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《羧酸和取代羧酸(II)》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第十一章羧酸和取代羧酸.分類和命名(一)分類1.與羧基相連的烴基結(jié)構(gòu)分脂肪酸、芳香酸；飽和酸、不飽和酸2.羧基的數(shù)目一元酸,二元酸和多元酸3.取代羧酸鹵代酸、羥基酸、氨基酸、氧代酸(酮酸、羰基酸)羧酸通式(或簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOH)系統(tǒng)命名法原則:與醛相似①選擇含羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈②由羧基的碳原子開(kāi)始編號(hào),取代基位次可用希臘字母α、β、γ、δ…ω表示,最末端碳原子可用ω表示3-甲基戊酸或β-甲基戊酸（二）命名乙酸(醋酸)4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸(1R,3R)-1,3-環(huán)己烷二羧酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基
2、丙酸）3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）(a).不飽和羧酸的命名：選擇同時(shí)含有羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱：“某烯(炔)酸”,編號(hào)從羧基開(kāi)始.2-丁烯酸（巴豆酸）(Z)-3-苯基-2-丁烯酸順丁烯二酸（馬來(lái)酸）(b).二元羧酸的命名：選擇含有兩個(gè)羧基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為某二酸丁二酸(c).芳香羧酸的命名:通常以苯甲酸作為母體,加上其他取代基的名稱和位次鄰羥基苯甲酸(水楊酸)鄰苯二甲酸?；呼人岱肿又谐チu基后余下的部分；根據(jù)相應(yīng)的羧酸命名乙?；?－甲基苯甲?；垠w（氫鍵締合）三.羧酸化學(xué)反
3、應(yīng)二.羧酸的結(jié)構(gòu)與物性沸點(diǎn)較高；在水中有一定的溶解度（一）酸性和成鹽反應(yīng)1酸性羧酸酸性的強(qiáng)弱取決于電離后所形成的羧酸根負(fù)離子(即共軛堿)的相對(duì)穩(wěn)定性。三.誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)對(duì)酸性的影響1.誘導(dǎo)效應(yīng)為什么RCOOH的酸性大于ROH？(負(fù)離子穩(wěn)定性提高)(負(fù)離子穩(wěn)定性降低)誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。誘導(dǎo)效應(yīng)是一種短程效應(yīng)。?二元羧酸的酸性2.共軛效應(yīng)的影響[分析]?鄰位取代的苯甲酸(取代基是吸電子基或給電子基)均使酸性增強(qiáng)。2成鹽反應(yīng)1.羧基氫的反應(yīng)（二）.羧羥基的取代反應(yīng)1酯化反應(yīng)酸催化乙酸反應(yīng)機(jī)理：（1）親核加成－消除
4、機(jī)理酯化反應(yīng)的活性次序：空間位阻對(duì)反應(yīng)速度的影響很大酸相同時(shí):CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH醇相同時(shí):CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH（1)形成酰鹵亞硫酰氯(二氯亞砜)SOCl2，PCl3、PCl5（2）碳正離子機(jī)理2酰鹵，酸酐和酰胺的形成（2）形成酸酐羧酸失水。加熱、脫水劑：乙酰氯，醋酸酐或P2O5等?；旌纤狒?）形成酰胺（三）還原反應(yīng)LiAlH4是還原羧酸為醇的最好試劑(四)?-H的鹵代反應(yīng)?-H活性:羧酸小于醛酮。催化劑:PCl3、PBr3紅磷(P)等
5、。Hell-Volhard-Zalinsky(赫爾－烏爾哈－澤林斯基)反應(yīng)1?-碳上連有吸電子基的羧酸，加熱容易脫羧。（五）脫羧反應(yīng)2羧基直接與羰基相連的?-酮酸和乙二酸n=1n=0（六）二元酸受熱后的變化（3）?-羥基酸n=2n=3n=4n=5Blanc規(guī)則：在可能形成環(huán)狀化合物的條件下,總是比較容易形成五元或六元環(huán)狀化合物(即五、六元環(huán)容易形成)。四.羧酸的制備1.氧化法1)1o醇、醛和芳烴的氧化2)烯烴、炔烴的氧化斷裂3)酮的氧化2.Grignard試劑與CO2反應(yīng)3.水解反應(yīng)
