應12h。將反應

8、液倒人冰水混合物中，充分攪拌加入0．5g對甲基苯磺酸和l3．2mL(0．1050mo1)析出。