第一章 緒 論

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1、有機化學(xué)教案使用教材：曾昭瓊主編《有機化學(xué)》第三版第一章緒論學(xué)習(xí)要求1、了解有機化學(xué)的研究對象、有機化合物的特征、研究方法及今后發(fā)展趨勢。2、熟悉共價鍵理論、分子軌道理論及共價鍵的屬性。應(yīng)用共價鍵理論掌握偶極矩、鍵長、反應(yīng)熱的表示方法及計算。3、了解有機化合物的研究步驟，并能熟練地推導(dǎo)分子式。4、掌握共價鍵的二種斷裂方法及對應(yīng)的反應(yīng)類型，了解有機化合物的分類?！?—1有機化學(xué)的研究對象有機化學(xué)是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的化學(xué)。一、有機化學(xué)發(fā)展簡史第一階段——有機物只能從生命力的動植物中分離出來，而不能用人工合成。165

2、7年N.Lemery（法國人）首次提出有機物與無機物的區(qū)分（有機物是動植物的物質(zhì)，有生命的；無機物是無生命的）；十八世紀末期—分離提純技術(shù)發(fā)展很快，1769年分離出酒石酸，1773年從尿中分離出尿素，1780年從酸牛奶中取得乳酸，1805年從鴉片中取得嗎啡。1806年J.Berzelius（瑞典人）重新提出了有機物只能從生命力的動植體中分離出來，而不能用人工合成，并首次提出“有機化學(xué)”的概念：即是研究有生機的動、植物體產(chǎn)物的化學(xué)。第二階段——有機物可以合成。1828年德國化學(xué)家F.Wohler合成尿素尿素的人工合成，提供了一個從無機物人工

3、制成有機物的一個例證，動搖了“生命力”論的基礎(chǔ)。以后又陸續(xù)合成了不少有機物，如：1845年柯爾伯合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂；1861年AM布特列洛夫合成了糖類。從此人們確信人工合成機物產(chǎn)物完全可能的。1850年~1900年人們以煤焦油為原料，合成了以染料、藥物和炸藥為主的大量有機化合物，特別在二十世紀四十年代，又發(fā)展了以石油為主要原料的有機合成和高分子合成工業(yè)，逐步出現(xiàn)了大規(guī)模的化工工業(yè)。第三階段——建立完整理論體系。1、經(jīng)典有機結(jié)構(gòu)理論——碳四面體學(xué)說從一系列有機化合物的發(fā)現(xiàn)及合成，積累了數(shù)目可觀的有機化合物的實

4、驗事實和數(shù)據(jù)，加上Lavoisier(1743~1794拉瓦錫)和VonLiebig(1803~1873李比希)創(chuàng)立和發(fā)展了有機化合物的元素分析方法之后，發(fā)現(xiàn)了有機化合物都含有碳元素，絕大多數(shù)的有機化合物還含有氫元素，許多有機化合物尚含有氧、氮元素等。為了研究有機物，需要進行分子結(jié)構(gòu)的研究和合成工作，在人們對有機物的組成和性質(zhì)有了一定認識的基礎(chǔ)上，凱庫勒和庫帕（Couper,1831~1892）于1857年獨立地指出有機化合物分子中碳原子都是四價的，而且互相結(jié)合成碳鏈，這一概括即成為有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論基礎(chǔ)。7??1861年布特列洛夫（182

5、8~1886）提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的觀點；1865年凱庫勒提出了苯的構(gòu)造式；1874年范特霍夫（1852~1911）和勒貝爾（1847~1930）分別提出了碳四面體構(gòu)型學(xué)說，建立了分子的立體概念，說明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象；1885年在拜耳（1835~1917）提出張力學(xué)科。至此，經(jīng)典的有機結(jié)構(gòu)理論基本上建立起來了。2、現(xiàn)代理論體系——價鍵理論、分子軌道理論、分子軌道對稱守恒原理到了本世紀初，在物理學(xué)一系列新發(fā)現(xiàn)的推動下，建立了價鍵理論。30年代量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)域以后，建立了量子化學(xué)，出現(xiàn)了誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)的理論及共振論。60年代合成維生

6、素B12過程中發(fā)現(xiàn)分子軌道對稱守恒原理，特別是四大譜引入有機化學(xué)研究，加快了有機化學(xué)的發(fā)展，近三十年來，有機化學(xué)出現(xiàn)了翻天覆地的變化。二、有機化合物的定義有機化合物是碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生物而得的化合物。三、有機化學(xué)的定義有機化學(xué)是研究碳氫化合物及其衍生物的化學(xué)。四、有機化合物的特點1、組成和結(jié)構(gòu)特點有機化合物種類繁多、數(shù)目龐大（已知有七百多萬種、且還在不斷增加），但組成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。原因：1）C原子自身相互結(jié)合能力強；2)結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）；3)同分異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)

7、型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）；例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚兩種不同的化合物、見P1。2、性質(zhì)特點物理性質(zhì)方面：1)揮發(fā)性大，熔點、沸點低；2)水溶性差（大多不容或難溶于水，易溶于有機溶劑）?；瘜W(xué)性質(zhì)方面：1)易燃燒；2)熱穩(wěn)定性差，易受熱分解（許多化合物在200~300度就分解）；3)反應(yīng)速度慢；4)反應(yīng)復(fù)雜，副反應(yīng)多。四、有機化學(xué)的重要性（略）五、有機化學(xué)的任務(wù)1、發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象（新的有機物，有機物的新的來源、新的合成方法、合成技巧，新的有機反應(yīng)等）2、研究新的規(guī)律（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反應(yīng)機理等）3、提供新材料（提供新的高科技材料，推動國民經(jīng)

8、濟和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展）4、探索生命的奧秘（生命與有機化學(xué)的結(jié)合）?！?—2共價鍵的一些基本概念有機化合物中的原子都是以共價鍵結(jié)合起來的，從本質(zhì)上講，有機化學(xué)是研究共價鍵化合物的化學(xué)，因此，要研究