高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷題專(zhuān)題復(fù)習(xí)

高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷題專(zhuān)題復(fù)習(xí)

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1、高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷題專(zhuān)題復(fù)習(xí)易柏柏謝名軍劉杰一、有機(jī)合成與推斷題的命題特點(diǎn):有機(jī)合成與推斷是高考的重點(diǎn)。主要是根據(jù)某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu);根據(jù)相互衍變關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類(lèi)型;根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu);根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式。題型以填空題為主。命題多以框圖的形式給出,有時(shí)還給出一定的新信息來(lái)考查學(xué)生的應(yīng)用信息的能力。二、有機(jī)合成與推斷題的解題方法1.解題思路:原題(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)結(jié)論←檢驗(yàn)2.解題關(guān)鍵:⑴據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì),有機(jī)物特定的反

2、應(yīng)條件尋找突破口。⑵據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。⑶據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化,及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。三、知識(shí)要點(diǎn)歸納1.掌握各類(lèi)有機(jī)物的官能團(tuán)的特點(diǎn),理解其官能團(tuán)的特征反應(yīng),根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)推斷分析其結(jié)構(gòu)和類(lèi)別。⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能團(tuán)有:、、、⑵能與Na反應(yīng)放出H2的官能團(tuán)有:、。⑶能與FeCl3溶液作用顯紫色;⑷能與Na2CO3溶液作用放出CO2氣體官能團(tuán)為:;⑸與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡,或與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀;⑹與少量稀堿溶液混合,滴加酚酞,

3、微熱,使溶液紅色變淺(酯水解產(chǎn)生的酸和堿發(fā)生中和反應(yīng))。2.理解有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響。⑴烴基與官能團(tuán)間的相互影響①R-OH呈中性,C6H5OH呈弱酸性(苯環(huán)對(duì)-OH的影響)②CH3-CH3難以去氫,CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水(-OH對(duì)乙基的影響);③不和溴水反應(yīng),而C6H5OH和濃溴水(過(guò)量)作用產(chǎn)生白色沉淀(-OH對(duì)苯環(huán)的影響)。⑵官能團(tuán)對(duì)官能團(tuán)的影響:RCOOH中-OH受-CO-影響,使得-COOH中的氫較易電離,顯酸性。⑶烴基對(duì)烴基的影響:甲苯①-CH3受苯環(huán)影響,能被酸性KMnO4溶液氧化

4、;②苯環(huán)受-CH3影響而使鄰、對(duì)位上的氫原子易被取代。3.關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響R(1)  與Br2―⑵(C6H10O5)n-⑶R-OH與濃H2SO4-⑷⑸R-X與NaOH-4.注意有機(jī)物間的相互衍變關(guān)系,善于聯(lián)想發(fā)散、觸類(lèi)旁通⑴由醇的催化氧化,可推測(cè):;⑵由醇的消去反應(yīng),可推測(cè):HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH→H2C=CH-CH=CH2;;或⑶由酯化反應(yīng)原理,可推測(cè):HOOC-COOH+HOCH2CH2OH反應(yīng)產(chǎn)物有三類(lèi):①鏈狀酯HOOCCOOCH2CH2OH;②環(huán)狀酯:;③聚酯:5.注意有機(jī)反應(yīng)中量的關(guān)系⑴

5、烴和氯氣取代反應(yīng)中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數(shù)量關(guān)系;⑵不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時(shí),C=C、C≡C與無(wú)機(jī)物分子個(gè)數(shù)的關(guān)系;⑶含-OH有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí),-OH與H2個(gè)數(shù)的比關(guān)系;⑷-CHO與Ag或Cu2O的物質(zhì)的量關(guān)系;⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH →CH3COOCH2RMM-2   M+14M         M+42(7)RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基與生成水分子個(gè)數(shù)的關(guān)系)M         M+28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)6.掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)

6、系(1)官能團(tuán)的引入:①引入雙鍵:a.通過(guò)消去反應(yīng)得到雙鍵,如,鹵代烴的消去反應(yīng)b.通過(guò)氧化反應(yīng)得到,如烯烴、醇的氧化。②引入-OHa.加成反應(yīng):烯烴與水的加成,醛、酮與H2的加成b.水解反應(yīng):鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解③引入-COOHa.加成反應(yīng):醛的氧化b.水解反應(yīng):酯、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解④引入-Xa.加成反應(yīng):不飽和烴與HX的加成b.取代反應(yīng):烴與X2、醇與HX的取代(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成可以消除不飽和鍵②通過(guò)消去、氧化、酯化可以消除羥基③通過(guò)加成(還原)或氧化可以消除醛基④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基[O]→

7、→[O]→→(3)官能團(tuán)之間的衍變。如:①伯醇  醛  羧酸  酯②鹵代烴     烯烴醇(4)官能團(tuán)數(shù)目的改變。如:消去H2O→→與X2加成 →→水解Cl①CH3-CH2-OH     CH2=CH2       消去HCl消去HCl與Cl2加成Cl與Cl2加成ClCl②-Cl  四、典例講評(píng)【例1】有以下一系列反應(yīng),終產(chǎn)物為草酸。A→B→C→D→E→F→HOOC-COOH已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79,請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C是;F是?!纠?】已知(注:R,R'為烴基)。A為有機(jī)合成中間體,在一定條件下發(fā)生消去

8、反應(yīng),可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物,其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如圖所示的變化。E能使溴水褪色不發(fā)生銀鏡反應(yīng)合適的還原劑B含有一個(gè)甲基消去一定條件A(C4H8O2)無(wú)酸性不能水解銀氨溶液合適的氧化劑CDH2/NiF試回答(1)

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